Hidrocarburos Aromticos El Benceno y sus Derivados El

Hidrocarburos Aromáticos El Benceno y sus Derivados

El benceno es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C 6 H 6, (originariamente a él y sus derivados se le denominaban compuestos aromáticos debido al olor característico que poseen).

Estructura del Benceno • Fórmula molecular C 6 H 6

Estructura Resonante del Benceno • Las estructuras de Kekulé satisfacen las condiciones para la resonancia. Son estructuras que solo difieren en la disposición de los e-. El benceno es un híbrido entre ambas estructuras de Kekulé. • Las 36 kcal de energía que el benceno no libera se encuentra como energía de Resonancia y es la responsable de las propiedades aromáticas que presenta.

Propiedades del Benceno PROPIEDADES FÍSICAS PROPIEDADES QUÍMICAS • Líquido de olor agradable. • Sufre reacciones típicas de Sustitución electrofílica como: la halogenación, • Muy volátil. nitración, sulfonación y alquilación. • Menos denso que el agua. • Insoluble en agua pero soluble en compuestos orgánicos. • Las reacciones de adición, como la hidrogenación, se producen solo en presencia de catalizadores y a alta temperatura.

Características del Benceno • El Benceno da un producto monosustituido C 6 H 5 Y cuando se produce el reemplazo de un solo H. • El Benceno da tres productos disustituídos isómeros C 6 H 4 Y 2 o C 6 H 4 YZ

Nomenclatura • Se antepone el nombre del grupo sustituyente a la palabra benceno. Los monosustituidos más importantes son:

Nomenclatura • Los tres isómeros posibles para bencenos disustituídos son: orto-dibromobenceno meta-dibromobenceno m-dibromobenceno para-dibromo benceno p-dibromo benceno

Nomenclatura

Nomenclatura • Si tiene unido más de dos grupos, se utilizan números para indicar las posiciones.

Efecto de los Grupos Sustituyentes • Grupos activadores: donan carga al anillo, lo hacen más negativo y más reactivo que el benceno. Orientan a la posición ortopara. • Grupos desactivadores: toman carga del anillo y lo hace menos reactivo que el benceno. Orienta posición meta.

Directores orto-para Grupos activadores Grupos desactivadores Amina -NH 2 Oxhidrilo -OH Metoxilo -O-CH 3 Acetamida -NHCOCH 3 Alquilos -CH 3, -C 2 H 5 Fenilo -C 6 H 5 Halógenos -F, -Cl, -Br Activantes poderosos Activantes moderados Activantes débiles

Directores meta Grupos desactivadores Nitro -NO 2 Nitrilo -CN Carboxilo -COOH Ácido sulfónico -SO 3 H Éster -COOR Aldehído -COH

Reacciones de Sustitución Electrofílica Cl 2 Pt

Hidrocarburos Aromáticos (Disustituidos) Cl Cl + HCl ---- + H 2 Cl CLOROBENCENO DICLOROBENCENO (D. monosustituido) (Derivado disustituido)

Hidrocarburos Aromáticos Br (Disustituidos) Br CH 3 + HI + CH 3 I BROMOBENCE NO BROMOTOLUENO (Derivado disustituido) NO 2 Cl + Fe. Cl 3 ------- NITROBENCEN O + CLORONITROBENCENO (Derivado monosustituido) Fe. Cl 2

Hidrocarburos Aromáticos (Reacción de Hidrogenación) + 3 H 2 BENCENO CICLOHEXANO (Alcano de enlaces simples) + 2 H 2 BENCENO 1 -CICLOHEXENO + H 2 BENCENO 1, 3 -CICLOHEXEDIENO