Funkcis csoportot tartalmaz szerves vegyletek ZSROK FELLETI FESZLTSGET

  • Slides: 29
Download presentation
Funkciós csoportot tartalmazó szerves vegyületek ZSÍROK FELÜLETI FESZÜLTSÉGET MÓDOSÍTÓ ANYAGOK AMINOSAVAK

Funkciós csoportot tartalmazó szerves vegyületek ZSÍROK FELÜLETI FESZÜLTSÉGET MÓDOSÍTÓ ANYAGOK AMINOSAVAK

Érettségi program ZSÍROK TENZIOAKTÍV ANYAGOK AMINOSAVAK Zsírok: előfordulás, fizikai tulajdonságok, jelentőség. A folyékony zsírok

Érettségi program ZSÍROK TENZIOAKTÍV ANYAGOK AMINOSAVAK Zsírok: előfordulás, fizikai tulajdonságok, jelentőség. A folyékony zsírok hidrogénezése. Zsírok hidrolízise. Felületaktív anyagok: szappanok és detergensek, mosóhatás. Szappanok előállítása. Aminosavak (glicin, alanin, valin, szerin, cisztein, glutaminsav, lizin): meghatározás, megnevezés, osztályozás, fizikai tulajdonságok, amfoter jelleg). Aminosavak azonosítása. Aminosavak kondenzációja.

ZSÍROK A zsírok természetes keverékek, bonyolult összetételűek, főleg trigliceridekből állnak. A trigliceridek mellett előfordulnak:

ZSÍROK A zsírok természetes keverékek, bonyolult összetételűek, főleg trigliceridekből állnak. A trigliceridek mellett előfordulnak: viaszok, vitaminok, szabad zsírsavak. A trigliceridek a glicerinnek zsírsavakkal alkotott észterei. Általános képletük: melyben az R, R’ és R” szénhidrogéngyökök lehetnek egyformák vagy különbözőek

ZSÍRSAVAK Molekulaképlet C 14 H 28 O 2 C 16 H 32 O 2

ZSÍRSAVAK Molekulaképlet C 14 H 28 O 2 C 16 H 32 O 2 C 18 H 36 O 2 C 16 H 30 O 2 C 18 H 34 O 2 Szerkezeti képlet CH 3 -(CH 2)12 -COOH CH 3 -(CH 2)14 -COOH CH 3 -(CH 2)16 -COOH CH 3 -(CH 2)5 -CH=CH-(CH 2)7 -COOH CH 3 -(CH 2)7 -CH=CH-(CH 2)7 -COOH Elnevezés mirisztinsav palmitinsav sztearinsav palmitoleinsav

ZSÍROK – szerkezeti képletek trisztearin dipalmito-sztearin

ZSÍROK – szerkezeti képletek trisztearin dipalmito-sztearin

Zsírok előfordulása A zsírokat eredetük szerint osztályozhatjuk: - állati zsírok: szilárdak (faggyú, zsír); -

Zsírok előfordulása A zsírokat eredetük szerint osztályozhatjuk: - állati zsírok: szilárdak (faggyú, zsír); - növényi zsírok: folyékonyak (olaj). Zsírok fizikai tulajdonságai: - a telített zsírsavak gliceridjei szilárdak, a telítetleneké pedig folyékonyak; - zsíroknak nincs jól meghatározott olvadáspontja, egy bizonyos hőmérsékleti tartományban olvadnak; - vízben oldhatatlanok, de oldódnak szerves oldószerekben (benzol, toluol, aceton). Zsírok jelentősége - az élő szervezetben: a sejthártyák szerkezeti összetevője; a zsírlerakódások a szervezetnek az energiaraktárai; biztosítják egyes anyagok szállítását (a zsírban oldódó A és D vitaminok); - margarin előállítása; - a száradó olajokat lakkok, festékek előállítására használják fel; - kenőcsök, krémek, szappanok készítése.

ZSÍROK kémiai tulajdonságai A folyékony zsírok hidrogénezése - hidrogénaddíció hatására a folyékony zsírból szilárd

ZSÍROK kémiai tulajdonságai A folyékony zsírok hidrogénezése - hidrogénaddíció hatására a folyékony zsírból szilárd zsír lesz - körülmény: magas hőmérsékleten és nyomás alatt, finom eloszlású Ni katalizátor triolein trisztearin

ZSÍROK kémiai tulajdonságai Zsírok hidrolízise A zsírok hidrolízise bázikus közegben történik; a zsírsavak sói

ZSÍROK kémiai tulajdonságai Zsírok hidrolízise A zsírok hidrolízise bázikus közegben történik; a zsírsavak sói keletkeznek. triglicerid glicerin zsírsavak sói

ZSÍROK kémiai tulajdonságai Zsírok hidrolízise disztearo-palmitin nátrium-sztearát nátrium-palmitát

ZSÍROK kémiai tulajdonságai Zsírok hidrolízise disztearo-palmitin nátrium-sztearát nátrium-palmitát

ZSÍROK kémiai tulajdonságai Zsírok enzimatikus hidrolízise A zsírok enzimatikus hidrolízise a hasnyálban levő lipázok

