Idrocarburi aromatici Universit degli Studi di Perugia Corso

Idrocarburi aromatici Università degli Studi di Perugia – Corso di Laurea in Medicina e Chirurgia – Chimica

Benzene Tutti gli atomi del benzene giacciono sullo stesso piano Università degli Studi di Perugia – Corso di Laurea in Medicina e Chirurgia – Chimica

Benzene I sei orbitali pz non ibridati sono perpendicolari al piano della molecola H H H Università degli Studi di Perugia – Corso di Laurea in Medicina e Chirurgia – Chimica

I sei orbitali pz possono sovrapporsi in maniere diverse H H H HH H H Università degli Studi di Perugia – Corso di Laurea in Medicina e Chirurgia – Chimica

Le due forme limite di Kekulé sono risonanti H H H Università degli Studi di Perugia – Corso di Laurea in Medicina e Chirurgia – Chimica

Benzene - lunghezza dei legami fra gli atomi di carbonio H 139 pm H H 139 pm 154 pm 139 pm H H 139 pm H 134 pm 139 pm 1 -butene Università degli Studi di Perugia – Corso di Laurea in Medicina e Chirurgia – Chimica

Delocalizzazione dei sei elettroni in un sistema di orbitali p aromaticità H H H a H Università degli Studi di Perugia – Corso di Laurea in Medicina e Chirurgia – Chimica

cicloesatriene energia 119, 7 k. J/mole (misurato) cicloesadiene 229, 7 k. J/mole (misurato) 206, 3 k. J/mole (misurato) benzene 330, 1 k. J/mole (calcolato) 123, 8 k. J/mole Università degli Studi di Perugia – Corso di Laurea in Medicina e Chirurgia – Chimica cicloesene

aromaticità energia delle forme limite di Kekulé Energia di risonanza addizionale aromaticità 123, 8 k. J/mole energia dell’ibrido di risonanza Università degli Studi di Perugia – Corso di Laurea in Medicina e Chirurgia – Chimica

Naftalene C 10 H 8 Università degli Studi di Perugia – Corso di Laurea in Medicina e Chirurgia – Chimica

C 10 H 8 Naftalene 137 pm 142 pm 139 pm 1 2 140 pm 3 121° Università degli Studi di Perugia – Corso di Laurea in Medicina e Chirurgia – Chimica

Alcuni idrocarburi aromatici policiclici naftalene pirene antracene fenantrene benzopirene Università degli Studi di Perugia – Corso di Laurea in Medicina e Chirurgia – Chimica

"Exposure to Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Bulky DNA Adducts and Cellular Responses -. 2012 - Molecular, Clinical and Environmental Toxicology. . tetracene trifenilene pentacene crisene coronene Università degli Studi di Perugia – Corso di Laurea in Medicina e Chirurgia – Chimica

The molecular etiology and prevention of estrogen-initiated cancers Mol. Asp. Med 2014 testosterone aromatasi HCOOH estradiolo Università degli Studi di Perugia – Corso di Laurea in Medicina e Chirurgia – Chimica

Derivati alchilici del benzene metilbenzene (toluene) etilbenzene 2 -propilbenzene etenilbenzene (stirene) Università degli Studi di Perugia – Corso di Laurea in Medicina e Chirurgia – Chimica

Derivati alchilici del benzene 1, 2 -dimetilbenzene (o-xilene) orto 1, 3 -dimetilbenzene (m-xilene) 1, 4 -dimetilbenzene (p-xilene) 1, 3, 5 -trimetilbenzene 1, 3, 5 (mesitilene) meta para Università degli Studi di Perugia – Corso di Laurea in Medicina e Chirurgia – Chimica

Reazioni Idrocarburi aromatici reazioni di sostituzione elettrofila Università degli Studi di Perugia – Corso di Laurea in Medicina e Chirurgia – Chimica

Reazioni di sostituzione elettrofila E H H H E+ H+ H H H H Università degli Studi di Perugia – Corso di Laurea in Medicina e Chirurgia – Chimica

Alogenazione del benzene Cl Cl Cl HCl Università degli Studi di Perugia – Corso di Laurea in Medicina e Chirurgia – Chimica

