International Union of Pure and Applied Chemistry Sociedade

International Union of Pure and Applied Chemistry Sociedade Portuguesa de Química Guia IUPAC para a Nomenclatura de Compostos Orgânicos Tradução Portuguesa nas Variantes Europeia e Brasileira LIDEL Red = > 1860 hits per million population. Orange = 465 -1860 hits per million population. Yellow = 143 -465 hits per million population. Green = 31. 7 -143 hits per million population. Blue = 4. 53 -31. 7 hits per million population. Violet = < 4. 53 hits per million population.

FUNÇÕES ORG NICAS • Cada função orgânica é caracterizada por um grupo funcional. • A nomenclatura oficial é desenvolvida pela IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada). • Algumas substâncias ainda são identificadas por nomes consagrados (nomenclatura usual). • A IUPAC leva em consideração o número de carbonos, os tipos de ligações e a função a que pertencem.

Nº DE ÁTOMOS DE CARBONO PREFIXO TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE C PARTE INTERMEDIÁRIA FUNÇÃO SUFIXO

RESUMIDAMENTE: PREFIXO 1 C 2 C 3 C 4 C 5 C 6 C 7 C 8 C 9 C 10 C 11 C 12 C MET ET PROP BUT PENT HEX HEPT OCT NON DEC UNDEC DODEC PARTE INTERMEDIÁRIA SATURADA AN INSATURADAS: 1 DUPLA EN 2 DUPLAS DIEN 3 DUPLAS TRIEN 1 TRIPLA IN 2 TRIPLAS DIIN 3 TRIPLAS TRIIN 1 DUPLA E 1 TRIPLA SUFIXO HIDROCARBONETO ÁLCOOL OL ALDEÍDO AL CETONA ÁCIDO CARBOXÍLICO ENIN O ÓICO

HIDROCARBONETOS • ALCANOS ou parafinas (parum=pequena + affinis=afinidade). São hidrocarbonetos alifáticos saturados.

1º exemplo H 3 C – CH 2 – CH 2 – CH 3 Prefixo: número de carbonos – 7 – HEPT Parte intermediária: tipo de ligação – simples – AN Sufixo: função – hidrocarboneto - O

2º exemplo OCTANO Prefixo: número de carbonos – OCT - 8 Parte intermediária: tipo de ligação – AN – simples Sufixo: função – O – hidrocarboneto H 3 C – CH 2 – CH 2 – CH 3 ou H 3 C – (CH 2)6 – CH 3 ou

Cn. H 2 n+2 n=número de átomos de C 2 n+2=número de átomos de H

• ALCENOS ou olefinas (oleum=óleo + affinis=afinidade) São hidrocarbonetos alifáticos insaturados que apresentam uma dupla ligação.

1º exemplo CH 2 = CH 2 C 2 H 4 Prefixo: número de carbonos – 2 – ET Parte intermediária: tipo de ligação – 1 dupla – EN Sufixo: função – hidrocarboneto - O

2º exemplo Quando um alceno apresentar 4 ou mais átomos de carbono, sua dupla ligação, que é característica, pode ocupar diferentes posições na cadeia, originando compostos diferentes. Nesses casos, numera-se a cadeia a partir da extremidade mais próxima da insaturação (dupla ligação). O número deve ser o menor possível e estar escrito entre o prefixo e o intermediário, separado por hífens.

CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 ou ou C 4 H 8 Prefixo: número de carbonos – 4 – BUT Parte intermediária: tipo de ligação – 1 dupla – EN Sufixo: função – hidrocarboneto - O

O próximo passo é numerar a cadeia. 1 2 3 4 CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 O nome do composto é: But-1 -eno

3º exemplo 1 2 3 4 CH 3 - CH = CH - CH 3 ou C 4 H 8 O nome do composto é: But-2 -eno

Cn. H 2 n n=número de átomos de C 2 n=número de átomos de H

• ALCINOS São hidrocarbonetos alifáticos insaturados que apresentam uma tripla ligação. As regras são as mesmas utilizadas para os alcenos.

EXEMPLO 5 4 3 2 1 CH 3 – CH 2 - C C - CH 3 ou ou C 5 H 8 Prefixo: número de carbonos – 5 – PENT Parte intermediária: tipo de ligação – 1 tripla – IN Sufixo: função – hidrocarboneto – O O nome do composto é: Pent-2 -ino

Cn. H 2 n-2 n=número de átomos de C 2 n-2=número de átomos de H

• Alcadienos ou dienos São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas duplas ligações. As regras são as mesmas utilizadas para os alcenos. Como existem duas duplas, suas posições devem ser indicadas por dois algarismos, separados por uma vírgula, que precedem o termo intermediário –dien.

1º EXEMPLO 1 2 3 4 5 6 H 2 C=CH-CH 2 -CH 3 C 6 H 10 Prefixo: número de carbonos – 6 – HEX Parte intermediária: tipo de ligação – 2 duplas – DIEN Sufixo: função – hidrocarboneto – O O nome do composto é: Hexa-1, 3 -dieno

2º EXEMPLO Buta-1, 3 -dieno Prefixo: número de carbonos – BUT - 4 Parte intermediária: tipo de ligação – DIEN– 2 duplas Sufixo: função – O – hidrocarboneto CH 2 = CH – CH = CH 2 C 4 H 6

Cn. H 2 n-2 n=número de átomos de C 2 n-2=número de átomos de H

A fórmula geral dos alcadienos é a mesma dos alcinos, o que significa que uma mesma fórmula molecular pode representar duas ou mais substâncias diferentes. C 3 H 4 HC C-CH 3 ou H 2 C=C=CH 2 propino propadieno EXERCÍCIOS DO LIVRO: página 492

Cicloalcanos, ciclanos ou cicloparafinas. São hidrocarbonetos de cadeia fechada e saturada. As regras de nomenclatura são as mesmas utilizadas para os alcanos, sendo precedida pela palavra ciclo.

EXEMPLO ou C 5 H 10 Prefixo: número de carbonos – 5 – PENT Parte intermediária: tipo de ligação – simples – AN Sufixo: função – hidrocarboneto – O O nome do composto é: Ciclopentano

Cn. H 2 n n=número de átomos de C 2 n=número de átomos de H

Cicloalcenos, ciclenos ou cicloalquenos. São hidrocarbonetos cíclicos insaturados por uma dupla ligação. Desde que não haja ramificações, não é necessário indicar a posição da dupla ligação.

EXEMPLO ou C 8 H 14 Prefixo: número de carbonos – 8 – OCT Parte intermediária: tipo de ligação – dupla – EN Sufixo: função – hidrocarboneto – O O nome do composto é: Cicloocteno

Cicloalcinos. São hidrocarbonetos cíclicos insaturados por uma tripla ligação. O menor cicloalcino isolado é o ciclononino.

Aromáticos. São hidrocarbonetos em cuja estrutura existe pelo menos um anel benzênico. Esses compostos apresentam uma nomenclatura particular, que não segue as regras utilizadas na nomenclatura dos outros hidrocarbonetos.

Os principais hidrocarbonetos aromáticos nãoramificados são: Benzeno Naftaleno Antraceno ou C 6 H 6 ou C 10 H 8 ou C 14 H 10