ZSÍROK kémiai tulajdonságai Zsírok enzimatikus hidrolízise A zsírok enzimatikus hidrolízise a hasnyálban levő lipázok hatására megy végbe; a lipáz specifikus hatást fejt ki a trigliceridek α és α’ helyzetben levő kötéseire. triacil-glicerin 2 -monoacil-glicerin zsírsav

SZAPPANOK A szappanok a zsírok bázikus hidrolízise során nyert zsírsavak (C 12 -C 18)

SZAPPANOK A szappanok a zsírok bázikus hidrolízise során nyert zsírsavak (C 12 -C 18) nátrium sóinak keverékei. A zsírsavak magnézium és kalcium sói vízben oldhatatlanok. Általános képlet: ahol R – szénhidrogéngyök RCOONa Híg vizes oldatban a szappan ionizál: karbonsav sója karboxilát anion

SZAPPANOK mosóhatása A karboxilát anion (-RCOO-) vízzel szemben két különbözően viselkedő egységre osztható: -

SZAPPANOK mosóhatása A karboxilát anion (-RCOO-) vízzel szemben két különbözően viselkedő egységre osztható: - a szénhidrogéngyök (-R) : a molekula hidrofób részét képezi (a víz iránt nincs affinitása); - a karboxilát csoport (-COO-) a molekula hidrofil csoportját képezi (víz iránti affinitása van). apoláris rész (hidrofób) poláris rész (hidrofil)

SZAPPANOK mosóhatása a hidrofób csoport a szennyezés irányába fordul a szennyeződés apró részekre bomlik,

SZAPPANOK mosóhatása a hidrofób csoport a szennyezés irányába fordul a szennyeződés apró részekre bomlik, amelyeket szappanmolekulák vesznek körül, micellákat alkotva a hidrofil rész a víz irányába fordul - a kemény víz csökkenti a mosóhatást

DETERGENSEK A detergensek szintetikus szerves anyagok, a szappanokéval megegyező szerkezettel és tulajdonságokkal rendelkeznek. Anionos

DETERGENSEK A detergensek szintetikus szerves anyagok, a szappanokéval megegyező szerkezettel és tulajdonságokkal rendelkeznek. Anionos detergens - a hidrofil rész negatív töltésű anion : -SO 3 - vagy –OSO 3 -. A szappanoktól eltérően kemény vízben is használhatók. savanyú alkilszulfátok nátriumsói alkil-arilszulfonsavak nátriumsói alkilszulfonsavak nátriumsói

DETERGENSEK Kationos detergens - a szénlánc egyik végén egy kvaterner ammóniumionos pozitív töltésű részt

DETERGENSEK Kationos detergens - a szénlánc egyik végén egy kvaterner ammóniumionos pozitív töltésű részt tartalmaznak. Jó fertőtlenítőszerek, koagulálják a baktériumok fehérjetartalmát. Általános képletük: ahol R egy C 12 -C 18 alkilgyök, R’ egy alacsonyrendű alkilgyök trietil-oktadecil-ammónium-klorid Nemionos detergens - poliéterek Mivel nincs elektromos töltésük, ezek a detergensek kemény vízben és savval, bázissal szennyezett vízben egyaránt használhatók. Általános képletük: ahol n~10

AMINOSAVAK Az aminosavak olyan vegyes funkciós szerves vegyületek, amelyek molekulájában szénhidrogéngyökhöz kötött aminocsoportot (-NH

AMINOSAVAK Az aminosavak olyan vegyes funkciós szerves vegyületek, amelyek molekulájában szénhidrogéngyökhöz kötött aminocsoportot (-NH 2) és karboxilcsoportot (-COOH) tartalmaz. Általános képletük: ahol R alkil vagy arilgyök Elnevezés: α, β, … előtag (a csoportok egymáshoz viszonyított helyzete)+ amino + a karbonsav neve

AMINOSAVAK alanin glicin szerin glutaminsav valin cisztein lizin

AMINOSAVAK alanin glicin szerin glutaminsav valin cisztein lizin

AMINOSAVAK – osztályozása a funkciós csoportok száma és az esetleges más csoportok jelenléte szerint

AMINOSAVAK – osztályozása a funkciós csoportok száma és az esetleges más csoportok jelenléte szerint monoamino-monokarbonsavak: Gly, Ala, Val, monoamino-dikarbonsavak: Glu diamino-monokarbonsavak: Lys hidroxi-aminosavak: Ser merkapto-aminosavak: Cys

AMINOSAVAK – fizikai tulajdonságok - szilárd, kristályos, színtelen vegyületek; - egyeseknek édes íze van;

AMINOSAVAK – fizikai tulajdonságok - szilárd, kristályos, színtelen vegyületek; - egyeseknek édes íze van; - olvadáspontjuk jóval magasabb, mint a megfelelő karbonsavaké; - vízben jól, szerves oldószerekben rosszul vagy egyáltalán nem oldódnak.

