Funes orgnicas Oxigenadas Disciplina Qumica Professor Rubens Barreto

Funções orgânicas Oxigenadas Disciplina: Química Professor: Rubens Barreto III Unidade

Os grupos funcionais oxigenados estão presentes numa infinidade de compostos de grande importância biológica, como, por exemplo: no amido dos cereais, nos óleos dos vegetais, na gordura dos animais, nas bebidas alcoólicas etc. Além disso, estão presentes também em essências, perfumes, plásticos, fibras têxteis sintéticas, e no álcool como combustível para automóveis. Os compostos oxigenados representam o “ponto de partida” de muitas reações de preparação de outros compostos orgânicos.

Funções orgânicas oxigenadas são as que contêm oxigênio, além de carbono e hidrogênio. Vamos estudar as mais importantes, que são: alcoóis, fenóis, éteres, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos e seus derivados.

Alcoóis são compostos que apresentam grupo hidroxila ou oxidrila (-OH) ligado a carbono saturado. Grupo funcional

Nem todos os compostos que apresentam o grupo oxidrila ( -OH), podem ser considerados alcoóis.

No dia-a-dia, quando os jornais, o rádio, a televisão etc. falam em álcool, estão se referindo ao álcool comum, de fórmula: CH 3 CH 2 OH conhecido como álcool etílico e de nome oficial etanol. Além de estar presente nas bebidas “alcoólicas”, o etanol tem largo emprego industrial — como solvente, na produção de loções e perfumes e, ainda, como combustível para automóveis. A família dos alcoóis, no entanto, é muito mais numerosa e diversificada. Por exemplo, são alcoóis (ou têm o grupo funcional dos alcoóis) substâncias como: a glicerina, usada em sabões, em cosméticos, nas tintas de impressão gráfica, como aditivo em alimentos etc. ; os açúcares, como a glicose, a sacarose etc. ; o amido, existente na batata, na mandioca, no trigo etc. ; a celulose, presente no papel que usamos diariamente; etc.

Toxicidade do Metanol

Química na abordagem do cotidiano – livro didático

http: //gabinetesaudescacia. blogspot. com. br/2013_ 03_01_archive. html

Extraído de: http: //alcool 96. blogspot. com. br/2013_02_01_archive. html

Extraído de: http: //www. cisa. org. br/artigo/4429/relatorio-global-sobre-alcool-saude-2014. php

Nomenclatura dos alcoóis A nomenclatura IUPAC reserva para os alcoóis a terminação OL, tirada da própria palavra álcool. A cadeia principal deve ser a mais longa que contém o carbono ligado ao OH; A numeração da cadeia deve se iniciar pela extremidade mais próxima ao OH; O nome do álcool será o do hidrocarboneto correspondente à cadeia principal, trocando-se a letra o final por ol.

Exemplos:

Nomenclatura de classe funcional para monoalcoóis. Álcool prefixo + ílico CH 3 -CH 2 -OH CH 3 -CH-CH 3 OH

Classificações dos alcoóis Os alcoóis podem ser classificados segundo vários critérios. Os mais comuns são Propanol But-3 -en-2 -ol Álcool benzílico

Etano-1, 2 -diol propano-1, 2, 3 -triol * prefixo+infixo+prefixo de quantidade+ol

82 texto

Fenóis Os fenóis são compostos que apresentam o grupo hidroxila (-OH) ligado diretamente a um átomo de carbono do anel aromático.

Características dos fenóis O fenol ou ácido fênico em solução aquosa foi o primeiro antiséptico comercializado (por volta de 1870), e seu uso provocou uma queda muito grande no número de mortes causadas por infecção pós-operatória. O fenol comum deixou de ser utilizado com essa finalidade quando se descobriu que ele é corrosivo, podendo causar queimaduras quando em contato com a pele, e venenoso quando ingerido por via oral. Um desinfetante barato, muito usado em agropecuária, é a creolina, que é uma solução aquosa, alcalina, da mistura dos cresóis.

