Estudos sobre aprendizagem no Campo MolecularEstrutural e da

Estudos sobre aprendizagem no Campo Molecular-Estrutural e da Termodinâmica: Equilíbrio Químico em diferentes níveis de cognição e Esquemas cognitivos de professores e alunos frente a tarefas em Química Orgânica. Prof. Dr. Marco Antonio Bueno Filho marco. antonio@ufabc. edu. br http: //pesquisa. ufabc. edu. br Fevereiro de 2015

Investigações recentes 1 - Esquemas cognitivos de professores e alunos frente a tarefas em Química Orgânica 2 - Equilíbrio Químico em diferentes níveis de cognição Campo Estrutural Molecular Campo da Termodinâmica ATIVIDADE HUMANA E CONCEITUAÇÃO EM QUÍMICA The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 2 2

Processos de aprendizagem na graduação Estratégias de Ensino Planejamento Curricular Avaliação ATIVIDADE HUMANA E CONCEITUAÇÃO EM QUÍMICA The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 3 3

Introdução e referencial teórico TEORIA DOS CAMPOS CONCEITUAIS Teoria cognitivista: assume que o núcleo do desenvolvimento cognitivo é a Conceituação Campo Conceitual Conjunto de problemas e de situações que requerem conceitos, procedimentos e representações simbólicas de diferentes tipos, mas relacionados entre si. Conceitos emergem da solução de problemas Gérard Vergnaud VERGNAUD, G. La théorie des champs conceptuels. Reserches en Didactique des Mathematiques, v. 23, p. 133– 170, 1990. ATIVIDADE HUMANA E CONCEITUAÇÃO EM QUÍMICA The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 4 4

Introdução e referencial teórico TEORIA DOS CAMPOS CONCEITUAIS Validade Restrita Resolução de Tarefas Longo período de tempo Conhecimento Situações variadas Conceitos Representações Simbólicas The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 5

1 Esquemas cognitivos de professores e alunos frente a tarefas em Química Orgânica Campo Estrutural Molecular e da Termodinâmica Química Orgânica 2 professores experientes 6 alunos de graduação da UFABC - FRO ATIVIDADE HUMANA E CONCEITUAÇÃO EM QUÍMICA The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 6 6

Conceitos S. R. I S – Situações (Tarefas) R – Representações Simbólicas I – Invariantes operatórios The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 7

Conceitos - Clivagem e formação de ligações Químicas - Estabilidade de carbocátions - Estereoquímica - Adição nucleofílica - Desprotonações Invariantes Operatórios - Considerar possibilidades - Efetuar possibilidades The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 58

PROCEDIMENTO DE PESQUISA Situação 1 Based on this reaction, describe the reaction mechanism explaining all the procedures adopted. Take into account any other factors it deems appropriate. Participante: T 1 The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 9

PROCEDIMENTO DE PESQUISA Situação 2 Based on this reaction, describe the reaction mechanism explaining all the procedures adopted. Take into account any other factors it deems appropriate. Participante: T 2 Scenario Content 1 SN 1 reaction pathway with formation of enantiomeric pair. 2 Via SN 2 reaction with formation of only one product and 100% yield. 3 Competition between SN 2 and E 1 reactions. 4 Competition between SN 1 and E 1 reactions. 5 Reaction via E 1. The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 10

Presentations of the instrument search asked the participants Concepts front Audiovisual Equipment Textual discursive analysis Data analysis transcriptions in software on ati ent a i gm fra text v • Electronegativity • Polar covalente bonding *stereochemistry • Steric effects • Inductive effects • Ressonance • Aromaticity Resolutions and explanations of the case e s th wa m g fro din med r r co fo re per PROCEDIMENTO DE PESQUISA Transana software Operatory invariants *Concepts in action Structure of explanations * Construction of inferences * Date * Justification * Knowledge base Ou Gestures r A pp ro ac h Vergnaud (1990) gives special attention to the gestures that accompany the actions of people. The gestures reveal the fundamental concepts and the operational invariants in schemes. The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 11

TRANSANA The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 12

RESULTADOS - PROFESSORES T 1 T 2 The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 13

RESULTADOS - PROFESSORES T 1: But if you break the carbon chlorine bond you form a tertiary benzyl carbocation (0: 04: 44. 8). T 2 Explanations based on structural molecular Explanations based on stability and energy involved in the system T 1: What is the advantage of the benzyl carbocation? It is quite easy! Because having stabilization of the aromatic pi system with the methyl and the rest of the molecule you have the reaction between porbital of the carbocation with the benzyl system. . . (0: 05: 53. 8). Constant intertwining in explaining The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group Intertwining molecular explanation and energy involved in the system 14

