Gruppi funzionali Universit degli Studi di Perugia Corso

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Gruppi funzionali Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e

Gruppi funzionali Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica

Gruppi funzionali alogenoderivati Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina

Gruppi funzionali alogenoderivati Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica

Gruppo funzionale alcolico alcoli Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in

Gruppo funzionale alcolico alcoli Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica

Gruppo funzionale amminico ammine Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in

Gruppo funzionale amminico ammine Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica

Gruppo funzionale carbonilico aldeidi Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in

Gruppo funzionale carbonilico aldeidi Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica

Gruppo funzionale carbonilico chetoni Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in

Gruppo funzionale carbonilico chetoni Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica

Gruppo funzionale carbossilico acidi carbossilici Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea

Gruppo funzionale carbossilico acidi carbossilici Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica

Alogenoderivati • Nomenclatura • Proprietà chimiche Università degli Studi di Perugia. Corso – di

Alogenoderivati • Nomenclatura • Proprietà chimiche Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica

Nomenclatura Cl C H Cl H H Cl C Cl H H Clorometano Diclorometano

Nomenclatura Cl C H Cl H H Cl C Cl H H Clorometano Diclorometano (cloruro di metile) C C Cl H Triclorometano (cloroformio) Cl Cl Cl Tetraclorometano (tetracloruro di carbonio) Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica

Nomenclatura tricloroetene cloroetano (cloruro di etile) (trielina) 2(S), 4(S)-dicloro-3 -metilpentano alotano (2 -bromo-2 -cloro-1,

Nomenclatura tricloroetene cloroetano (cloruro di etile) (trielina) 2(S), 4(S)-dicloro-3 -metilpentano alotano (2 -bromo-2 -cloro-1, 1, 1 -trifluoroetano) Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica

Anestetici generali alogenati desflurano isoflurano sevoflurano enflurano Università degli Studi di Perugia. Corso –

Anestetici generali alogenati desflurano isoflurano sevoflurano enflurano Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica

Reazioni degli alogeno-derivati alchilici a) Reazioni di sostituzione nucleofila H H H C Cl

Reazioni degli alogeno-derivati alchilici a) Reazioni di sostituzione nucleofila H H H C Cl H + OH - HO H Nucleofilo entrante b) Reazioni di Eliminazione C H H C Br H 3 C CH 3 Nucleofilo uscente H H H + l C C C HBr H 3 C CH 3 Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica

Meccanismo della reazione di sostituzione Et Et Et I Me Cl Cl Rectus 2(R)-clorobutano

Meccanismo della reazione di sostituzione Et Et Et I Me Cl Cl Rectus 2(R)-clorobutano Me ato co ttiv a o s s mple II Cl + Me Sinister 2(S)-butanolo Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica

La reazione di sostituzione ha una cinetica di 2° ordine SN 2 stadio lento

La reazione di sostituzione ha una cinetica di 2° ordine SN 2 stadio lento stadio veloce 2(R)-clorobutano 2(S)-butanolo V = k [OH-] [C 4 H 9 Cl] Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica

INGOMBRO STERICO Area disponibile per l’attacco del nucleofilo entrante Università degli Studi di Perugia.

INGOMBRO STERICO Area disponibile per l’attacco del nucleofilo entrante Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica

Gli alogeno-derivati terziari danno reazione SN 1 Pro + a) Met Et Cl +

Gli alogeno-derivati terziari danno reazione SN 1 Pro + a) Met Et Cl + Et Met Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica Cl-

Pro b) Pro + Met Et S Et Met Miscela racemica Pro + Met

Pro b) Pro + Met Et S Et Met Miscela racemica Pro + Met Et Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica R

REAZIONI DI ELIMINAZIONE E 2 H H HO - H H C C C

REAZIONI DI ELIMINAZIONE E 2 H H HO - H H C C C Br H H 1 -bromobutano C H H 2 O + Br - H H C C C H H H C C C H H 1 -butene Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica

REAZIONI DI ELIMINAZIONE E 1 Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea

REAZIONI DI ELIMINAZIONE E 1 Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica

Gli alogeno-derivati aromatici danno solo reazioni SE . . Cl H NO 2 H

Gli alogeno-derivati aromatici danno solo reazioni SE . . Cl H NO 2 H H . . Cl H H NO 2+ . . Cl H H H NO 2 Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica

