Gruppi funzionali Universit degli Studi di Perugia Corso
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Gruppi funzionali Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica
Gruppi funzionali alogenoderivati Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica
Gruppo funzionale alcolico alcoli Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica
Gruppo funzionale amminico ammine Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica
Gruppo funzionale carbonilico aldeidi Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica
Gruppo funzionale carbonilico chetoni Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica
Gruppo funzionale carbossilico acidi carbossilici Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica
Alogenoderivati • Nomenclatura • Proprietà chimiche Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica
Nomenclatura Cl C H Cl H H Cl C Cl H H Clorometano Diclorometano (cloruro di metile) C C Cl H Triclorometano (cloroformio) Cl Cl Cl Tetraclorometano (tetracloruro di carbonio) Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica
Nomenclatura tricloroetene cloroetano (cloruro di etile) (trielina) 2(S), 4(S)-dicloro-3 -metilpentano alotano (2 -bromo-2 -cloro-1, 1, 1 -trifluoroetano) Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica
Anestetici generali alogenati desflurano isoflurano sevoflurano enflurano Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica
Reazioni degli alogeno-derivati alchilici a) Reazioni di sostituzione nucleofila H H H C Cl H + OH - HO H Nucleofilo entrante b) Reazioni di Eliminazione C H H C Br H 3 C CH 3 Nucleofilo uscente H H H + l C C C HBr H 3 C CH 3 Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica
Meccanismo della reazione di sostituzione Et Et Et I Me Cl Cl Rectus 2(R)-clorobutano Me ato co ttiv a o s s mple II Cl + Me Sinister 2(S)-butanolo Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica
La reazione di sostituzione ha una cinetica di 2° ordine SN 2 stadio lento stadio veloce 2(R)-clorobutano 2(S)-butanolo V = k [OH-] [C 4 H 9 Cl] Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica
INGOMBRO STERICO Area disponibile per l’attacco del nucleofilo entrante Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica
Gli alogeno-derivati terziari danno reazione SN 1 Pro + a) Met Et Cl + Et Met Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica Cl-
Pro b) Pro + Met Et S Et Met Miscela racemica Pro + Met Et Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica R
REAZIONI DI ELIMINAZIONE E 2 H H HO - H H C C C Br H H 1 -bromobutano C H H 2 O + Br - H H C C C H H H C C C H H 1 -butene Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica
REAZIONI DI ELIMINAZIONE E 1 Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica
Gli alogeno-derivati aromatici danno solo reazioni SE . . Cl H NO 2 H H . . Cl H H NO 2+ . . Cl H H H NO 2 Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica
Alcoli Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica
Alcoli : nomenclatura metanolo (alcole metilico) etanolo (alcole etilico) 1 -propanolo 2 -propanolo (alcole n-propilico) (alcole isopropilico) Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica
Alcoli : nomenclatura 1 -propanolo (alcol primario) 2 -propanolo (alcol secondario) 2 -metil-2 -propanolo (alcol terziario) Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica
Alcoli : nomenclatura 1, 2 -etandiolo glicole etilenico 1, 2, 3 -propantriolo glicerolo 1, 2(S), 3(R), 4(R), 5(R), 6 -esan esaolo sorbitolo Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica
Alcoli : nomenclatura mioinositolo H HO HO HO H H OH OH H H Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica
Fenoli - nomenclatura 2 -naftalenolo (b-naftolo) benzenolo fenolo 1 -naftalenolo (a-naftolo) Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica
Fenoli - nomenclatura 1 4 para 2 orto 3 meta 2 -clorobenzenolo (o-clorofenolo) Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica
Fenoli - nomenclatura PROPOFOL (2, 6 -diisopropilbenzenolo) È un anestetico endovenoso “di penultima generazione”, comunemente usato come principale agente di induzione dell'anestesia. Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica
Difenoli - nomenclatura 1, 2 -benzendiolo 1, 4 -benzendiolo (catecolo) (idrochinone) Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica
Ubichinone (Forma ridotta) idrochinone Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica
Catecolamine catecolo Adrenalina Dopamina Noradrenalina Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica
tioli & tiofenoli - nomenclatura metantiolo 2 -metil-2 -butantiolo benzentiolo Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica
Alcoli e fenoli: proprietà chimiche Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica
legami idrogeno intermolecolari alta temperatura di ebollizione Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica
legami idrogeno intermolecolari solubilità in acqua Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica
Gli alcoli alifatici a lunga catena non sonosolubili in acqua Dispersi in acqua, gli alcoli alifatici a lunga catena formano sospensioni micellari Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica
Gli alcoli sono acidi molto deboli In assenza di gruppi elettron-attrattori (che ne aumentano l’acidità), i valori di Ka sono intorno a 1 x 10 -16. p. Ka 15. 5 F F C H H O H C H O p. Ka 12. 5 Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica H H
Reattività con le basi forti H H C H H H O O Na H H C H H O O H Gli alcoli non reagiscono con gli idrossidi dei metalli alcalini (l’equilibrio è completamente spostato a sinistra), mentre i fenoli si convertono quantitativamente in fenati H H O Na O H O O H Na Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica
I fenoli sono acidi più forti degli alcoli … H O H H O p. Ka 10. 0 O H O … perché l’anione fenato è stabilizzato dalla risonanza fra più forme limite O Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica H H
Il gruppo nitro aumenta l’acidità del gruppo fenolico O- OH Ka = 6. 3 x 10 -8 H 3 O+ H 2 O NO 2 Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica
Il 2, 4, 6 -trinitrobenzenolo è un acido più forte dell’acido acetico OH O 2 N NO 2 O OH O 2 N NO 2 Ka = 5. 6 x 10 -1 NO 2 N H 3 O+ H 2 O NO 2 Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica
Reattività con i metalli alcalini Sia gli alcoli che i fenoli reagiscono con i metalli alcalini dando, rispettivamente alcolati e fenati. Queste reazioni non sono reazioni acido-base ma reazioni redox. 2 2 2 Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica
Gli alcoli danno reazioni di sostituzione nucleofila ROH + HCl RCl + H 2 O Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica
Alcoli primari Cl. R R R + + + Cl- R Cl Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica
Alcoli terziari R 1 + R 3 R 2 + R 1 R 3 R 2 R . . R C OH R R 1 + + R 3 H+ R H R C OH R 2 R 1 + Cl. Cl R R C R 2 R 3 Cl- R 3 R 2 Cl R R C Cl HOH R R R Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica
Reazioni di eliminazione Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica
H+ Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica
Per condensazione in ambiente acido di due molecole di etanolo si ottiene un etere (La reazione decorre con meccanismo SN 2) 1 a fase: Protonazione dell’alcole H H 3 C C OH H+ H 3 C H H C OH H H 2 a fase: Sostituzione nucleofila H H 3 C C H OH + H 3 C H H C OH H 2 O H 3 C H H 3 C C O C H H H C O C CH 3 H H H+ CH 3 H in Medicina Università degli Studi di Perugia. Corso –H di Laurea e Chirurgia –Chimica
Reazione con acidi carbossilici: Formazione di esteri Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica
Esterificazione con acidi minerali etanolo acido solforico solfato di dietile idrogenosolfato di etile H 2 O Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica
Reazioni di ossidazione etanolo etanale Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica
Reazioni di ossidazione 2 -propanolo propanone Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica
idrochinone coenzima Q ridotto benzochinone coenzima Q ossidato Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica
Formazione di tioeteri CH 3 SH SH S H 2 S CH 3 Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica
Ossidazione del glutatione COOH H 2 N C H COOH CH 2 CH 2 NH C O C O NH H C CH 2 SH H H 2 N C H HS CH 2 C H H C CH 2 S S CH 2 C H NH C O C O NH CH 2 CH 2 COOH C NH 2 COOH Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica
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