Os fenóis são usados também na preservação da madeira, defendendo-a do ataque dos insetos. O maior uso, porém, é na indústria química, como matériaprima para a fabricação de plásticos, corantes, perfumes, explosivos etc. Na natureza, há muitos compostos que apresentam o grupo OH, característico dos fenóis:

EFEITOS ADVERSOS DA MACONHA Drauzio Varella 1) Dependência: Os inquéritos mostram que 9% dos que experimentam se tornam dependentes. Esse número chega a um em cada seis, no caso daqueles que começam a usá-la na adolescência. Entre os que fazem uso diário, 25% a 50% exibem sintomas de dependência. Comparados com os que começaram a fumar na vida adulta, os que o fizeram enquanto adolescentes apresentam duas a quatro vezes mais sintomas de dependência, quando avaliados dois anos depois de fumar o primeiro baseado. Uma vez instalada a dependência, surgem crises de abstinência: irritabilidade, insônia, instabilidade de humor e ansiedade. 2) Alterações cerebrais: Da fase pré-natal aos 21 anos de idade, o cérebro está em estado de desenvolvimento ativo, guiado pelas experiências. Nesse período, fica mais vulnerável aos insultos ambientais e à exposição a drogas como o tetrahidrocanabinol (THC). Adultos que se tornaram usuários na adolescência, apresentam menos conexões entre neurônios em áreas específicas do cérebro que controlam funções como aprendizado e memória (hipocampo), atenção e percepção consciente (precúneo), controle inibitório e tomada de decisões (lobo pré-frontal), hábitos e rotinas (redes subcorticais). Essas alterações podem explicar as dificuldades de aprendizado e o QI mais baixo dos adultos jovens que fumam desde a adolescência.

3) Porta de entrada: Qualquer droga psicoativa pode moldar o cérebro para respostas exacerbadas a outras drogas. Nesse sentido, o THC não é mais nocivo do que o álcool e a nicotina. 4) Transtornos mentais: O uso regular aumenta o risco de crises de ansiedade, depressão e psicoses, em pessoas com vulnerabilidade genética. Uso frequente, em doses elevadas, durante mais tempo, modificam o curso da esquizofrenia, e reduzem de dois a seis anos o tempo para a ocorrência do primeiro surto. O que os estudos não conseguem estabelecer é a causalidade, isto é, se a maconha provoca esses distúrbios ou se os portadores deles usam a droga para aliviar suas angústias. 5) Performance escolar: Na fase de intoxicação aguda, o THC interfere com funções cognitivas críticas, efeito que se mantém por alguns dias. O fato de a ação no sistema nervoso central persistir mesmo depois da eliminação do THC, faz supor que o uso continuado, em doses elevadas, provoque deficiências cognitivas duradouras, que afetam a memória e a atenção, funções essenciais para o aprendizado. Essas relações, no entanto, são muito mais complexas do que os estudos sugerem. O uso de maconha é mais frequente em situações sociais que interferem diretamente com a escolaridade: pobreza, desemprego, falta de estímulos culturais, insatisfação com a vida e desinteresse pela escola.

6) Acidentes: A exposição ao THC compromete a habilidade de dirigir. Há uma relação direta entre as concentrações de THC na corrente sanguínea e a probabilidade de acidentes no trânsito. 7) Câncer e doenças pulmonares: Embora a relação entre maconha e câncer de pulmão não possa ser afastada, o risco é menor do que aquele associado ao fumo. Por outro lado, fumar maconha com regularidade, durante anos, provoca inflamação das vias aéreas, aumenta a resistência à passagem do ar pelos brônquios e diminui a elasticidade do tecido pulmonar, alterações associadas ao enfisema pulmonar. Não há demonstração de que o uso ocasional cause esses malefícios. O uso frequente agride a parede interna das artérias e predispõe ao infarto do miocárdio, derrame cerebral e isquemias transitórias. Nos Estados Unidos, país em que a maioria desses estudos foram realizados, o conteúdo de THC na maconha apreendida aumentou de 3% nos anos 1980, para 12% em 2012. O aumento da concentração do componente ativo dificulta ainda mais a interpretação dos estudos sobre os efeitos do uso prolongado. Extraído de: http: //drauziovarella. com. br/dependencia-quimica/efeitos-adversos-da-maconha/