Alcoli Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia

Alcoli Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica

Alcoli : nomenclatura metanolo (alcole metilico) etanolo (alcole etilico) 1 -propanolo 2 -propanolo (alcole

Alcoli : nomenclatura metanolo (alcole metilico) etanolo (alcole etilico) 1 -propanolo 2 -propanolo (alcole n-propilico) (alcole isopropilico) Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica

Alcoli : nomenclatura 1 -propanolo (alcol primario) 2 -propanolo (alcol secondario) 2 -metil-2 -propanolo

Alcoli : nomenclatura 1 -propanolo (alcol primario) 2 -propanolo (alcol secondario) 2 -metil-2 -propanolo (alcol terziario) Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica

Alcoli : nomenclatura 1, 2 -etandiolo glicole etilenico 1, 2, 3 -propantriolo glicerolo 1,

Alcoli : nomenclatura 1, 2 -etandiolo glicole etilenico 1, 2, 3 -propantriolo glicerolo 1, 2(S), 3(R), 4(R), 5(R), 6 -esan esaolo sorbitolo Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica

Alcoli : nomenclatura mioinositolo H HO HO HO H H OH OH H H

Alcoli : nomenclatura mioinositolo H HO HO HO H H OH OH H H Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica

Fenoli - nomenclatura 2 -naftalenolo (b-naftolo) benzenolo fenolo 1 -naftalenolo (a-naftolo) Università degli Studi

Fenoli - nomenclatura 2 -naftalenolo (b-naftolo) benzenolo fenolo 1 -naftalenolo (a-naftolo) Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica

Fenoli - nomenclatura 1 4 para 2 orto 3 meta 2 -clorobenzenolo (o-clorofenolo) Università

Fenoli - nomenclatura 1 4 para 2 orto 3 meta 2 -clorobenzenolo (o-clorofenolo) Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica

Fenoli - nomenclatura PROPOFOL (2, 6 -diisopropilbenzenolo) È un anestetico endovenoso “di penultima generazione”,

Fenoli - nomenclatura PROPOFOL (2, 6 -diisopropilbenzenolo) È un anestetico endovenoso “di penultima generazione”, comunemente usato come principale agente di induzione dell'anestesia. Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica

Difenoli - nomenclatura 1, 2 -benzendiolo 1, 4 -benzendiolo (catecolo) (idrochinone) Università degli Studi

Difenoli - nomenclatura 1, 2 -benzendiolo 1, 4 -benzendiolo (catecolo) (idrochinone) Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica

Ubichinone (Forma ridotta) idrochinone Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in

Ubichinone (Forma ridotta) idrochinone Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica

Catecolamine catecolo Adrenalina Dopamina Noradrenalina Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea

Catecolamine catecolo Adrenalina Dopamina Noradrenalina Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica

tioli & tiofenoli - nomenclatura metantiolo 2 -metil-2 -butantiolo benzentiolo Università degli Studi di

tioli & tiofenoli - nomenclatura metantiolo 2 -metil-2 -butantiolo benzentiolo Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica

Alcoli e fenoli: proprietà chimiche Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea

Alcoli e fenoli: proprietà chimiche Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica

legami idrogeno intermolecolari alta temperatura di ebollizione Università degli Studi di Perugia. Corso –

legami idrogeno intermolecolari alta temperatura di ebollizione Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica

legami idrogeno intermolecolari solubilità in acqua Università degli Studi di Perugia. Corso – di

legami idrogeno intermolecolari solubilità in acqua Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica

Gli alcoli alifatici a lunga catena non sonosolubili in acqua Dispersi in acqua, gli

Gli alcoli alifatici a lunga catena non sonosolubili in acqua Dispersi in acqua, gli alcoli alifatici a lunga catena formano sospensioni micellari Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica

Gli alcoli sono acidi molto deboli In assenza di gruppi elettron-attrattori (che ne aumentano

Gli alcoli sono acidi molto deboli In assenza di gruppi elettron-attrattori (che ne aumentano l’acidità), i valori di Ka sono intorno a 1 x 10 -16. p. Ka 15. 5 F F C H H O H C H O p. Ka 12. 5 Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica H H

Reattività con le basi forti H H C H H H O O Na

Reattività con le basi forti H H C H H H O O Na H H C H H O O H Gli alcoli non reagiscono con gli idrossidi dei metalli alcalini (l’equilibrio è completamente spostato a sinistra), mentre i fenoli si convertono quantitativamente in fenati H H O Na O H O O H Na Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica

