HETEROCYKLICK SLOUENINY RNDr Marta Najbertov Gymnzium a Jazykov

HETEROCYKLICKÉ SLOUČENINY RNDr. Marta Najbertová

Gymnázium a Jazyková škola s právem státní jazykové zkoušky Svitavy Název školy Gymnázium a Jazyková škola s právem státní jazykové zkoušky Svitavy Adresa školy IČO Operační program Registrační číslo Označení vzdělávacího materiálu Vzdělávací oblast Vzdělávací obor Tematický okruh Sokolovská 1638 620 330 26 Operační program Vzdělávání pro konkurenceschopnost CZ. 1. 07/1. 1. 28/01. 0050 K_INOVACE_1. CH. 25 Člověk a příroda Chemie Přírodní látky – heterocyklické sloučeniny Zhotoveno Ročník Vyšší stupeň osmiletého gymnázia a čtyřleté gymnázium (RVP – G) Anotace Materiál je určen jako studijní materiál v předmětu chemie. Je zaměřen na obecnou charakteristiku, rozdělení, vlastnosti a popis zástupců heterocyklických sloučenin. Materiál je určen pro seminář chemie, lze jej využít i v hodinách chemie.

Heterocyklické sloučeniny

Heterocykly – obecná charakteristika Heterocyklické sloučeniny – biochemicky významné organické látky, ve kterých je v cyklu atom nebo atomy uhlíku nahrazen jiným atomem nebo jinými atomy (řecky heteros = jiný). Heteroatomem jsou nejčastěji O, S, N, ale může jím být kterýkoliv dvou nebo vícevazný atom. Rozdělení Podle počtu atomů v cyklu pětičlenné šestičlenné Podle typu atomů v cyklu kyslíkaté sirné dusíkaté

Názvosloví heterocyklů Nesystematické – furan, pyrrol, indol, imidazol…. . Systematické – přítomnost heteroatomu vyjádřena předponou. ox - kyslík thi - síra az - dusík Počet všech atomů v cyklu se vyjádří koncovkou: pro pětičlenný cyklus – ol (síra výjimkou) pro šestičlenný cyklus – in Počet heteroatomů se vyjádří předponou di, tri, . . . s uvedením pořadového čísla atomu. Pořadí důležitosti je O – S – N.

Názvosloví heterocyklů oxol thiofen azol není thiol, záměna se sirnými analogy alkoholů oxin azin 1, 3 - diazin

Vlastnosti heterocyklů Heteroatom v pětičlenném cyklu může zapojit do systému konjugovaných vazeb svůj nevazebný elektronový pár – mají charakter aromatických sloučenin. Heteroatom v šestičlenném cyklu nezapojuje do systému konjugovaných vazeb svůj nevazebný elektronový pár – je pak nositelem zásaditých vlastností (u dusíku pozor na snadnost protonizace sp 3 › sp 2 › sp – pyridin slabá báze). Typickou reakcí elektrofilní substituce (aromatický charakter) – čím větší Π-elektronová hustota v okolí jádra, tím snadněji probíhá (pětičlenné). Nukleofilní substituce a adice méně častá. Izolace z přírodních materiálů nevýznamná, řadu z nich lze získat z černouhelného dehtu. Vzhledem k jejich významu ve farmacii a biochemii nutné vyrábět specifickými postupy.

Pětičlenné heterocykly - furan Furan – systematický název oxol. Od něj odvozený tetrahydrofuran je základní strukturální jednotkou pětičlenných cyklických sacharidů – furanos.

Pětičlenné heterocykly - thiofen Thiofen – výjimka v názvosloví – není thiol vzhledem k možné záměně za sirné alkoholy. Od něj odvozený tetrahydrothiofen – základní stavební jednotka (ZSJ) vitamínu H – biotinu.

Pětičlenné heterocykly - pyrrol Pyrrol – systematický název azol ZSJ chlorofylu, hemoglobinu, žlučových barviv, vit. B 12, heteroauxinu – ve formě tetrapyrrolového skeletu - porfin. Centrální atom: Fe 3+ – hemoglobin, myoglobin Cu+ – hemocyanin Mg 2+ – chlorofyl Co 2+ - kobalamin – vitamin B 12

Pětičlenné heterocykly - pyrrol ZSJ aminokyselin: prolin tryptofan

Pětičlenné heterocykly - pyrazol Pyrazol – systematický název 1, 2 – diazol ZSJ antipyretik, antiastmatik, protizánětlivých léčiv a psychofarmak – Antipyrin, Aminofenazon, Ketazon. Antipyrin Ketazon

