Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith University

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Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith University of Hawai’i Capitolo 4 Alcani Prepared

Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith University of Hawai’i Capitolo 4 Alcani Prepared by Rabi Ann Musah State University of New York at Albany Copyright © The Mc. Graw-Hill Companies, Inc. Permission required for reproduction or display. Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 1 Copyright © 2009 – The Mc. Graw-Hill Companies srl

Alcani Introduzione • Gli alcani sono idrocarburi alifatici che presentano solo legami C—C e

Alcani Introduzione • Gli alcani sono idrocarburi alifatici che presentano solo legami C—C e C—H. Possono essere classificati come aciclici o ciclici. • Gli alcani aciclici hanno formula molecolare Cn. H 2 n+2 (dove n = numero intero) e contengono solo catene di atomi di carbonio lineari o ramificate. Sono chiamati anche idrocarburi saturi perchè hanno il massimo numero di atomi di idrogeno per atomo di carbonio. • I cicloalcani contengono atomi di carbonio uniti in uno o più anelli. Poichè la loro formula generale è Cn. H 2 n, essi hanno due atomi di idrogeno in meno rispetto ad un alcano aciclico con lo stesso numero di atomi di carbonio. 2 Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith Copyright © 2009 – The Mc. Graw-Hill Companies srl

Introduzione Alcani • Tutti gli atomi di carbonio in un alcano sono circondati da

Introduzione Alcani • Tutti gli atomi di carbonio in un alcano sono circondati da quattro gruppi, sono pertanto ibridati sp 3, tetraedrici e tutti gli angoli di legame sono di 109. 5°. Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 3 Copyright © 2009 – The Mc. Graw-Hill Companies srl

Alcani ISOMERI COSTITUZIONALI • Ci due composti con formula molecolare C 4 H 10,

Alcani ISOMERI COSTITUZIONALI • Ci due composti con formula molecolare C 4 H 10, che sono il butano e l’isobutano. • Sono detti isomeri costituzionali o isomeri strutturali due composti diversi con la stessa formula molecolare Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 4 Copyright © 2009 – The Mc. Graw-Hill Companies srl

Alcani • Il massimo numero di isomeri costituzionali possibili aumenta incredibilmente con l’aumento del

Alcani • Il massimo numero di isomeri costituzionali possibili aumenta incredibilmente con l’aumento del numero di atomi di carbonio in un alcano. Per esempio, ci sono 75 possibili isomeri per un alcano che ha 10 atomi di carbonio, ma 366. 319 possibili isomeri per un alcano che ha 20 atomi di carbonio. Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 5 Copyright © 2009 – The Mc. Graw-Hill Companies srl

Alcani Introduzione • Negli alcani e negli altri composti organici gli atomi di carbonio

Alcani Introduzione • Negli alcani e negli altri composti organici gli atomi di carbonio sono classificati in base al numero di altri atomi di carbonio a essi direttamente legati. Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 6 Copyright © 2009 – The Mc. Graw-Hill Companies srl

Alcani Introduzione • Gli atomi di idrogeno sono classificati come primari (1°), secondari (2°),

Alcani Introduzione • Gli atomi di idrogeno sono classificati come primari (1°), secondari (2°), o terziari (3°) a seconda del tipo di atomo di carbonio al quale sono legati. Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 7 Copyright © 2009 – The Mc. Graw-Hill Companies srl

Alcani Proprietà Fisiche degli Alcani Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 8 Copyright

Alcani Proprietà Fisiche degli Alcani Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 8 Copyright © 2009 – The Mc. Graw-Hill Companies srl

Alcani Proprietà Fisiche degli Alcani Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 9 Copyright

Alcani Proprietà Fisiche degli Alcani Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 9 Copyright © 2009 – The Mc. Graw-Hill Companies srl

PROPRIETA’ FISICHE DEGLI ALCANI P. f. (°C) P. e. (°C/760 mm) METANO PROPANO BUTANO

PROPRIETA’ FISICHE DEGLI ALCANI P. f. (°C) P. e. (°C/760 mm) METANO PROPANO BUTANO PENTANO ESANO EPTANO OTTANO NONANO DECANO -182. 6 -183. 3 -187. 1 -138. 4 -129. 7 -94 -90. 5 -56. 8 -53. 7 -29. 7 -161. 6 -88. 5 -42. 2 -0. 5 36. 1 68. 7 98. 4 125. 7 150. 8 174. 1 OTTADECAN O 28. 0 317. 4 Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith Copyright © 2009 – The Mc. Graw-Hill Companies srl

PROPRIETA’ FISICHE DEGLI ALCANI P. f. (°C) P. e. (°C/760 mm) ESANO -94 68.

PROPRIETA’ FISICHE DEGLI ALCANI P. f. (°C) P. e. (°C/760 mm) ESANO -94 68. 7 3 -METILPENTANO -118 63. 3 2 -METILPENTANO -154 60. 3 2, 3 -DIMETILPENTANO -129 58 2, 2 -DIMETILBUTANO -98 49 Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith Copyright © 2009 – The Mc. Graw-Hill Companies srl

Alcani Introduzione ai Cicloalcani—Cicloalcani disostituiti • Gli stereoisomeri sono isomeri che differiscono solo nel

Alcani Introduzione ai Cicloalcani—Cicloalcani disostituiti • Gli stereoisomeri sono isomeri che differiscono solo nel modo in cui gli atomi sono orientati nello spazio. • I prefissi cis e trans sono usati per distinguere questi stereoisomeri. • L’isomero cis ha due gruppi dalla stessa parte dell’anello. • L’isomero trans ha due gruppi su parti opposte dell’anello. Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 12 Copyright © 2009 – The Mc. Graw-Hill Companies srl

Alcani Ossidazione di Alcani • Gli alcani sono l’unica famiglia di molecole organiche non

Alcani Ossidazione di Alcani • Gli alcani sono l’unica famiglia di molecole organiche non hanno gruppi funzionali. Pertanto danno luogo a poche reazioni. • Una di queste reazioni è la combustione. • La combustione è una reazione di ossido-riduzione. • Si ricorda che l’ossidazione comporta una perdita di elettroni e la riduzione comporta l’acquisto di elettroni. Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 13 Copyright © 2009 – The Mc. Graw-Hill Companies srl

Alcani Combustione degli Alcani • Gli alcani danno luogo alla combustione—cioè bruciano in presenza

Alcani Combustione degli Alcani • Gli alcani danno luogo alla combustione—cioè bruciano in presenza di ossigeno, per formare anidride carbonica e acqua. • Questo è un esempio di ossidazione. Ogni legame C—H e C—C nel composto di partenza è convertito in un legame C—O nel prodotto. Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 14 Copyright © 2009 – The Mc. Graw-Hill Companies srl

Alcani Ossidazione di Alcani • L’ossidazione ha come risultato un aumento del numero dei

Alcani Ossidazione di Alcani • L’ossidazione ha come risultato un aumento del numero dei legami C—Z; oppure • L’ossidazione ha come risultato una diminuzione del numero dei legami C—H. • La riduzione ha come risultato una diminuzione del numero dei legami C—Z; oppure • La riduzione ha come risultato un aumento del numero dei legami C—H. Figure 4. 16 L’ossidazione e la riduzione di un composto carbonioso Fondamenti di chimica organica Janice Gorzynski Smith 15 Copyright © 2009 – The Mc. Graw-Hill Companies srl