HIDROCARBUROS AROMATICOS EL BENCENO Y SUS DERIVADOS PROPIEDADES

HIDROCARBUROS AROMATICOS • EL BENCENO Y SUS DERIVADOS • PROPIEDADES DEL BENCENO Y SUS DERIVADOS • APLICACIONES EN LA VIDA COTIDIANA • REACCIONES QUÍMICAS

COMPUESTOS AROMATICOS Los hidrocarburos aromáticos son compuestos insaturados de un tipo especial. Originalmente recibieron el nombre de aromáticos debido al aroma que algunos poseen. Sin embargo no todos son odoríferos y muchos compuestos fragantes no son de tipo aromático. Uno de los compuestos más simples y que se conoció primero con la estructura característica de los compuestos aromáticos fue el hidrocarburo benceno, por ello se dice que son hidrocarburos derivados del benceno.

La primera estructura del benceno es propuesta por August Kekulé en 1872

RESONANCIA EN EL BENCENO

REPRESENTACIÓN ORBITAL DEL BENCENO. El benceno es un anillo plano de átomos de carbono con hibridación sp 2, y con todos los orbitales p no hibridados alineados y solapados. La longitud de todos los enlaces carbono-carbono es de 1, 397 Å y todos los ángulos de enlace son de 120º. La conjugación y la deslocalización de los electrones en el benceno proporcionan a este compuesto una estabilidad mayor que la de los ciclos no conjugados. El término compuesto aromático se utiliza para describir un compuesto cíclico con dobles enlaces conjugados y que se estabiliza por resonancia.

PROPIEDADES QUIMICAS • Se comporta como un compuesto de carácter saturado. • No decolora el agua de bromo. • No decolora el permanganato de potasio (prueba de Bayer). • Puede manifestar instauración. • En casos especiales es posible que se lleven a cabo reacciones de adición. • En estos compuesto prevalece las reacciones de sustitución antes que las reacciones de adición. • La mayoría de las reacciones proceden por el mecanismo de sustitución electrofílica.

PROPIEDADES FISICAS Incoloro. Móvil. Menos denso que el agua ( 0. 889 g/CC). Punto de ebullición 80. 1 ºc. Punto de fusión 5. 4 ºc. Insoluble en agua. Soluble en solventes orgánicos. Etano y éter. Poder disolvente en grasa, resinas, azufre, fósforo. • Son inflamables. • El benceno es altamente toxico. • Es el mas volátil de los hidrocarburos aromáticos. • • •

REACCIONES EN EL ANILLO BENCENICO 1. - Sustitución electrofílica aromática. Constituye la reacción más característica del anillo aromático. Dependiendo del electrófilo que se incorpora al anillo aromáticos tenemos: � Halogenación. � Nitración. � Sulfonación. � Alquilación o Acilación de Friedel-Krafts.

HALOGENACION La Halogenación consiste en la Sustitución del H por Cl o Br

NITRACION � Consiste en la sustitución de un hidrógeno del ciclo, por un grupo nitro (NO 2). La reacción se realiza con una mezcla de acido nítrico y sulfúrico concentrado.

SULFONACION � Consiste en la sustitución de un hidrogeno en el núcleo bencénico por un grupo sulfónico. La reacción se realiza calentando el hidrocarburo aromático con H 2 SO 4 concentrado con formación de ácido sulfónicos aromatizados.

ALQUILACION DE FRIEDEL- KRAFTS � Consiste en la introducción de un grupo alquilo en el núcleo aromático, por acción de haluros de alquilo sobre el benceno, presencia de haluros de aluminio como catalizadores.

RADICALES ARILOS NOMBRE DEL RADICAL FÓRMULA FENILO C 6 H 5 - DIAGRAMA DESCRIPCIÓN Grupo arilo que se forma cuando se elimina un H del benceno

DERIVADOS DEL BENCENO MONOSUSTITUIDOS Los derivados del benceno se originan por la sustitución de los hidrógenos del anillo por grupos funcionales

CUANDO HAY DOS SUSTITUYENTES: se presentan tres clases de isómeros: orto (1, 2), meta (1, 3) y para (1, 4)

Si son dos los radicales su posición relativa dentro del anillo bencénico se indica mediante los números 1, 2; 1, 3 ó 1, 4, teniendo el número 1 el sustituyente más importante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones.

POLISUSTITUIDOS : Consiste en la sustitución de más de tres hidrógenos del benceno por sustituyentes iguales o diferentes.

– Si no se pone nombre especial, se listan por orden alfabético con los números menores posibles. NO 2 OH Br 6 5 1 Br 2 3 4 Br 2, 4, 6 -Tribromofenol 4 5 3 2 6 1 Br CH 2 CH 3 2 -Bromo-1 -etil-4 -nitrobenceno

Si se ubican dos o más sustituyentes iguales y uno diferente, el nombre base es el del sustituyente diferente, la posición de los demás se indica mediante números. Si todos los grupos son diferentes tener en cuenta la jerarquía. ORDEN DE PRIORIDAD -COOH > -CHO >-CN > -CO > -OH > NH 2 > -R > -NO 2 > -HALOGENOS

DERIVADOS POR CONDENSACION: Hidrocarburos Aromáticos Policíclicos (PAHs) contienen dos o más anillos aromáticos, acumulados o que tienen dos carbonos comunes. Bifenilo

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLICÍCLICOS Los hidrocarburos aromáticos Policíclicos (HAPs) son un grupo de más de 100 sustancias químicas diferentes que se forman durante la combustión incompleta del carbón, petróleo y gasolina, basuras y otras sustancias orgánicas como tabaco y carne preparada en la parrilla.

EXPOSICIÒN A HAPs • Respirando aire contaminado al trabajar en plantas que producen alquitrán y asfalto; plantas donde se ahúman productos; y facilidades queman basuras municipales. • Respirando aire con HAPs del humo de cigarrillos, humo de madera, emisiones del tubo de escape de automóviles, caminos de asfalto, o humo de la combustión de productos agrícolas. • A través de contacto con aire, agua o tierra cerca de sitios de residuos peligrosos. • Comiendo carnes preparadas en la parrilla o que se han quemado; comiendo cereales, harina, pan, hortalizas, frutas, o carnes contaminadas; o comiendo alimentos procesados o en escabeche.

CONSECUENCIA DE LA EXPOSICIÓN A HAPs • Algunos HAPs son carcinogénicos. • Ciertas personas que han respirado o tocado mezclas de HAPs y otros compuestos químicos por largo tiempo han contraído cáncer. Ciertos HAPs han producido cáncer en animales de laboratorio que respiraron aire con HAPs (cáncer al pulmón), comieron alimentos con HAPs (cáncer al estómago), o se les aplicó HAPs en la piel (cáncer a la piel). • El benzopireno y el dibenzoantraceno han mostrado capacidad para inducir tumores en animales y establecer enlaces estables con el DNA.