Flavonoidi 1 3 diarilpropani Isoflavonoidi 1 2 diarilpropani

Flavonoidi : 1, 3 -diarilpropani Isoflavonoidi: 1, 2 -diarilpropani Neoflavonoidi: 1, 1 -diarilpropani

Flavoni 2 -FENIL-4 -CROMONE Alcuni esempi : Diffusi nelle piante superiori principalmente nelle angiosperme dove si rinvengono nei fiori, nei frutti, nei semi e nelle radici. Presenti spesso come glicosidi

Scheletri molecolari dei flavonoidi a diverso stato di ossidazione

Proprietà biologiche e farmacologiche dei flavonoidi Antiossidante Vasodilatazione, stimolazione della produzione di NO Antimicrobica Proprietà ed effetti Impieghi farmacologici Antitumorale Terapia ormonale sostitutiva (fitoestrogeni) Prevenzione malattie cardioe cerebrovascolari

Riduzione a Sali di Flavilio (Test di Shinoda) Caratterizzazione Spettrofotometrica Banda I : 330 -350 nm (Flavonoli: 350 -390 nm) Banda II : 250 -270 nm.

Degradazione alcalina dei flavoni

Procedure di sintesi di flavoni

Procedure di sintesi di flavoni

Antocianine/antocianidine Catione 2 -FENILBENZOPIRILIO (flavilio) Costituiscono la maggior parte dei pigmenti dei petali dei fiori; si rinvengono anche nei frutti di lampone, mirtillo, uva, nelle foglie di cavolo rosso. Sono quasi sempre presenti come glicosidi (antocianine) che comprendono zuccheri quale glucosio, galattosio, ramnosio, genziobiosio. Gli agliconi sono detti antocianidine

Variazioni del cromoforo delle antocianidine in funzione del p. H

Degradazione alcalina delle Antocianine/Antocianidine Individuazione degli ossidrili impegnati in legami glicosidici Nel caso di legame in posizione 5 si ottiene il monometiletere della floroglucina, se l’OH è libero si ottiene il dimetiletere Metodo di Karrer

Sintesi delle Antocianine Metodo di Robinson

Origine biosintetica dei flavonoidi

Relazioni strutturali e biogenetiche dei flavonoidi

Biosintesi isoflavoni Esperimenti di incorporazione Gli isoflavoni si producono per trasposizione 1, 2 dell’anello aromatico B di intermedi flavonoidi.