Fette und le unter der Lupe Gliederung I

Fette und Öle unter der Lupe

Gliederung I. Geschichte und Gewinnung II. Aufbau und Eigenschaften III. Gesättigte und ungesättigte Fettsäuren IV. Lecithin V. Verwendung von Fetten VI. Rückblick

Gewinnung und Geschichte von Fetten und Ölen Gewinnung Ausschmelzen tierischer Fette Auspressen fettreicher Pflanzensamen Extraktion mit Lösungsmitteln Olivenpresse • Als streichbares Fett seit mindestens 2000 Jahren bekannt • Änderung der Lebensbedingungen in den letzten 200 Jahren • Industrielle Entwicklung • Fette knapper und immer teurer • Sicherung der Fettversorgung

Gewinnung und Geschichte von Fetten und Ölen • 1866 Auftrag zur Entwicklung von geeignetem Speisefett • 1869 Hippolyte Mége-Mouriés • Rindertalg + Magermilch = Fett • Nachteil Pflanzenfett: aus flüssigen Fetten kein streichfähiges Fett herstellbar Napoleon III. Mége-Mouriés

Gewinnung und Geschichte von Fetten und Ölen • Standardware: • Pflanzenmargarine • Diätmargarine • Halbfettmargarinen bzw. fettreduzierte Margarinen Mischung aus pflanzlichen und tierischen Fetten Verbrauch an Nahrungsfetten (in kg pro Kopf, Deutschland) Jahr 1914/18 1919/23 1950 1960 1970 1993 Margarine 0, 50 4, 00 8, 00 11, 00 8, 80 8, 20 < < > > Butter 1, 00 5, 00 6, 10 8, 30 8, 60 6, 80

V 1 rohes Öl Raffination von gebrauchtem Frittierfett Entlecithinierung Entschleimung Entsäuerung Bleichung Desodorierung reines Öl

Die Inhaltsstoffe Pflanzliche Milchfett Fette / Öle Farbstoff ß-Carotin Emulgatoren Emulgator Margarine Säuerungsmittel Gelatine natürliches Wasser Aroma

Strategie zur Analyse der Margarine in der Schule Warum ist Margarine gelb-orange gefärbt ? Wassernachweis / Fettnachweis Ölige Phase Warum ist nach dem Erhitzen nur eine Phase gelb-orange gefärbt ? Dünnschicht – Obere Phase Wieso ist der Brotaufstrich trotz des hohen Wasseranteils fest ? ß-Carotin Chromatographie Margarine Untere Phase Wassernachweis / Fettnachweis Wässrige Phase Biuret-Reaktion Eiweiß - Gelatine -

Chemischer Aufbau Fett (altgriech. : lipos) Ester der Fettsäuren Triglycerid

Eigenschaften von Fetten und Ölen Konsistenz • fest (Fett) enthalten mehr langkettige oder gesättigte Fettsäuren • flüssig (Öl) reich an ungesättigten oder kurzkettigen Fettsäuren Ursachen für das Ranzigwerden von Fetten: • hydrolytische Spaltung der Esterbindungen unter Mitwirkung von Bakterien (Geruch nach Buttersäure!) Erhöhung der Haltbarkeit von Fetten: • • • Wasserentzug: Butterschmalz (früher) Luftzutritt verhindern 1902 Chemiker Wilhelm Norman: „Fetthärtung“ Wilhelm Norman

Eigenschaften von Fetten und Ölen Fette erfüllen Schutzfunktionen im Organismus § Fette dienen dem Wärmeschutz § Fette bieten Schutz gegen Stoß und Druck § Fette sind Polster für bewegliche Organe § Fette haben eine wasserabstoßende Wirkung Bedeutung: Energiereserve § hoher physiologischer Brennwert: ca. 40 k. J/g § Kohlenhydrate § Eiweiß ca. 17, 5 k. J/g ca. 18, 6 k. J/g Depotfett (z. B. bei Winterschläfern und Zugvögeln)

Eigenschaften von Fetten und Ölen Essentielle Fettsäuren: Mehrfach ungesättigte Fettsäuren, die der Organismus nicht selbst synthetisieren kann. Linolsäure Linolensäure

V 2 Löslichkeitsversuch Öl in H 2 O / Öl in Benzin Emulsion Wasser Öl Lösung Octan

V 3 Löslichkeit von lipophilen Stoffen ß-Carotin wurde erstmals 1831 von Wackenroder aus Karotten isoliert vorher nachher

Löslichkeit von lipophilen Stoffen ß-Carotin Gelborange S (E 160 a) (E 110)

V 4 H 2 O-Nachweis + H 2 O getrocknetes Kupfersulfat Cu. SO 4. 5 H 2 O

V 5 Fettgehaltvergleich Färben mit Sudan III Palmin Butter Margarine

Demo 1 DC von Fetten und Ölen Triglyceride Fließmittel: CHCl 3 Fettsäuren Cholesterol Diglyceride Kokosfett Speiseöl Margarine Fleischwurst Butter

Einfluss der Erhitzung auf Fett Angriffsstellen: Esterbindungen zwischen Glycerin und Fettsäuren Doppelbindungen der ungesättigten Fettsäuren Bildung von stechend riechenden Dämpfen

Reaktion von Glycerin zu Acrolein Eliminierung: - H 2 O Glycerin Enol - H 2 O Acrolein

Gesättigte und ungesättigte Fettsäuren Anzahl der C-Atome Smp. °C 12 44 Palmitinsäure 16 63 Laurinsäure Ölsäure 18 13, 4 Linolsäure 18 -5

V 6 Nachweis für Fettsäuren 1 2 + 3 OH - - + 3 OOC-R 1 OOC-R 2 OOC-R 3 Allgemeiner Nachweis der Fettsäuren: + HCl(aq) + Na+(aq) + Cl-(aq) Na + weiß

V 7 Nachweis der C-C-Doppelbindung mit Bromwasser δ- Ungesättigte Fettsäuren: δ+ + Br 2 (aq) x x y y π – Komplex nucleophile + + Br -(aq) anti-Addition x x y y Vicinale Dibromverbindung Bromoniumion

Hydrierung von Öl • über 90% der Do. Bi´s cis-Konfiguration • synthetische harte Margarine: 35% ges. und 12% unges. Fettsäuren • Butter: 50% ges. und 3 -4% unges. Fettsäuren

Hydrierung von Öl + H 2 Ölsäure Pd-Kat Stearinsäure Ölsäure Stearinsäure Smp. : ~ 13 °C Smp. : ~ 69 °C

Lecithin + Phospholipid-Molekül Grenzschicht Öl Wasser

V 8 Lecithin – Emulgiervermögen H 2 O Öl

V 9 Herstellung von Seife Alkalische Hydrolyse: 1 2 3 + 3 OH - - + OOC-R 1 OOC-R 2 OOC-R 3

Mechanismus der alkalischen Esterverseifung: Na+ OH- Na + Na+ + HOR´ + Na. OR´

Besonderheiten Vergiftetes Speiseöl in Spanien Das französische Paradoxon

Vergiftetes Speiseöl in Spanien (1981) 200 °C + 3 Anilin - C 17 H 33 + 3 Ölsäureanilid

Das französische Paradoxon USA Europa Fettverzehr Frankreich China Herzerkrankungen

Die Inhaltsstoffe Pflanzliche Milchfett Fette / Öle Farbstoff ß-Carotin Emulgatoren Emulgator Margarine Säuerungsmittel Gelatine natürliches Wasser Aroma

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