HIDROCARBUROS ALICCLICOS Y COMPUESTOS AROMTICOS COMPUESTOS ALIFTICOS DE
HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS Y COMPUESTOS AROMÁTICOS
COMPUESTOS ALIFÁTICOS DE CADENA CERRADA Cíclicos
Alicíclicos Cicloalcano s Cicloalquen os Cicloalquino s (inestables)
DESCRIPCIÓN Y NOMENCLATURA IUPAC
NO TIENEN ÁTOMOS DE CARBONO TERMINALES. EL ANILLO MÁS SIMPLE ES EL DE TRES ÁTOMOS DE CARBONO.
La nomenclatura IUPAC de estos compuestos es bastante parecida a los correspondientes compuestos de cadena abierta (alcanos y alquenos), sólo que aquí la cadena cíclica es la principal. ◦ Ciclopropano (eno) ◦ Ciclobutano (eno) ◦ Ciclopentano (eno) ◦ Ciclohexano (eno)
Cuando tenemos compuestos cíclicos con radicales, tenemos que buscar que la numeración sea la más pequeña. Ejemplo 1 ◦ El ciclopentano es la cadena principal. ◦ Se numera a partir de donde está el etilo hacia el radical isopropilo, pues es donde quedaría la numeración más pequeña.
Ejemplo 2. ◦ Si se tienen dobles ligaduras (preferencia), la numeración empieza a partir de ellas, buscando siempre la numeración más pequeña.
CUANDO EL HIDROCARBURO CÍCLICO SE ENCUENTRA EN UNA CADENA ABIERTA, SE NOMBRA COMO UN RADICAL.
BENCENO Y LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS
◦ Michael Faraday, en 1827, analizó el líquido sobrante de la producción de gas del alumbrado y aisló el benceno. ◦ August Kekulé, en 1865, propuso una estructura para el benceno.
◦ El círculo interno muestra que hay tres enlaces dobles conjugados. ◦ Cualquier compuesto que tenga benceno en su estructura es un compuesto aromático.
CARACTERÍSTICA S DEL BENCENO
Su gran estabilidad. Presencia de enlaces. 6 orbitales p traslapados alrededor del anillo. Estructura. Aromaticidad. Los carbonos forman un anillo hexagonal. Los carbonos e hidrógenos son iguales. Las longitudes de enlace carbono-carbono son iguales. Geometría trigonal (hibridación sp 2 en los carbonos). Gran insaturación que, al reaccionar, usan la sustitución y no la adición, por la debilidad de sus enlaces pi.
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS AROMÁTICOS.
SISTEMAS ANULARES Se forman por la unión de varios bencenos.
BENCENOS MONOSUSTITUIDOS
Bencenos disustituidos Para darles su nombre se deben identificar las posiciones en las que se encuentran los sustituyentes utilizando:
◦ Cuando los sustituyentes son diferentes, se ordenan alfabéticamente o se toma como radical principal el que le da nombre común, o por el elemento que tenga mayor electronegatividad.
Bencenos polisustituidos ◦ Si el benceno tiene más de dos grupos, la posición de estos se debe establecer con un número. ◦ Si los sustituyentes están unidos a un compuesto derivado que tiene nombre común, la sustancia se nombra como monosustituido, empezando a numerar el anillo aromático a partir del grupo que le da el nombre común.
PROPIEDADES FÍSICAS Y USOS.
1. Punto de ebullición: Un poco superiores a los de sus correspondientes alifáticos. Hidrocarburo s cíclicos 2. Solubilidad: No polares, insolubles en agua y solubles en solventes no polares. 3. Usos: El más usado es el ciclohexano Nylon (hilo para pescar, medias, cerdas para cepillos) da resistencia a fibras textiles.
1. Punto de ebullición: Se incrementa al aumentar la masa molecular. Compuestos aromáticos: Aumenta con sustituyentes que formen puente de hidrógeno como OH-, NH 2 -, COOH, o la amida. 2. Solubilidad: La mayoría no son polares, no son solubles en agua, pero sí en solventes no polares. Si algún sustituyente le da polaridad a la molécula, entonces se solubilizan en agua (fenoles y ácido benzoico)
◦ Benceno: solvente y materia prima para sintetizar otros compuestos aromáticos. ◦ Tolueno, anisol, antraceno, fenentreno: solventes. ◦ Fenol: desinfectante (muchos efectos secundarios). ◦ Anilina: sintetizar colorantes y como solvente. 3. Usos ◦ Nitrobenceno: síntesis de explosivos y colorantes. ◦ Benzaldehído: desinfectante y sintetizar colorantes. ◦ Ácido benzoico: desinfectantes y conservador de alimentos. ◦ Naftaleno: antiséptico, conservador de telas, disolvente y fabricación de insecticidas. ◦ Pireno: Componente del humo del tabaco (cancerígeno).
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