GRGNARD TEPKMES SEMA KIRGEZER BALIKESR NVERSTES FEN EDEBYAT

GRİGNARD TEPKİMESİ

SEMA KIRGEZER BALIKESİR ÜNİVERSİTESİ FEN EDEBİYAT FAKÜLTESİ KİMYA BÖLÜMÜ 200620105008

Öncelikle mekanizma veya tepkimelerle kafa karıştırmamak adına reaksiyonumuzu genel olarak tanıyalım… Grignard reaksiyonu organik kimyada bilinen ilk tepkilerden biridir. Bu reaksiyonun mucidi adındanda anlaşılacağı üzere VİCTOR GRİGNARD adındaki kimyacıdır. Peki kimdir Victor Grignard? 1871 yılında Cherbourg da doğan Fransız kimyager Victor Grignard organik sentezler için çok önemli olan organomagnesi türevlerini keşfetti. Bu bileşikler organik kimyada büyük miktarda sentezlerin başarılmasını sağladı. Bu çalışmalarından ötürü 1912 yılında Nobel ödülüne layık görülen ve organik kimya adına büyük faydaları dokunan Fransız kimyager 1935 yılında Lyon şehrinde öldü.

Reaksiyonumuzun mucidi Grignard’ı tanıdığımıza göre bir kimyacı olarak bizi daha çok ilgilendiren tepkime ve mekanizma kısmına geçebiliriz…

REAKSİYON TEPKİMESİ

GRİGNARD BİLEŞİĞİ Grignard bileşiği

Küçük Bir Soru? Grignard reaksiyonunda doğrudan grignard bileşiği kullanılırken bu basamağın yanı sıra aşağıdaki gibi ara bir basamak daha oluşur. NEDEN?

Sorumun yanıtını çok merak ettiğinizi biliyorum. Sizi daha fazla sabırsızlandırmadan yanıtımıza geçelim…

Grignard bileşiği adı verdiğimiz bu bileşik çok bazik olduğundan ortamda asidik bir bileşik bulunmaması gerekir. Bu hususta en önemli asidik bileşik de sudur. Ortamdan suyun uzaklaştırılması gerekir. Aksi takdirde reaksiyon ortamında istendiği gibi bir reaktif elde edilemez.

REAKSİYON MEKANİZMASI KETON GEÇİŞ HALİ(KARARSIZ) ALKOL

Tepkimemizi genel olarak özetlersek; reaksiyon temel olarak lewis bazı üretilmesine dayanır(lewis bazı: nükleofil). Bir alkil halojenür eterli ortamda Mg metaliyle birlikte grignard reaktifi olarak bilinen bir bileşik meydana getirirler. Bu bileşik oldukça bazik bir organometalik bileşiktir. Grignard reaktiflerinin en önemli reaksiyonları karbonil bileşikleriyle olanlarıdır. (aldehit veya keton sıklıkla)Bu nedenle bir grignard reaktifinin kısmen negatif R grubu karbonil karbonunda boş pi yıldız orbitallerine saldırı yaparak çiftli bağı açar ve son olarak ortama 1 mol su gönderdiğimizde suyun protonu sayesinde yapı alkole kadar indirgenir.

Aşağıda başlama ve oluşan ürünü verilen reaksiyon için uygun bir mekanizma belirleyiniz.