HIDROCARBUROS INSATURADOS ALQUENOS Y ALQUINOS SEMANA 17 2020
HIDROCARBUROS INSATURADOS ALQUENOS Y ALQUINOS. SEMANA 17 2020 LICDA. MARROQUIN
HIDROCARBUROS INSATURADOS Contienen dobles y triples enlaces. Son deficientes en hidrógeno. Compuestos que contienen menos átomos de hidrógeno que los correspondientes alcanos.
Incluye dos familias de compuestos homólogos: Alquenos u olefinas -C=C(sustancias formadoras de líquidos oleosos o aceites) Alquinos o acetilenos -C C(acetileno materia prima orgánica abundante)
ALQUENOS U OLEFINAS Los alquenos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen doble enlace carbono- carbono. El doble enlace constituye el grupo funcional. La fórmula general es: Cn. H 2 n
ETENO O ETILENO
Eteno o Etileno Es una fitohormona responsable de la maduración de los frutos, cuando una fruta madura desprende etileno y acelera la maduración de las frutas que le rodean.
REGLAS IUPAC 1. Se identifica la cadena más larga que contenga el grupo funcional (doble enlace), ésta determina el nombre del hidrocarburo básico. 2. Se sustituye del nombre básico “ANO” por la terminación “ENO”. 3. Si hay más de un doble enlace es: dieno, trieno o tetraeno. (Ej. Octatrieno = = =).
4. Se numera el hidrocarburo básico desde el extremo de la cadena que dé el Nº más pequeño al átomo de carbono que contenga el grupo funcional. 5. Nombrar los radicales en orden alfabético.
IUPAC Nombre común C Fórmula molecular Fórmula Estructural condensada. Eteno Etileno 2 C 2 H 4 CH 2=CH 2 Propeno Propileno 3 C 3 H 6 CH 3 -CH=CH 2 1 -buteno - butileno 4 C 4 H 8 CH 3 CH 2 CH=CH 2 1 -penteno No se usa 5 C 5 H 10 CH 3 CH 2 CH=CH 2 1 -hexeno No se usa 6 C 6 H 12 CH 3 CH 2 CH 2 CH=CH 2
5 -etil-4, 6, 6 -trimetil-2 -hepteno
ALQUENOS RAMIFICADOS
§ NOMENCLATURA COMUN § Se sustituye del nombre básico “ANO” por la terminación “ILENO”. § Se utilizan letras griegas para indicar posición del doble enlace: α , , γ , δ , ε (alfa, beta, gamma, delta, epsilon) en lugar de 1 , 2 , 3 etc. . )
IUPAC Nomenclatura COMUN 1 -buteno butileno CH 3 -CH=CH-CH 3 2 -buteno - butileno CH 3 -C=CH 2 2 -metil propeno Isobutileno 4 3 2 1 CH 3 -CH 2 -CH=CH 2
Alquenos pueden ser: Simétricos y Asimétricos. Simétricos: Cuando hay sustituyentes iguales en los carbonos del doble enlace. CH 3 -CH=CH-CH 3
Asimétricos: Son aquellos en que los dos carbonos que forman el doble enlace contienen número desigual de hidrógenos. CH 2 -CH=CH 2 Los alquenos: Son ISOMEROS con los cicloalcanos.
ISOMERÍA GEOMÉTRICA: Por no presentar rotación en el doble enlace, presentan configuración plana del doble enlace. • Cis (del latín, a este lado) • Trans (del latín, al otro lado)
ISOMERÍA CIS-TRANS
cis-Dicloroeteno trans-Dicloroeteno
ISOMERÍA CIS-TRANS La vamos a observar en los ácidos carboxílicos.
Propiedades Físicas de los Alquenos: • Puntos de fusión y ebullición aumenta conforme aumenta la cadena. • Los puntos de ebullición en una serie aumenta 30 o. C por cada CH 2. • Las ramificaciones disminuyen los puntos de ebullición. • Son insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos.
REACCIONES QUIMICAS DE ALQUENOS Experimentan reacciones de adición. Son más reactivos que los alcanos. Las reacciones van a ser todas positivas.
HALOGENACION. Los alquenos son muy reactivos y gran parte de sus reacciones se caracterizan por la adición al doble enlace. Alqueno +Halógeno = halogenuro de alquilo. Halógenos: Cloro, Bromo y Yodo sin UV. C = C + Cl-Cl C - CCl Cl HALOGENURO
HIDROGENACIÓN ADICION DE HIDROGENOS: Alqueno + H 2 Alcano. Se requiere de catalizador como: Platino (Pt), Paladio (Pd) o Níquel (Ni)
HIDROGENACIÓN
Hidratación: Alqueno + H 2 O Alcohol Se convierte en un alcohol, requiere de un catalítico ácido. Se pueden dar dos casos: Si el alqueno es simétrico solo se obtiene un producto.
Si el alqueno es asimétrico el producto principal se obtiene aplicando la: Regla de Markownikoff La parte positiva del reactivo (H+) se adiciona al carbono del doble enlace que posee más hidrógenos, y la parte negativa (OH-) se adiciona al carbono del doble enlace que posee menos hidrógenos.
Oxidación: Con KMn. O 4 diluído y en frío Test de Baeyer, el alqueno se oxida a glicol. CH 2=CH-CH 3 +KMn. O 4 CH 2 -CH-CH 3+ Mn. O 2 + KOH + H 2 O OH OH Glicol + Dióxido de Mn + Hidróxido de K
Sulfonación Alqueno + H 2 SO 4 Sulfato ácido de alquilo CH 3 -CH=CH-CH 3 + H 2 SO 4 OSO 3 H CH 3 -CH 2 -CH-CH 3
RESUMEN DE ALQUENOS Son más reactivos que los alcanos. Experimentan reacciones de adición. Si se halogena Derivado halogenado. Hidrogenación (H+) alcano Hidrataciòn (H 2 O) alcohol Oxidaciòn (KMn. O 4) glicol Sulfonación (H 2 SO 4) Sulfato ácido de alquilo
Polimerización Son moléculas gigantes formadas a partir de moléculas pequeñas. (cadenas de etileno= polietileno).
POLIMEROS
POLIMEROS
ALQUINOS O ACETILENOS
ALQUINOS -C C- Hidrocarburo insaturado que contiene un triple enlace carbono-carbono (grupo funcional). La fórmula general es: Cn. H 2 n-2
REGLAS IUPAC Se siguen las mismas reglas, se sustituye del nombre básico “ANO” por la terminación “INO”. COMÚN Son considerados derivados del acetileno, se coloca el nombre de los radicales presentes en los carbonos del triple enlace, de los más pequeños a los más grandes y a continuación la palabra acetileno (pero nosotros usaremos orden alfabético).
NOMENCLATURA DE ALQUINOS. Estructura IUPAC Nombre Común CH CH Etino Acetileno CH 3 -C CH Propino Metilacetileno CH 3 -CH 2 -C CH 1 -butino Etilacetileno CH 3 -C C-CH 3 2 -butino Dimetilacetileno CH C-CH 2 -CH 3 1 -pentino n-propilacetileno CH 3 - C C-CH 2 -CH 3 2 -pentino Etilmetilacetileno
- Slides: 52