Idrocarburi Insaturi idrocarburo contenente uno o pi doppi

Idrocarburi Insaturi idrocarburo contenente uno o più doppi o tripli legami carbonio-carbonio. Acheni, alchini, areni. Alcheni: contengono uno o più doppi legami Alchini: contengono uno o più tripli legami Etene Etino

Areni: Idrocarburi insaturi ciclici, con più di due doppi legami che devono soddisfare determinati requisiti. Il più semplice della classe è il BENZENE Rappresentazioni del gruppo fenilico

Struttura degli Alcheni Il carbonio impegnato nel doppio legame è ibridato sp 2

Struttura degli Alcheni Il doppio legame Un obitale sp 2 Obitali 2 p Legame p

Un legame s e un legame p. Rotazione impedita intorno al doppio legame. Per farlo ruotare bisogna rompere il legame p (63 Kcal/mol). sovrapposizione Non c’è sovrapposizione

Struttura degli Alchini Etino (acetilene) Il triplo legame due obitali sp Un obitale sp due obitali sp e due obitali 2 p non ibridati Obitali 2 p Legame p

Struttura degli Alchini Il triplo legame Un legame s e due legami p Etino (acetilene) Impedita rotazione intorno al triplo legame.

Ricapitolando…

Nomenclatura IUPAC degli alcheni Le regole di nomenclatura sono simili a quelle degli alcani con delle differenze: -) il suffisso -ano (degli alcani) diventa –ene. -) bisogna specificare la posizione del doppio legame. -) la catena base è quella più lunga contenente il doppio legame. -) al doppio legame bisogna assegnare il numero più basso. 1 -esene 4 -metil-1 -esene 2 -etil-3 -metil-1 -pentene

Nomenclatura degli Alcheni Cambiando il suffisso -ano (degli alcani) in -ene 1 -esene 4 -metil-1 -esene 2 -etil-3 -metil-1 -pentene

Assegnare il nome IUPAC ad un Alchene Esercitazione - regole IUPAC – Criteri generali posizione sostituente - nome sostituente - posizione doppio legame - catena principale

Nomenclatura degli Alcheni Assegniamo i nomi IUPAC

Isomeria cis-trans negli alcheni Dovuta alla rotazione impedita intorno al C=C Sono diastereoisomeri (cis-trans sono detti isomeri geometrici) cis e trans specificano la configurazione del doppio legame.

Nomenclatura degli Alcheni Isomeria negli alcheni trans-3 -esene cis-3, 4 -dimetil-2 -pentene cis o trans? 1 -bromo-1 -cloro-propene

Nomenclatura E-Z Il sistema E-Z fa uso delle regole di priorità del sistema R, S (che sarà studiato in seguito). Più alta Più bassa Z (zusammen) Più alta Più bassa Più alta E (entgegen)

REGOLE DI PRIORITA’ 1) In base al numero atomico: più alto è il numero atomico, più alta è la priorità. 2) Se la priorità non può essere assegnata dal numero atomico, si osserva il gruppo di atomi successivo e si continua fino a quando la priorità può essere assegnata. 3) Nei gruppi contenenti carboni sp 2 e sp, questi devono essere trattati in modo da esplicitare il numero di gruppi ad esso legati.

Nomenclatura degli Alcheni Isomeria E-Z negli alcheni Z-1 -bromo-1 -cloro-propene Più alta E-3 -esene Z-3, 4 -dimetil-2 -pentene

Gruppi alchenilici CH 2=CH-CH 2 - CH 2=CH-Cl Vinile Allile cloroetene (cloruro di vinile)

Cicloalcheni 3 -metilciclopentene (non 5 -metilciclopentene) 4 -etil-1 -metilcicloesene (non 5 -etil-2 -metilcicloesene)

Dieni, trieni, polieni Gli alcheni con due doppi legami sono detti dieni 1, 4 -pentadiene 2 -metil-1, 3 -butadiene 1, 3 -ciclopentadiene Per un alchene con n doppi legami carbonio-carbonio, ciascuno dei quali mostra isomeria cis-trans, sono possibili 2 n isomeri cis-trans

Nomenclatura IUPAC degli alchini 180° Etino (acetilene) Le regole di nomenclatura sono simili a quelle degli alcheni ma il suffisso -ene (degli alcheni) diventa –ino. 3 -metil-1 -butino 6, 6 -dimetil-3 -eptino

Nomenclatura degli Alchini Cambiando il suffisso -ano (degli alcani) in -ino 3 -metil-1 -butino 6, 6 -dimetil-3 -eptino

Nomenclatura degli Alchini Assegniamo i nomi IUPAC

Nomenclatura: Assegniamo i nomi IUPAC 4 -etil-(E)-2 -ottene 3 -metil-1 -eptino 1, 4 -esadiene (E)-1 -ciclopentilpropene

Nomenclatura di molecole con doppi e tripli legami 3 -metil-1 -otten-5 -ino

Nomenclatura di molecole on doppi e tripli legami 3 -metil-1 -nonen-8 -ino (E)-3 -metil-2 -nonen-7 -ino (E)-7 -metil-6 -nonen-2 -ino

Nomenclatura di molecole on doppi e tripli legami (E)-6 -nonen-2 -ino 3 -metil-1 -otten-5 -ino (E)-4 -butil-5 -etil-1, 4 -ottadien-7 -ino (E, E)-5 -sec-butil-4 -etil-3 -metil-4, 7 -nonadien-1 -ino

Nomenclatura di molecole on doppi e tripli legami (E)-9 -ciclopentil-8 -etil-4 -decen-1 -ino

Nomenclatura di alcheni ciclici 1 -(1 -metilesil)cilopentene 4 -(1 -propenil)ciloesene 1 -(4 -cicloesenil)-1 -epten-6 -ino

Alcheni diffusi in Natura Limonene Vitamina A (retinolo) Geraniolo I terpeni Un terpene è un composto il cui scheletro carbonioso può essere scomposto in due o più unità di isoprene testa 2 -metil-1, 3 -butadiene (isoprene) coda Unità isoprenica

Mircene, un terpene (C 10) Un olio essenziale (essenze profumate) estratto da varie piante tra cui lauro e verbena. Legame che unisce la testa e la coda di due unità isopreniche Lauro californiano

Altri terpeni limonene geraniolo canfora

Composti terpenici I composti terpenici rappresentano una grande famiglia di composti (circa 4000); nell’uva ne sono stati identificati circa una quarantina. Essi possono essere lineari, ciclici o entrambi. A seconda del numero di unità di isoprene da cui sono composti, i terpeni si classificano in: • Monoterpeni = 2 unità di isoprene (10 atomi di C); • Sesquiterpeni = 3 unità di isoprene (15 atomi di C); • Diterpeni = 4 unità di isoprene (20 atomi di C); • Triterpeni = 6 unità di isoprene (30 atomi di C); • Tetraterpeni = 8 unità di isoprene (40 atomi di C). Tra i più famosi ed importanti terpeni, ricordiamo il linalolo, il geraniolo e il citronellolo. Questi sono tra i terpeni più odorosi e giocano un ruolo importante dal punto di vista olfattivo e aromatico in alcune tipologie di uve, come quelle moscate.