Halojenli organik bileikler Alkil ve Alken halojenrler Sentezlenmeleri

Halojenli organik bileşikler Alkil ve Alken halojenürler Sentezlenmeleri Genel özellikleri 1 Doç. Dr. yasemin G. İŞGÖR /Ankara Üniversitesi/ link: http: //80. 251. 40. 59/ankara. edu. tr/isgor/index. html

2 Doç. Dr. yasemin G. İŞGÖR /Ankara Üniversitesi/ link: http: //80. 251. 40. 59/ankara. edu. tr/isgor/index. html

Geminal dibromür Visinal diklorür Visinal = Vicinus = komşu Geminal = Geminus = ikiz 3 Doç. Dr. yasemin G. İŞGÖR /Ankara Üniversitesi/ link: http: //80. 251. 40. 59/ankara. edu. tr/isgor/index. html

� Alkil Halojenürler bir çok organik tepkimede aktif bileşik olarak yer alır. � Anestetikler grubunda ilk bilinen kloroformdur (CHCl 3) ancak toksik ve kanserojen olduğu için kullanılmamaktadır. � Halothan daha az toksik etkili anesteziktir (CF 3 CHCl. Br) � Etil klorür ise topikal anesteziktir (sprey form). Ödev: 4 Doç. Dr. yasemin G. İŞGÖR /Ankara Üniversitesi/ link: http: //80. 251. 40. 59/ankara. edu. tr/isgor/index. html

Alkil Halojenürlerin diğer kullanım alanları Pestisit/İnsektisitler Bit Şampuanında kullanılır Klordan (Chlordane) Ahşap binaları termitden Korumada kullanılır Dikloro Difenyl Trikloroetan, IUPAC: 1, 1, 1 -trikloro-2, 2 -bis-(p-klorofenyl) etan 5 Doç. Dr. yasemin G. İŞGÖR /Ankara Üniversitesi/ link: http: //80. 251. 40. 59/ankara. edu. tr/isgor/index. html

�Bağ uzunluğu artarken bağ enerjisi azalır. �Uzun bağların kırılması daha kolaydır. Organik Halojenürlerin sentezi birkaç yolla mümkündür: 1. Alkanların Radikalik halojenasyonları, 2. Alken ve Alkinlerin katılma tepkimeleri, 3. Alkollerin alkil halojenüre çevrilmesi (organometalik bileşikler aracılığıyla), 4. Aromatik bileşiklerin halojenlenmesi. 6 Doç. Dr. yasemin G. İŞGÖR /Ankara Üniversitesi/ link: http: //80. 251. 40. 59/ankara. edu. tr/isgor/index. html

Organik bileşiklerin verdikleri tepkimeler ve sentezleri Alkil ve Alken halojenürler Sentezlenmeleri Genel özellikleri 7 Doç. Dr. yasemin G. İŞGÖR /Ankara Üniversitesi/ link: http: //80. 251. 40. 59/ankara. edu. tr/isgor/index. html

Organik Kimya Tepkimeleri ve Mekanizmaları: 8 Doç. Dr. yasemin G. İŞGÖR /Ankara Üniversitesi/ link: http: //80. 251. 40. 59/ankara. edu. tr/isgor/index. html

Organik Kimya Tepkimeleri ve Mekanizmaları: 9 Doç. Dr. yasemin G. İŞGÖR /Ankara Üniversitesi/ link: http: //80. 251. 40. 59/ankara. edu. tr/isgor/index. html

Alkanların verdikleri tepkimeler: 1. Yanma tepkimesi 2. Kraking (kırılma) ve hidrokatalikik kraking (hidrokraking) 3. Halojenasyon � Alkanlar genel olarak reaktif değildir. Karbon iskeletinde değişiklik yapmak veya karbon iskeletini başka bir organik bileşiğe eklemek için reaktif hale getirilmeleri gerekir. Alkil halojenürler alkanların reaktif formu olarak adlandırılabilir. Organik Halojenürlerin sentezi birkaç yolla mümkündür: 1. Alkanların Radikalik halojenasyonları, 2. Alken ve Alkinlerin katılma tepkimeleri, 3. Alkollerin alkil halojenüre çevrilmesi (organometalik bileşikler aracılığıyla), 4. Aromatik bileşiklerin halojenlenmesi. 10 Doç. Dr. yasemin G. İŞGÖR /Ankara Üniversitesi/ link: http: //80. 251. 40. 59/ankara. edu. tr/isgor/index. html

