Gliederung 1 Geschichtliches 2 Inhaltsstoffe Kohlenhydrate Glucose Saccharose

Gliederung 1. Geschichtliches 2. Inhaltsstoffe • Kohlenhydrate - Glucose - Saccharose • Proteine - Gelatine • Zusatzstoffe - Farbstoffe 3. Schulrelevanz

Geschichtliches Seit 2000 Jahren sind Süßigkeiten bekannt und beliebt Mittelalter: Süßwaren sind nur reichen Bürgern und dem Adel zugänglich 1806: Kontinentalsperre über Europa – Ausdehnung Zuckerrübenanbau, Zucker wird preiswerter 19. Jh. : Zuckerbäcker mischen Zucker mit Gummi arabicum

Geschichtliches 20. Jh. : Gummi arabicum verteuert sich – Entdeckung alternativer Grundstoffe 1922: Hans Riegel aus Bonn kreiert die Form des HARIBO Tanzbären – Die Urform des heutigen Gummibären

Kohlenhydrate Inhaltsstoffe • Ursprüngliche Definition: Hydrate von Kohlenstoff Cn(H 2 O)m • Heutige Definition: Polyhydroxy-Aldehyde oder -Ketone • Wichtigste funktionelle Gruppen: Carbonyl- und Hydroxy. Gruppe • Einteilung erfolgt nach Molekülgröße in Monosaccharide, Oligosaccharide und Polysaccharide • Saccharid (griech. sakcharon) = Zucker

Inhaltsstoffe – Kohlenhydrate Versuch 1: Molisch-Test Dehydratisierung der Kohlenhydrate + H 2 SO 4 (aq). 3 H 2 O + H 2 SO 4 (aq) Hydroxymethylfurfural

Inhaltsstoffe – Kohlenhydrate Bildung des Farbstoffs ~H+ + - H 2 O

Inhaltsstoffe – Kohlenhydrate + ~H+ - 2 H+, - 2 e- braun Furfuryl-diphenyl-methan-Farbstoff

Inhaltsstoffe – Kohlenhydrate Glucosesirup Macht Gummibärchen durchsichtig Glucose • Traubenzucker • Monosaccharid • Aldohexose • Reduzierende Eigenschaften

Inhaltsstoffe – Kohlenhydrate Halbacetalbildung Erfolgt bei Monosacchariden 5 - oder 6 -Ringe sind stabiler als acyclische Formen α-D-Glucopyranose α-D-Glucofuranose β-D-Glucopyranose β-D-Glucofuranose

Inhaltsstoffe – Kohlenhydrate Versuch 2: Fehling-Probe 4 - OH H HO HO H H H OH + 2 +1 H OH + 5 OH-(aq) O (aq) blau OH H HO HO H H H OH +3 O OH O + +1 Cu 2 O rostrot + 4 C 4 H 4 O 63 - (aq) + 7 H 2 O

Inhaltsstoffe – Kohlenhydrate Zucker Saccharose Haushaltszucker, Rohr- und Rübenzucker Disaccharid α-D-Glucopyranosyl-β-D-fructofuranosid Optisch inaktiv Nicht reduzierend

Inhaltsstoffe – Kohlenhydrate Versuch 3: Saccharose-Nachweis Co 2+(aq) + 2 NO 3 -(aq) + 4 OH-(aq) + 2 C 12(H 2 O)11 (aq) 2 - Co 2+ + 2 NO 3 -(aq) + 4 H 2 O (aq) violett

Inhaltsstoffe – Proteine Gelatine • Binde- und Streckmittel in Nahrung, Hülle für Pharmaka • Gewinnung aus Kollagen • Wasserlöslich • Flexible Form • Mechanisch belastbar

Inhaltsstoffe – Proteine Kollagen • Proteinfamilie aus 17 Kollagentypen • Vorkommen: Haut, Knochen und Sehnen • 1024 Aminosäuren pro Kette • Tripelhelicaler Aufbau aus drei verwundenen Proteinsträngen