AMINOSAVAK – kémiai tulajdonságok Az aminosavak amfoter jellege Az aminosavak szerkezetükben savas jellegű karboxil

AMINOSAVAK – kémiai tulajdonságok Az aminosavak amfoter jellege Az aminosavak szerkezetükben savas jellegű karboxil csoportot (-COOH) és bázikus jellegű amino csoportot (-NH 2) tartalmaznak, ezek kölcsönösen semlegesítik egymást és ikerionok alakulnak ki.

AMINOSAVAK – fizikai tulajdonságok Az aminosavak amfoter jellege Savas oldatban az ikerion protont vesz

AMINOSAVAK – fizikai tulajdonságok Az aminosavak amfoter jellege Savas oldatban az ikerion protont vesz fel és kationná alakul. ikerion kation Bázikus oldatban az ikerion protont ad le és anionná alakul. ikerion anion

AMINOSAVAK azonosítása Kimutatás 1. Biuret - próba 2. Xantoprotein-reakció 3. Kísérlet lúgos közegben néhány

AMINOSAVAK azonosítása Kimutatás 1. Biuret - próba 2. Xantoprotein-reakció 3. Kísérlet lúgos közegben néhány csepp Cu. SO 4 oldattal melegítik az aromás oldallácú aminosavakat tartalmazó fehérjéhez tömény HNO 3 oldatot adnak Fe. Cl 3 oldattal Megfigyelés csapadékképződés mellett ibolya szín jelenik meg sárga szín jelenik meg narancssárga vagy akár vörös elszíneződés észlelhető

AMINOSAVAK kémiai tulajdonságai Aminosavak kondenzációja Az egyik aminosavmolekula karboxilcsoportja a másik molekula aminocsoportjával kapcsolódik

AMINOSAVAK kémiai tulajdonságai Aminosavak kondenzációja Az egyik aminosavmolekula karboxilcsoportja a másik molekula aminocsoportjával kapcsolódik össze, miközben egy vízmolekula hasad le. peptidkötés N-terminális C-terminális

AMINOSAVAK kémiai tulajdonságai Aminosavak kondenzációja Példa: Írd le a glicinmolekula és az α-alaninmolekula kondenzációja

AMINOSAVAK kémiai tulajdonságai Aminosavak kondenzációja Példa: Írd le a glicinmolekula és az α-alaninmolekula kondenzációja során keletkezett dipeptidek szerkezeti képleteit! Vegyes peptidek: többféle aminosav vesz részt a molekulában glicil-alanin alanil-glicin Egyszerű peptidek: egyfajta aminosav vesz részt a felépítésében glicil-glicin alanil-alanin

AMINOSAVAK kémiai tulajdonságai Aminosavak kondenzációja Példa: Írd le a glicinmolekula és az α-alaninmolekula kondenzációja

AMINOSAVAK kémiai tulajdonságai Aminosavak kondenzációja Példa: Írd le a glicinmolekula és az α-alaninmolekula kondenzációja során keletkezett egy vegyes tripeptid szerkezeti képletét! glicil-alanil-glicin

Feladatok - Érettségi 2020 - Teszt 1 III. tétel /F / 5 A kationos

Feladatok - Érettségi 2020 - Teszt 1 III. tétel /F / 5 A kationos detergensek biológiailag nem bomlanak le. Egy kationos detergens szerkezeti képlete: és a metilén: metil csoportok mólaránya = 5 : 2. Határozza meg a detergens szerkezeti képletében található metilén csoportok számát! Megoldás 1. meghatározzuk egy mol detergensben a metilén és metil csoportok számát 1 mol detergensben van (n+1) metilén csoport és 4 metil csoport 2. kiszámítjuk a mólarány alapján a metilén csoportok számát 2 (n+1) = 20 n=9 n+1 = 10 metilén csoport van a detergens molekulában

Feladatok - Érettségi modell 2020 III. tétel /G/ 1 Egy egyszerű (P) peptid 1

Feladatok - Érettségi modell 2020 III. tétel /G/ 1 Egy egyszerű (P) peptid 1 moljának hidrolízisével 225 g glicin keletkezik. a. Jegyezze le a glicin egy fizikai tulajdonságát, standard körülmények között! b. Írja le a (P) peptid szerkezeti képletét! Megoldás a. szilárd halmazállapot b. 1. kiszámítjuk a 225 g glicinnek megfelelő anyagmennyiséget

Feladatok - Érettségi 2020 - Teszt 2 III. tétel /F / 5 Egy (D)

Feladatok - Érettségi 2020 - Teszt 2 III. tétel /F / 5 Egy (D) anionos detergens szerkezeti képlete: Cn. H 2 n+1 -C 6 H 4 -SO 3 -Na+. a. Határozza meg a (D) detergens szénhidrogéngyökében található hidrogénatomok számát, ismerve a C : S = 6 : 1 tömegarányt! b. Írja le a (D) anionos detergens hidrofil részének szerkezeti képletét! Megoldás a. 1. meghatározzuk a detergens molekulatömegét 2. kiszámítjuk a tömegarány alapján a hidrogénatomok számát 12 n+72 = 192 n = 10 2 n + 5 = 25 hidrogénatom van a detergens molekulában b. SO 3 -

KÖSZÖNÖM A FIGYELMET!

KÖSZÖNÖM A FIGYELMET!