Hoje sabemos que o uso de maconha tem ação benéfica nos seguintes casos: 1) Glaucoma: doença causada pelo aumento da pressão intraocular, pode ser combatida com os efeitos transitórios do THC na redução da pressão interna do olho. Existem, no entanto, medicamentos bem mais eficazes. 2) Náuseas: O tratamento das náuseas provocadas pela quimioterapia do câncer, foi uma das primeiras aplicações clínicas do THC. Hoje, a Oncologia dispõe de antieméticos mais potentes. 3) Anorexia e caquexia associada à Aids: A melhora do apetite e o ganho de peso em doentes com Aids avançada foram descritos há mais de vinte anos, antes mesmo de surgirem os antivirais modernos. 4) Dores crônicas: A maconha é usada há séculos com essa finalidade. Os canabinoides exercem o efeito antiálgico, ao agir em receptores existentes no cérebro e em outros tecidos. O dronabinol, comercializado em diversos países para uso oral, reduz a sensibilidade à dor, com menos efeitos colaterais do que o THC fumado.

5) Inflamações: O THC e o canabidiol são dotados de efeito antiinflamatório que os torna candidatos a tratar enfermidades como a artrite reumatoide e as doenças inflamatórias do trato gastrointestinal (retocolite ulcerativa, doença de Crohn, entre outras). 5) Esclerose múltipla: O THC combate as dores neuropáticas, a espasticidade e os distúrbios de sono causados pela doença. O Nabiximol, canabinoide comercializado com essa indicação na Inglaterra, Canadá e outros países com o nome de Sativex, não está disponível para os pacientes brasileiros. 4) Epilepsia: Estudo recente mostrou que 11% dos pacientes ficaram livres das crises convulsivas com o uso de maconha com teores altos de canabidiol; em 42% o número de crises diminuiu 80% e, em 32% dos casos, a redução variou de 25% a 60%. Canabinoides sintéticos de uso oral estão liberados em países europeus. Extraído de: http: //drauziovarella. com. br/dependencia-quimica/efeitos-beneficos-damaconha/

Nomenclatura dos fenóis A nomenclatura oficial da IUPAC de fenóis ramificados com apenas um grupo hidroxila obedece ao seguinte esquema: Nome do grupo substituinte + fenol A mistura formada pelos isômeros representados acima, é a creolina

Para fenóis com dois ou mais grupos hidroxila, a nomenclatura obedece o seguinte esquema. Nome do hidrocarboneto aromático + prefixo de quantidade + ol 83

Aldeídos e Cetonas O grupo funcional dos aldeídos, abreviadamente CHO é denominado aldoxila, metanoila ou formila. O grupo funcional das cetonas, abreviadamente –CO- é denominado carbonila. Como a carbonila está presente, também, nos aldeídos, costuma-se chamar aldeídos e cetonas, em conjunto, de compostos carbonílicos.

Nomenclaturas de aldeídos e cetonas A nomenclatura IUPAC dos aldeídos é feita com a terminação AL. A cadeia principal é a mais longa que inclui o grupo —CHO, e a numeração é feita a partir desse grupo. Prefixo+infixo+al

A nomenclatura IUPAC das cetonas contém a terminação ONA. A cadeia principal é a mais longa que inclui a carbonila, e a numeração é feita a partir da extremidade mais próxima da carbonila. Prefixo+infixo+ona propanona

UM ALDEÍDO IMPORTANTE O metanal é o principal aldeído, sendo conhecido também por aldeído fórmico ou formaldeído. Nas condições ambientes, ele é um gás incolor extremamente irritante para as mucosas. Quando dissolvido em água, forma-se uma solução cuja concentração pode de 37% em massa, conhecida por formol ou formalina. O formol tem a propriedade de desnaturar proteínas tornando-as resistentes à decomposição por bactérias. Por essa razão, ele é usado como fluido de embalsamamento, na conservação de espécies biológicas, como anti-séptico, fabricação de plásticos (baquelite), de medicamentos (urotropina), de explosivos (ciclonite) etc.

PRINCIPAL CETONA A acetona (propanona ou dimetil-cetona) à temperatura ambiente é um líquido que apresenta odor irritante e se dissolve tanto em água como em solventes orgânicos; por isso, é muito utilizada como solvente de tintas, vernizes e esmaltes. Na indústria de alimentos, sua aplicação mais importante relaciona-se à extração de óleos e gorduras de sementes, como soja, amendoim e girassol.