Alkanların radikalik Halojenlenmesi: Metanın klorlanması � Tepkimeye devam edildikçe tetraklorometan (metil tetraklorür) elde edilir. 11 Doç. Dr. yasemin G. İŞGÖR /Ankara Üniversitesi/ link: http: //80. 251. 40. 59/ankara. edu. tr/isgor/index. html

Radikalik halojenasyon ve Serbest radikal zincir reaksiyonları Başlangıç: radikal oluşturma Gelişme (Propagasyon): 1. adım Sonlanma (terminasyon): Gelişme (Propagasyon): 2. adım 12 Doç. Dr. yasemin G. İŞGÖR /Ankara Üniversitesi/ link: http: //80. 251. 40. 59/ankara. edu. tr/isgor/index. html

Bir radikalik halojenasyon tepkimesinde çok fazla ürün oluşabilir. 13 Doç. Dr. yasemin G. İŞGÖR /Ankara Üniversitesi/ link: http: //80. 251. 40. 59/ankara. edu. tr/isgor/index. html

Radikalik halojenasyon 14 Doç. Dr. yasemin G. İŞGÖR /Ankara Üniversitesi/ link: http: //80. 251. 40. 59/ankara. edu. tr/isgor/index. html

Organik Kimya Tepkimeleri ve Mekanizmaları: Nükleofilik Yer değiştirme (substitüsyon) tepkimeleri-1 �Yer değiştirme tepkimelerinde nükleofil saldırısıyla hedef molekül (substrat) üzerindeki bir grup ayrılır. Çıkıcı grup denen bu grubun yerine nükleofil bağlanmış olur. �Tekli basamaklar halinde gerçekleştiğinde, yani önce çıkıcı grup ayrılıyor ve bir karbokatyon oluşuyorsa, sonra bu oluşan karbokatyona nükleofil saldırı oluyorsa tepkime türüne SN 1 (nükleofilik yerdeğiştirme-1) tepkimesi denir. Tüm tepkimenin hızını en yavaş basamak belirler ve SN 1 için bu çıkıcı grubun ayrılmasıdır. �Eğer nükleofilin substrata saldırısı ve çıkıcı grubun ayrılması çok hızlı oluyorsa, nükleofil ve substrat arasında bir geçiş durumu kompleksi oluşmuştur. Tepkime nükleofil ve çıkıcı grup gibi 2 grubun aynı anda etkileşimiyle yürüdüğünden SN 2 (nükleofilik yerdeğiştirme-2) adını alır. 15 Doç. Dr. yasemin G. İŞGÖR /Ankara Üniversitesi/ link: http: //80. 251. 40. 59/ankara. edu. tr/isgor/index. html

Organik Kimya Tepkimeleri ve Mekanizmaları: Nükleofilik Yer değiştirme (substitüsyon) tepkimeleri-1 16 Doç. Dr. yasemin G. İŞGÖR /Ankara Üniversitesi/ link: http: //80. 251. 40. 59/ankara. edu. tr/isgor/index. html

17 Doç. Dr. yasemin G. İŞGÖR /Ankara Üniversitesi/ link: http: //80. 251. 40. 59/ankara. edu. tr/isgor/index. html

Organik Kimya Tepkimeleri ve Mekanizmaları: Nükleofilik Yer değiştirme (substitüsyon) tepkimeleri-2 18 Doç. Dr. yasemin G. İŞGÖR /Ankara Üniversitesi/ link: http: //80. 251. 40. 59/ankara. edu. tr/isgor/index. html

19 Doç. Dr. yasemin G. İŞGÖR /Ankara Üniversitesi/ link: http: //80. 251. 40. 59/ankara. edu. tr/isgor/index. html

Organik Kimya Tepkimeleri ve Mekanizmaları: Eliminasyon (ayrılma) tepkimeleri-1 � b eliminasyonlarında C, N, O atomları arasında p bağları oluşur. 20 Doç. Dr. yasemin G. İŞGÖR /Ankara Üniversitesi/ link: http: //80. 251. 40. 59/ankara. edu. tr/isgor/index. html

21 Doç. Dr. yasemin G. İŞGÖR /Ankara Üniversitesi/ link: http: //80. 251. 40. 59/ankara. edu. tr/isgor/index. html

� Bu iki tepkimede ortak olan nükleofil ve çıkıcı grubun varlığıdır. � Birbirleriyle rekabet etmeleri sonucunda bu yarışmadan hangi tepkime türünün baskın çıkacağını ise Nükleofilin, çıkıcı grubun, substratın ve tepkime şartlarının koşulları belirler. 22 Doç. Dr. yasemin G. İŞGÖR /Ankara Üniversitesi/ link: http: //80. 251. 40. 59/ankara. edu. tr/isgor/index. html