RESULTADOS - PROFESSORES Explanations based on stability and energy involved in the system Explanations based on structural molecular T 1 T 2: So in the case shown there is some product derived from SN 2 -type reaction. It is noteworthy that there was reversal of the chiral center. The hydrogen that was behind the reactant molecule came to the front. (0: 08: 54. 7) T 2: probably with a solvent with a high dielectric constant it ends solvate the carbocation, and accordingly, no mixing products of SN 1 type. And there are probably racemic mixture in this reaction between these two chiral products. The reaction medium also favors elimination reactions (0: 13: 43. 5). T 2 Constant intertwining in explaining Intertwining molecular explanation and energy involved in the system The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 15

Participant and Instrument STRUCUTURAL MOLECULAR T 1, S 1 STABILITY/ ENERGY SYSTEM STRUCUTURAL MOLECULAR T 2, S 2 STABILITY/ ENERGY SYSTEM STABILITY /ENERGY SYSTEM T 1, S 1 STRUCUTURAL MOLECULAR T 2, S 2 STABILITY/ ENERGY SYSTEM Transcription Feature Among possible reaction T 1: But if you break the carbon chlorine bond you form a tertiary benzyl carbocation (0: 04: 44. 8). paths T 1 justified based on the stability of the intermediate T 1: What is the advantage of the benzyl carbocation? It is of preferential. quite easy! Because having stabilization of the aromatic pi occurrence Structural system with the methyl and the rest of the molecule you Connecting have the reaction between p-orbital of the carbocation with Molecular Field with the Field the benzyl system. . . (0: 05: 53. 8). of Thermodynamics. Among possible stereoisomers T 2 justified based T 2: The reaction shows this mixture of isomers. Are spatial on steric factors the occurrence and isolated diasteroisomers. Mostly we have this product in character and that is consistent with the decrease of of preferential. Connecting Structural Molecular Field energy in the system (0: 14: 51. 2). with the Field of Thermodynamics. The polarity of chemical T 1: Polar aprotic solvent solvated cations and anions not solvated. In this case there is a disadvantage for the SN 1 -type bonds are instrumental to process (0: 03: 47. 4). explain the solvatation. Connecting Structural T 1: Is there a possibility to promote solvate of breaking the Molecular Field with the Field bond between carbon and chlorine (0: 03: 54. 7). of Thermodynamics. T 2: So in the case shown there is some product derived from The polarity of chemical SN 2 -type reaction. It is noteworthy that there was reversal of the chiral center. The hydrogen that was behind the reactant bonds are instrumental to molecule came to the front. (0: 08: 54. 7) explain the solvatation. The stereochemistry also shot proposition. T 2: probably with a solvent with a high dielectric constant mechanistic it ends solvate the carbocation, and accordingly, no mixing Connecting Structural products of SN 1 type. And there are probably racemic mixture Molecular Field with the Field in this reaction between these two chiral products. The of Thermodynamics. reaction medium also favors elimination reactions (0: 13: 43. 5). The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 16

ALUNOS Situação 2 Based on this reaction, describe the reaction mechanism explaining all the procedures adopted. Take into account any other factors it deems appropriate. Participante: T 2 Scenario Content 1 SN 1 reaction pathway with formation of enantiomeric pair. 2 Via SN 2 reaction with formation of only one product and 100% yield. 3 Competition between SN 2 and E 1 reactions. 4 Competition between SN 1 and E 1 reactions. 5 Reaction via E 1. The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 17

Cenários escolhidos pelos participantes na atividade de papel e lápis (S 2). Cenário 1 Cenário 2 Cenário 3 Cenário 4 Cenário 5 A 1 A 2 A 3 A 4 A 5 A 6 A 7 A 8 A 9 A 10 A 11 A 12 A 13 A 14 A 15 A 16 A 17 D 2* The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 18

ALUNO A 2 – CENÁRIO 3 (IMPROVÁVEL) Associação de conceitos e invariantes operatórios Nem sempre associa de modo pertinente Não alude ao campo da Termodinâmica The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 19