Sua comercialização é controlada pelo Departamento de Entorpecentes da Polícia Federal, por ser utilizada na extração da cocaína, a partir das folhas da coca. Em nosso organismo, cetonas são encontradas em pequenas quantidades no sangue, fazendo parte dos chamados corpos cetônicos. Nesse caso, ela é formada pela degradação incompleta de gorduras.

ÉTERES Compostos orgânicos em que o oxigênio está diretamente ligado a duas cadeias carbônicas (ou seja, a dois grupos alquila ou arila). A fórmula geral dos éteres é R-O-R’ ou Ar-O-Ar ou Ar-O-R, uma vez que os dois grupos podem ser iguais ou diferentes entre si, bem como alifáticos ou aromáticos.

Os éteres são também denominados “óxidos orgânicos” e podem ser considerados como derivados da água, pela substituição dos dois hidrogênios por grupos orgânicos; temos então: Os éteres podem ser classificados em:

Há também éteres cíclicos, que são então compostos heterocíclicos, nos quais o oxigênio é o heteroátomo; por exemplo:

Nomenclatura A nomenclatura IUPAC dos éteres contém a palavra óxi intercalada nos nomes dois grupos formadores do éter (prefixo) (nome)

Exemplos: metoxipropano - H 3 C-O-CH 2 -CH 3 metoxibenzeno etoxietano

A nomenclatura usual contém a palavra éter seguida pelos nomes dois grupos, em ordem alfabética, e finalizada com a terminação ílico. H 3 C-O-CH 2 -CH 3

Quando o átomo de oxigênio está ligado a dois átomos de carbono formando uma cadeia cíclica a nomenclatura do éter não segue as regras anteriores. Epóxi + nome do hidrocarboneto epóxietano 1, 2 – epóxi-2 - metilbutano

A presença dos éteres em nossa vida Quando se fala em éter, lembramo-nos imediatamente do éter comum (CH 3 -CH 2 -O-CH 2 -CH 3). Esse composto começou a ser usado, como anestésico por inalação, em 1842. Devido ao mal-estar que provocava após a anestesia, o éter comum foi substituído gradativamente por outros anestésicos nas cirurgias. No entanto, passado sobre a pele, além da sensação de frio que sua evaporação proporciona, o éter provoca uma diminuição da sensibilidade da pele, tornando menos dolorosa a picada de uma agulha de injeção, por exemplo.

Atualmente ele é muito usado como solvente apolar, tanto em laboratório como nas indústrias químicas. Nesse último caso, é empregado principalmente na extração de óleos, gorduras, essências, perfumes etc. de suas fontes vegetais ou animais. Um grande perigo no uso do éter comum é sua alta inflamabilidade, ou seja, ele pega fogo muito facilmente com aquecimento mais intenso. Outro éter de grande importância na atualidade é o metóxitercbutano (MTBE), usado como antidetonante na gasolina.

Ácidos Carboxílicos Ácidos carboxílicos são compostos orgânicos com um ou mais grupo . . . , ligados à cadeia carbônica. O grupo funcional dos ácidos carboxílicos é denominado carboxila. Sendo monovalente, a carboxila só pode aparecer em extremidades de cadeias ou de ramificações

Os ácidos podem ser classificados em: • alifáticos e aromáticos • monocarboxílicos (monoácidos), dicarboxílicos (diácidos) etc. , conforme o número de carboxilas presentes na molécula:

Nomenclatura dos ácidos carboxílicos A nomenclatura IUPAC dos ácidos carboxílicos possui a terminação OICO. A cadeia principal é a mais longa que inclui a carboxila, e a numeração é feita a partir do carbono da própria carboxila. Ácido prefixo + infixo + oico

Ácido metanoico

Dois ácidos carboxílicos importantes a) Ácido fórmico É um líquido incolor, cáustico, de cheiro forte e irritante. Seu nome deriva do fato de ser encontrado em certas formigas vermelhas. É o que nos causa inchaço e coceira quando somos picados por elas. Industrialmente é preparado pela reação:

O ácido fórmico é usado no tingimento de tecidos, na produção de outros compostos orgânicos, como desinfetante etc. b) Ácido acético É um líquido incolor, de cheiro penetrante, de sabor azedo e solúvel em água, álcool e éter. É o responsável pelo sabor azedo do vinagre (acetum = vinagre). Quando puro (e isento de água), o ácido acético congela a 16, 7 °C, tomando o aspecto de gelo. Daí o nome de ácido acético glacial dado ao ácido acético puro.