Meccanismo della reazione di alogenazione . . . Cl Fe. Cl 3 . . . . Cl. . + - Fe. Cl 4 Università degli Studi di Perugia – Corso di Laurea in Medicina e Chirurgia – Chimica

Meccanismo della reazione di alogenazione . . . Cl Fe. Cl 3 . . Cl + Cl+ - Fe. Cl 4 Università degli Studi di Perugia – Corso di Laurea in Medicina e Chirurgia – Chimica

Risonanza del carbocatione intermedio della SE Cl H + + Cl + H + Università degli Studi di Perugia – Corso di Laurea in Medicina e Chirurgia – Chimica Cl H

+ + Cl Cl H H + + Università degli Studi di Perugia – Corso di Laurea in Medicina e Chirurgia – Chimica Cl H

H+ + Università degli Studi di Perugia – Corso di Laurea in Medicina e Chirurgia – Chimica

REAZIONE DI SOSTITUZIONE ELETTROFILA reagenti Cl Cl Cl H 1 F e. C l + + + 3 prodotti Cl Cl H 2 3 + H+ + F e. C l 4 + H+ F e. C l 3 + HCl Università degli Studi di Perugia – Corso di Laurea in Medicina e Chirurgia – Chimica F e. C l 4

NITRAZIONE DEL BENZENE H H H H 2 SO 4 /HNO 3 H NO 2 H H H nitrobenzene Università degli Studi di Perugia – Corso di Laurea in Medicina e Chirurgia – Chimica

NITRAZIONE DEL BENZENE - meccanismo O H 2 SO 4 N OH O O O H N O O H O 2 N H O ione nitronio O H H H H N O H + H H H NO 2 H H H+ H NO 2 H H H nitrobenzene Università degli Studi di Perugia – Corso di Laurea in Medicina e Chirurgia – Chimica

Effetto dei sostituenti nella reazione di sostituzione elettrofila Università degli Studi di Perugia – Corso di Laurea in Medicina e Chirurgia – Chimica

Iodinazione dell’amminoacido tirosina COOH CH N H CH 2 H H OH tirosina I I H 2 2 H + H-I I H OH 3 -iodiotirosina Università degli Studi di Perugia – Corso di Laurea in Medicina e Chirurgia – Chimica

Gruppi alchilici – orientamento orto/para Università degli Studi di Perugia – Corso di Laurea in Medicina e Chirurgia – Chimica

O O H N O O H O 2 N H O ione nitronio CH O 3 o N o O + H+ p 2 -nitro-metilbenzene + N O 4 -nitro-metilbenzene O Università degli Studi di Perugia – Corso di Laurea in Medicina e Chirurgia – Chimica

Gruppo fenolico – orientamento orto/para -l’ossidrile fenolico ha effetto induttivo negativo, sottrae cioe' una frazione della carica negativa che abita il sistema risonante di orbitali pigreco. Di conseguenza, il processo di sostituzione elettrofila e’ sfavorito nel benzenolo, rispetto al benzene. -L’ossidrile fenolico ha anche un effetto mesomerico positivo che comporta un minore impoverimento di cariche negative nelle posizioni orto e para. Sono queste le posizioni favorite per la SE Università degli Studi di Perugia – Corso di Laurea in Medicina e Chirurgia – Chimica

Gruppo amminico – orientamento orto/para Università degli Studi di Perugia – Corso di Laurea in Medicina e Chirurgia – Chimica

Gruppo nitro – orientamento meta O O N -Il gruppo nitro ha effetto induttivo negativo, sottrae cioe' una frazione della carica negativa che abita il sistema risonante di orbitali pigreco. Di conseguenza, il processo di sostituzione elettrofila e’ sfavorito nel nitrobenzene, rispetto al benzene. -Il gruppo nitro ha anche un effetto mesomerico negativo che impoverisce ulteriormente di cariche negative le posizioni orto e para. Le posizioni meta sono quindi favorite per la SE Università degli Studi di Perugia – Corso di Laurea in Medicina e Chirurgia – Chimica