OS ALUNOS – CENÁRIO 4 (O MAIS PROVÁVEL) A 4: O nucleófilo da reação possui mais eletronegatividade do que o carbono, deixando a nuvem eletrônica para si e com baixa dispersão de carga negativa pela molécula (baixo efeito indutivo), caracterizando-se como uma base forte. O meio onde ocorre a reação é um meio polar prótico, sendo que induz à reação de substituição. Porém, o nucleófilo por ser uma base forte ele induz a reações de eliminação. O carbono alfa ligado ao Br é um carbono secundário, induzindo tanto reações de substituição como eliminação. Então o cenário escolhido apresenta ambas reações A 12: As moléculas 1 e 2 são formadas de maneira favorável em função da diferença de eletronegatividade entre oxigênio e carbono. Contudo para formação de uma molécula com tal geometria forma-se tendência eletropositiva do carbono quiral. A geometria formada em 1 e 2 são equidistante levando as moléculas finais à condição de menor energia. As moléculas 3 e 4 mostrou-se menos favorecida em função do caráter polar e eletronegatividade de CH 3 CH 2 O- induzir ao tipo de ligação de menor energia. The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 20

OS ALUNOS – CENÁRIO 4 (O MAIS PROVÁVEL) A 13: A reação é favorecida por efeito estérico grande no anel benzênico e eletronegatividade do oxigênio, facilitando a aproximação de espécies positivas sendo assim favorável a reação de eliminação. A formação do carbocátion na reação SN 1 é facilitada pela ação do solvente. Porém, o nucleófilo não é bom para atacar no mesmo momento que o Br sai. A 14: Essa reação é favorecida pelo fato de o Br ser mais estável devido a polarizabilidade da sua nuvem eletrônica. A carga negativa do O favorece a aproximação apesar do impedimento estérico da molécula por ter um tamanho grande. Não sei explicar porque a reação de eliminação ocorre, apesar de supor que ela ocorre majoritariamente, já que a reação de substituição não é tão facilitada pela dificuldade de chegada do CH 3 CH 2 O-. Nem sempre associa de modo pertinente . Associação de conceitos e invariantes operatórios Não alude ao campo da Termodinâmica The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 21

ESQUEMAS DE AÇÃO - ALUNOS Ação focaliza predominantemente o Campo Conceitual Estrutural Molecular Conceituação lábil e parcialmente pertinente The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 22

ESQUEMAS DE AÇÃO - ALUNOS Esquema de Ação Estrutural Predominância: Campo Conceitual Estrutural-Molecular The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 23

ESQUEMAS DE AÇÃO - PROFESSORES Ação focaliza predominantemente o Campo Conceitual Estrutural Molecular e da Termodinâmica Conceituação pertinente, complexidade nas relações conceituais The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 24

ESQUEMAS DE AÇÃO - PROFESSORES Esquema de Ação Energético-Estrutural Predominância: Campo Conceitual Estrutural-Molecular e da Termodinâmica The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 25

2 Equilíbrio Químico em diferentes níveis de cognição Campo estrutural molecular Campo da Termodinâmica Campo Estrutural Molecular e da Termodinâmica Equilíbrio Químico 10 alunos de graduação da UFABC - TQ The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 26

N 2 (g) + 3 H 2 (g) 2 NH 3 (g) Situação Objetivo / Descrição Nível de Cognição S 1 Acessar possíveis conceitos e invariantes operatórios em esquemas de ação algorítmicos. Solicitava-se o cálculo de Keq para formação de NH 3(g) uma dada temperatura a partir de ALG/LOCS concentrações fornecidas de reagentes e de produtos em Equilíbrio Químico. S 2 Acessar informações sobre como estudantes operam em modo submicroscópico por meio de desenhos. Foram convidados a representar o sistema a volume constante no início da reação e no estado de Equilíbrio Químico. LOCS S 3 Acessar informações sobre como estudantes operam em modo submicroscópico por meio de desenhos. Foram convidados a representar o sistema a volume constante no início da reação e no estado de Equilíbrio Químico quando a pressão parcial de N 2(g) é aumentada. LOCS S 4 Acessar informações sobre como estudantes operam em modo submicroscópico por meio de desenhos. Foram convidados a representar o sistema a volume constante quando é inserido um gás inerte, argônio, no estado de Equilíbrio Químico. HOCS The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 27