O ácido acético é preparado: por oxidação do álcool etílico Essa oxidação pode ser obtida: • com auxílio de catalisadores (V 2 O 5) — é o processo industrial; • por fermentação, com auxílio do Mycoderma aceti — é o que se faz na obtenção do vinagre, que contém de 6 a 10% de ácido acético.

a partir do metanol (processo industrial) a partir de derivados do petróleo (nafta, butano etc. ) Além de ser usado na alimentação (vinagre), o ácido acético é usado na produção de acetato de vinila (do qual se obtém o plástico PVA), de anidrido acético e cloreto de acetila (importantes para as sínteses orgânicas), de ésteres (solventes, essências, perfumes etc. ), de acetato de celulose (fibras têxteis), de acetatos inorgânicos etc.

A presença dos ácidos carboxílicos em nossa vida Além dos ácidos fórmico e acético, os ácidos carboxílicos constituem uma família muito grande, de reatividade acentuada e que produzem derivados também importantes, como os sais, os ésteres, os anidridos e os cloretos de ácidos. Na natureza, os ácidos carboxílicos estão presentes principalmente nos ésteres que constituem os óleos e as gorduras, tanto de origem vegetal como de origem animal. Industrialmente, os ácidos carboxílicos se prestam à fabricação de solventes, perfumes, inseticidas, plásticos, fibras têxteis etc.

Outro uso importante dos ácidos carboxílicos e de seus derivados é a produção de filtros, protetores ou bloqueadores solares, dos quais os mais eficazes são os produzidos com óxidos metálicos, como Zn. O ou Ti. O 2 (que resultam numa pintura branca como a usada pelos palhaços de circo). A ciência já produziu várias substâncias orgânicas que protegem a pele ao mesmo tempo que permitem o bronzeamento, como, por exemplo, o ácido p-aminobenzóico.

DERIVADOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Os principais derivados ácidos carboxílicos são:

Sais orgânicos Assim como acontece com os ácidos inorgânicos, os ácidos carboxílicos também formam sais. Essa formação pode ocorrer através de uma reação de salificação. Por exemplo: Ácido etanoico Etanoato de sódio

Os sais dos ácidos carboxílicos estão presentes em medicamentos, em aditivos alimentares, em soluções fotográficas, em fixadores de corantes nos tecidos, no tingimento de couros etc. Os sabões e sabonetes são sais (em geral de sódio) de ácidos graxos (ácidos carboxílicos de cadeia longa), como, por exemplo, C 15 H 31 COONa. Nomenclatura

Anidridos orgânicos Os anidridos orgânicos são compostos originários da desidratação de ácidos orgânicos. Um dos mais importantes é o anidrido etanóico (anidrido acético), usado na obtenção do ácido acetilsalicílico.

Nomenclatura dos anidridos Anidrido Nome do ácido de origem

Ésteres orgânicos são compostos formados pela troca do hidrogênio presente na carboxila dos ácidos carboxílicos por um grupo alquila (R) ou arila (Ar). Eles constituem grande parte das essências aromatizantes de frutos e flores utilizadas na industria alimentícia, como o etanoato de pentila (aroma de banana) e butanoato de etila (aroma de abacaxi).

A nomenclatura oficial da IUPAC é similar à nomenclatura dos sais orgânicos

Os ésteres são também de grande importância prática. Ésteres mais simples aparecem no perfume das flores e no aroma e sabor dos frutos. Atualmente as indústrias produzem grandes quantidades de ésteres, que são usados como sabores e aromas artificiais em doces, balas, sorvetes etc. (Foto A). Ésteres de moléculas maiores constituem os óleos e gorduras, de origem tanto vegetal como animal (Foto B). Ésteres de moléculas muito grandes aparecem nas ceras vegetais e no organismo dos animais. São também muito importantes os plásticos denominados poliésteres (Foto C).

Exercícios