Inhaltsstoffe – Proteine Gelatine - Herstellung Entfettete zerkleinerte Knochen Rinderspalt Schweineschwarten Säurebehandlung Äscherung Stufenextraktion mit heißem Wasser

Inhaltsstoffe – Proteine Saures/ basisches Verfahren Sterilisierung Gelierung Trocknung Mahlen, Mischen, Verpacken

Inhaltsstoffe – Proteine Versuch 4: Xanthoproteinreaktion Bildung des Elektrophils: HNO 3 (aq) + H 3 O+(aq) 2 H 2 O + NO 2+(aq) Elektrophile Substitution am aromatischen Rest der AS: + + NO 2+(aq) + Phenylalanin - H+ gelb

Inhaltsstoffe - Proteine Säurehydrolyse von Proteinen + 2 H+(aq) + ~ H+ + +

Inhaltsstoffe – Proteine Säure-Base-Eigenschaften der Aminosäuren • Aminosäuren besitzen amphoteren Charakter • Vorliegen als Zwitter-Ion mit bipolarer Struktur • Formale Neutralität am IEP, bei niedrigerem p. H-Wert positiv, bei höherem negativ geladen • IEP wegen unterschiedlichem Rest bei jeder AS verschieden, daher elektrophoretische Trennung möglich

Inhaltsstoffe – Proteine Versuch 5: Elektrophorese p. H = 6 Anode Kathode Lysin: p. Ks 1=2, 18 p. Ks 2=8, 95 p. Ks. R=10, 53 Alanin: p. Ks 1=2, 36 p. Ks 2=9, 69 p. Hiso=6, 02 Asparagat: p. Ks 1=2, 09 p. Ks 2=9, 82 p. Ks. R=3, 86

Inhaltsstoffe – Proteine Versuch 6: Detektion mit Ninhydrin -H 2 O +H 2 O δ+ δ- +H+

Inhaltsstoffe - Proteine -H 2 O -H+ -CO 2 +H 2 O

Inhaltsstoffe – Proteine - + + H+ -H 2 O -H+

Inhaltsstoffe – Proteine -H+ Ruhemanns Purpur

Inhaltsstoffe – Zusatzstoffe Farbstoffe • Sollen Gummibärchen ein ansprechendes Äußeres verleihen Synthetisch Natürlich • Tartrazin (E 102)*° • Curcurminoide • Gelborange S (E 110)*° • Betalaine • Azorubin (E 122)*° • Anthocyane • Cochenillerot A (E 124)*° • Tetrapyrrol-Derivate (Chlorophylle) • Patentblau V (E 131)° • Indigotin (E 132) *Azofarbstoff °gesundheitlich bedenklich • Cochenille

Inhaltsstoffe – Zusatzstoffe Versuch 7: Isolation der Farbstoffe Adsorption am Wollfaden + CH 3 COOH Cochenillerot A

Inhaltsstoffe – Zusatzstoffe Chromatographische Auftrennung Patentblau V Tartrazin Gelborange S Cochenillerot A

Schulrelevanz • Kohlenhydrate (Jgst. 12. 2) ü Zucker (Vorkommen, Gewinnung) ü Nachweisreaktionen ü Carbonylverbindungen - Optische Aktivität - Energiestoffwechsel • Reaktionsmechanismen: ü Halbacetalbildung ü Reduzierende Wirkung der Aldehydgruppe ü Nucleophile Addition an die C=O-Doppelbindung ü Komplexbildung

Schulrelevanz • Proteine (Jgst. 12. 2) ü Nachweisreaktionen ü Aminosäuren ü Elektrophorese - Peptidbindung • Reaktionsmechanismen ü Aromatische Substitution ü Eliminierung ü Saure Hydrolyse - Enzymatische Spaltung

Schulrelevanz • Farbstoffe (Jgst. 12. 2/13. 2) ü Natürliche und synthetische Farbstoffe ü Lebensmittelfarbstoffe ü Färbemethoden ü Mesomerie ü Chromatographie (Jgst. 8) - Synthesemethoden - Farbigkeit • Aromastoffe • Vitamine • Stärke, Agar-Agar, Pektin • Wachse

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