Pětičlenné heterocykly - imidazol Imidazol – systematický název 1, 3 – diazol ZSJ nukleových kyselin (purinové báze – spolu s 1, 3 – diazinem), aminokyseliny histidinu a histaminu (záněty, alergie). Histidin Histamin

Pětičlenné heterocykly - thiazol Thiazol – systematický název 1, 3 – thiazol ZSJ penicilinů, antibiotika Sulfathiazolu, vitamínu B 1 (spolu s imidazolem). Peniciliny Vitamín B 1 – thiamin

Šestičlenné heterocykly - pyran Pyran – systematický název oxin ZSJ šestičlenných cyklických sacharidů - pyranos, vitamínu E. Pyranosa Vitamín E – tokoferol

Šestičlenné heterocykly - pyridin Pyridin – systematický název azin Katalyzátor při Friedel Craftsových acylacích, ZSJ koenzymu NADP – ve formě amidu kyseliny nikotinové, ZSJ kyseliny nikotinové (vitamin B 3 – její amid stejná funkce) a vitamínu B 6. B 3 - niacinamid B 6 - pyridoxin

Šestičlenné heterocykly - piperidin Piperidin – hexahydrogen derivát pyridinu, ZSJ alkaloidů – tropanové alkaloidy – kokain, atropin. Tropan Kokain

Šestičlenné heterocykly - pyrimidin Pyrimidin – systematický název 1, 3 – diazin ZSJ pyrimidinových bází nukleových kyselin – cytosin, thymin, uracil, kyseliny barbiturové. Cytosin Thymin Uracil

Šestičlenné heterocykly - triazin Triazin – systematický název 1, 3, 5 – triazin Jeho triaminoderivát – melamin – výroba aminoplastů, zpomalovačů hoření (uvolňují při hoření dusík), nezákonně ke zvýšení bilance dusíku v potravinách. Podezření na selhání ledvin, karcinogenitu. 1, 3, 5 - triazin melamin

Vícecyklické heterocykly - purin Purin – ZSJ purinových bází nukleových kyselin (adenin, guanin), koenzymu NADP, xanthinu, kyseliny močové. Adenin Guanin

Vícecyklické heterocykly - xanthin 2, 6 – dihydroxypurin – ZSJ alkaloidů kofeinu, theobrominu. Xanthin Kofein

Vícecyklické heterocykly – kyselina močová Tautomer 2, 6, 8 – trihydroxypurinu – konečný produkt metabolismu dusíku u ptáků, u savců produkt metabolismu dusíku purinově vázaného (aromatické aminokyseliny, nukleové kyseliny). V kyselém prostředí nerozpustný ureát sodný – patologicky v moči, ukládán do kloubů – dna. 2, 6, 8 – trihydroxypurin Kyselina močová

Vícecyklické heterocykly – pteridin Pteridin – ZSJ vitamínu B 10 – kyselina listová a B 2 – riboflavin, barviva ryb a ptáků. Pteridin Vitamín B 2 - riboflavin

Vícecyklické heterocykly – pteridin Kyselina listová – vitamín B 10 – metabolicky aktivní ve formě tetrahydrofolátu. Nezbytná pro syntézu nukleových kyselin, krvetvorbu, v těhotenství antiteratogenní účinky.

Gymnázium a Jazyková škola s právem státní jazykové zkoušky Svitavy Zdroje a použitá literatura 1. MATOUŠ, Bohuslav. Základy lékařské chemie a biochemie. 1. vyd. Praha: Galén, c 2010, xv, 540 s. ISBN 978 -807 -2627 -028. 2. MCMURRY, John. Organická chemie. Vyd. 1. V Brně: VUTIUM, 2007. xxv, 1176, 61, 31 s. Překlady vysokoškolských učebnic; sv. 2. ISBN 978 -80 -214 -3291 -8. 3. Doc. RNDr. Ph. Mr. Bohuslav Melichar, CSc. , Chemická léčiva. 3. přepracované vydání. Praha: Avicenum, zdravotnické nakladatelství, n. p. , 1987, 992 s. 4. PACÁK, Josef. Stručné základy organické chemie. 1. vydání. Praha: SNTL-Nakladatelství technické literatury, 1975. Řada chem. literatury. 5. Fotografie a vzorce z vlastní databáze autorky. Vytvořeny programy ACD FREE 12, Snagit Materiál je určen pro bezplatné používání pro potřeby výuky a vzdělávání na všech typech škol a školských zařízeních. Jakékoliv další využití podléhá autorskému zákonu.