I fenoli sono acidi più forti degli alcoli … H O H H O

I fenoli sono acidi più forti degli alcoli … H O H H O p. Ka 10. 0 O H O … perché l’anione fenato è stabilizzato dalla risonanza fra più forme limite O Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica H H

Il gruppo nitro aumenta l’acidità del gruppo fenolico O- OH Ka = 6. 3

Il gruppo nitro aumenta l’acidità del gruppo fenolico O- OH Ka = 6. 3 x 10 -8 H 3 O+ H 2 O NO 2 Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica

Il 2, 4, 6 -trinitrobenzenolo è un acido più forte dell’acido acetico OH O

Il 2, 4, 6 -trinitrobenzenolo è un acido più forte dell’acido acetico OH O 2 N NO 2 O OH O 2 N NO 2 Ka = 5. 6 x 10 -1 NO 2 N H 3 O+ H 2 O NO 2 Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica

Reattività con i metalli alcalini Sia gli alcoli che i fenoli reagiscono con i

Reattività con i metalli alcalini Sia gli alcoli che i fenoli reagiscono con i metalli alcalini dando, rispettivamente alcolati e fenati. Queste reazioni non sono reazioni acido-base ma reazioni redox. 2 2 2 Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica

Gli alcoli danno reazioni di sostituzione nucleofila ROH + HCl RCl + H 2

Gli alcoli danno reazioni di sostituzione nucleofila ROH + HCl RCl + H 2 O Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica

Alcoli primari Cl. R R R + + + Cl- R Cl Università degli

Alcoli primari Cl. R R R + + + Cl- R Cl Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica

Alcoli terziari R 1 + R 3 R 2 + R 1 R 3

Alcoli terziari R 1 + R 3 R 2 + R 1 R 3 R 2 R . . R C OH R R 1 + + R 3 H+ R H R C OH R 2 R 1 + Cl. Cl R R C R 2 R 3 Cl- R 3 R 2 Cl R R C Cl HOH R R R Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica

Reazioni di eliminazione Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina

Reazioni di eliminazione Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica

H+ Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia

H+ Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica

Per condensazione in ambiente acido di due molecole di etanolo si ottiene un etere

Per condensazione in ambiente acido di due molecole di etanolo si ottiene un etere (La reazione decorre con meccanismo SN 2) 1 a fase: Protonazione dell’alcole H H 3 C C OH H+ H 3 C H H C OH H H 2 a fase: Sostituzione nucleofila H H 3 C C H OH + H 3 C H H C OH H 2 O H 3 C H H 3 C C O C H H H C O C CH 3 H H H+ CH 3 H in Medicina Università degli Studi di Perugia. Corso –H di Laurea e Chirurgia –Chimica

Reazione con acidi carbossilici: Formazione di esteri Università degli Studi di Perugia. Corso –

Reazione con acidi carbossilici: Formazione di esteri Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica

Esterificazione con acidi minerali etanolo acido solforico solfato di dietile idrogenosolfato di etile H

Esterificazione con acidi minerali etanolo acido solforico solfato di dietile idrogenosolfato di etile H 2 O Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica

Reazioni di ossidazione etanolo etanale Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea

Reazioni di ossidazione etanolo etanale Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica

Reazioni di ossidazione 2 -propanolo propanone Università degli Studi di Perugia. Corso – di

Reazioni di ossidazione 2 -propanolo propanone Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica

idrochinone coenzima Q ridotto benzochinone coenzima Q ossidato Università degli Studi di Perugia. Corso

idrochinone coenzima Q ridotto benzochinone coenzima Q ossidato Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica

Formazione di tioeteri CH 3 SH SH S H 2 S CH 3 Università

Formazione di tioeteri CH 3 SH SH S H 2 S CH 3 Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica

Ossidazione del glutatione COOH H 2 N C H COOH CH 2 CH 2

Ossidazione del glutatione COOH H 2 N C H COOH CH 2 CH 2 NH C O C O NH H C CH 2 SH H H 2 N C H HS CH 2 C H H C CH 2 S S CH 2 C H NH C O C O NH CH 2 CH 2 COOH C NH 2 COOH Università degli Studi di Perugia. Corso – di Laurea in Medicina e Chirurgia –Chimica