IL BENZENE E I SUOI DERIVATI Un diene

IL BENZENE E I SUOI DERIVATI Un diene coniugato particolare

1, 3 BUTADIENE I dieni coniugati alternano legami doppi con legami singoli fra Ce. C ISOPROPENE

EVIDENZA CHE EMERGE NELLA REAZIONE: Perché?

LA DELOCALIZZAZIONE DEGLI ELETTRONI - LE FORME MESOMERICHE DELL’ 1, 3 BUTADIENE LA RISONANZA La delocalizzazione spiega il motivo per cui occorrono condizioni più spinte (temperatura) per farli reagire

LE DUE COPPIE DI ELETTRONI SONO DELOCALIZZATE LUNGO TUTTA LA MOLECOLA. QUESTO PORTA AD UNA MAGGIORE STABILITÀ DEI DIENI CONIUGATI RISPETTO AI DIENI ISOLATI (INFLUENZA LA REATTIVITÀ) CH 2=CH-CH 2 -CH=CH 2 CH 3 -CH 2=CH-CH=CH 2

IL BENZENE C 6 H 6: DIENE CONIUGATO CICLICO È la base dei composti aromatici Sono detti areni È un idrocarburo ciclico a 6 atomi di C con tre legami doppi coniugati Delocalizzazione completa di tre coppie di elettroni π sopra e sotto il piano della molecola NON reagisce con addizione elettrofila Reazione caratteristica: la SOSTITUZIONE ELETTROFILA e ADDIZIONE RADICALICA sui 6 possibili C

FORMA DEL BENZENE

IL BENZENE

SOSTITUZIONE ELETTROFILA SUL BENZENE

NELLE SOSTITUZIONI ELETTROFILE I SOSTITUENTI LEGATI ALL’ANELLO BENZENICO DIRIGONO LA POSIZIONE DELL’ATTACCO DI UN GRUPPO ELETTROFILO O IN ORTO E PARA O IN META

LE REAZIONI TIPICHE DEL BENZENE

IN SINTESI

EFFETTO MESOMERICO: ATTRAZIONE/REPULSIONE DEGLI ELETTRONI Π SE IL SOSTITUENTE È CONIUGATO AL DOPPIO LEGAME Effetto + M (repulsione/donatore di elettroni) -OH -Cl -Br -O -S-H Effetto – M (attrazione/sottrazione di elettroni) =C=O -COOH -C=N -NO 2

ESEMPI Effetto mesomerico – M Prevalgono gli isomeri Effetto mesomerico + M Prevalgono gli isomeri orto e para