N 2 (g) + 3 H 2 (g) 2 NH 3 (g) Situação Objetivo / Descrição Nível de Cognição S 1 Acessar possíveis conceitos e invariantes operatórios em esquemas de ação algorítmicos. Solicitava-se o cálculo de Keq para formação de NH 3(g) uma dada temperatura a partir de ALG/LOCS concentrações fornecidas de reagentes e de produtos em Equilíbrio Químico. S 2 Acessar informações sobre como estudantes operam em modo submicroscópico por meio de desenhos. Foram convidados a representar o sistema a volume constante no início da reação e no estado de Equilíbrio Químico. LOCS S 3 Acessar informações sobre como estudantes operam em modo submicroscópico por meio de desenhos. Foram convidados a representar o sistema a volume constante no início da reação e no estado de Equilíbrio Químico quando a pressão parcial de N 2(g) é aumentada. LOCS S 4 Acessar informações sobre como estudantes operam em modo submicroscópico por meio de desenhos. Foram convidados a representar o sistema a volume constante quando é inserido um gás inerte, argônio, no estado de Equilíbrio Químico. HOCS The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 28

EXEMPLO ALUNO B 1 – SITUAÇÕES S 2 E S 3 (LOCS) N 2 (g) + 3 H 2 (g) 2 NH 3 (g) B 1: Certo. . . antes do equilíbrio () essas partículas estão agitadas. . . (0: 01: 35. 4) elas contém uma certa energia cinética de movimento. . . (0: 01: 38. 4) e: : : também não é exclusivo de todas mas. . . (0: 01: 43. 1) umas estão mais lentas. . . outras estão mais rápidas. . . (0: 01: 46. 3) isso vai depender da temperatura também. . . (0: 01: 48. 3) bom. . . que acontece é que em um certo momento elas vão se chocar e. . . (0: 01: 54. 4) dependendo da forma como elas se chocarem. . . (0: 01: 56. 4) com a energia suficiente. . . a velocidade suficiente. . . (0: 01: 58. 4) algumas condições que não sei se dá pra determinar mas. . . (0: 02. 4) é: : : alguma condições necessárias pra que aconteça a reação. . . (0: 02: 06. 3) então. . . bom. . . depois de um tempo né. . . (. . . ) (0: 02: 29. 6) mas quando acontecer um certo choque. . . (0: 02: 32. 3) aí talvez vá fazer a amônia. . . (0: 02: 38. 9) um passo depois você tem. . . (0: 02: 42. 6) satisfeitas as condições. . . produção da amônia. . . (0: 02: 47. 3) E também vai continuar se chocando hora voltando ao que era antes. . . (0: 02: 57. 1) (reação inversa). . . (0: 02: 59. 6) The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 29

PANORAMA – ANÁLISE DE CONTEÚDO GLOBAL – SITUAÇÕES S 2 E S 3 (LOCS) GRUPO I Conceitos GRUPO II B 1 B 2 B 3 B 4 Colisões m s* m Energia m h Formação e consumo de produtos s Espécies químicas ocupam volume Espécies participantes/espectadoras Presença de prod. antes do estado de equilíbrio Sistema Velocidade Formas alternativas de reagir Exist. de outras espécies não indicadas s s* m B 5 B 8 B 9 B 10 * * h* * m B 7 h * * h* h m h hs * * h* h m m * m s* s B 6 * h* s* h s* s h * h* Fim no equilíbrio químico Form. e diss. de prod. em tempos diferentes Igualdade no estado de equilíbrio s h h* * h* h* * * h* Legenda: m - livre movimentação molecular; s - simultaneidade de eventos; h - elaboração de hipóteses sobre eventos submicroscópicos; * - indica o uso de gesto metafórico The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 30

PANORAMA – TAREFAS ALGORÍTMICAS – CALCULO DE KC N 2 (g) + 3 H 2 (g) 2 NH 3 (g) Alunos não atuam no Campo Estrutural mas sim no Campo Algébrico ao efetuar o cálculo de uma Constante de Equilíbrio. Reflexão: ensina-se realmente Equilíbrio Químico via o cálculo de Kc? The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 31

PANORAMA – TAREFAS DE ALTA ORDEM COGNITIVAS (HOCS) N 2 (g) + 3 H 2 (g) 2 NH 3 (g) Ar(g) ? ? ? Situação S 4: Efeito sobre a introdução de Argônio (gás inerte) sobre um sistema em Equilíbrio? The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 32

UM POUCO DA FÍSICO-QUÍMICA… Argumento cinético é o mais lembrado e ensinado, mas não é o único. . . vd = kd. [A]a. [B]b e vi = ki. [A]a. [B]b; vd = vi [1] The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 33

UM POUCO DA FÍSICO-QUÍMICA… O argumento termodinâmico focaliza a variação da energia livre de reação, Dr. G, em função da extensão de reação, x, entendida como a quantidade infinitesimal de A que se converte em B e reportada em mol: dn. A = -dx e dn. B = +dx. Ao atingir o estado de equilíbrio químico, as variações entrópicas seriam nulas, DS=0, de modo que Dr. G = 0 a pressão e temperatura constantes, dada a simultaneidade de eventos submicroscópicos, no caso a formação e clivagem de ligações a uma mesma taxa. The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 34

UM POUCO DA FÍSICO-QUÍMICA… Nestas condições Dr. G pode ser descrita como a diferença dos potenciais químicos de reagentes e de produtos segundo as relações: Dr. G = (¶G/¶x)P, T = m. B - m. A [2] Para gases ideais: mx = mxo + RT ln px [3] Ao substituir a expressão [3] em [2] é possível deduzir a Expressão para constante de Equilíbrio que conhecemos Dr. G = Dr. Go + RT ln p. Bb/p. Aa; Q= p. Bb/p. Aa [4] The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 35

UM POUCO DA FÍSICO-QUÍMICA… Nestas condições Dr. G pode ser descrita como a diferença dos potenciais químicos de reagentes e de produtos segundo as relações: Dr. G = (¶G/¶x)P, T = m. B - m. A [2] Para gases ideais: mx = mxo + RT ln px [3] Ao substituir a expressão [3] em [2] é possível deduzir a Expressão para constante de Equilíbrio que conhecemos Dr. G = Dr. Go + RT ln p. Bb/p. Aa; Q= p. Bb/p. Aa [4] The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 36

PANORAMA – TAREFAS DE ALTA ORDEM COGNITIVAS (HOCS) N 2 (g) + 3 H 2 (g) 2 NH 3 (g) Ar(g) ? ? ? Situação S 4: Efeito sobre a introdução de Argônio (gás inerte) sobre um sistema em Equilíbrio? The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 37

PANORAMA – TAREFAS DE ALTA ORDEM COGNITIVAS (HOCS) The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 38

PANORAMA – ANÁLISE DE CONTEÚDO GLOBAL – SITUAÇÃO S 4 (HOCS) GRUPO I Conceitos GRUPO II Colisões Energia Formação e consumo de produtos Espécies químicas ocupam volume Espécies participantes/espectadoras Presença de prod. antes do estado de equilíbrio Sistema Velocidade Formas alternativas de reagir Exist. de outras espécies não indicadas Fim no equilíbrio químico Form. e diss. de prod. em tempos diferentes Igualdade no estado de equilíbrio B 1 B 2 B 6 B 7 (s*) (h)* m (hm) (s) (h*) m (m) (hm) (m*) B 8 B 10 (*) mh* (hs*) m (s) (*) (h*) * (*) (m) (s) h* s(*) h(s*) (h) (h*) (*) (h*) (*) The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 39

CONCLUSÕES 4 TIPOS DE ESQUEMAS ENVOLVENDO OS CAMPOS ESTRUTURAL MOLECULAR E DA TERMODIN MICA 1 - Não integrado e conceit. pouco pertinente 2 - Não integrado e conceit. pertinente 3 - Integrado e conceit. pouco pertinente 4 - Integrado e conceit. pertinente The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 40

CONCLUSÕES 4 TIPOS DE ESQUEMAS ENVOLVENDO OS CAMPOS ESTRUTURAL MOLECULAR E DA TERMODIN MICA 1 - Não integrado e conceit. pouco pertinente 2 - Não integrado e conceit. pertinente 3 - Integrado e conceit. pouco pertinente 4 - Integrado e conceit. pertinente Semelhanças com o Esquema Energético-Estrutural em tarefas de QO The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 41

CONCLUSÕES 4 TIPOS DE ESQUEMAS ENVOLVENDO OS CAMPOS ESTRUTURAL MOLECULAR E DA TERMODIN MICA 1 - Não integrado e conceit. pouco pertinente 2 - Não integrado e conceit. pertinente 3 - Integrado e conceit. pouco pertinente 4 - Integrado e conceit. pertinente Semelhanças com o Esquema Estrutural em tarefas de QO The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 42

CONCLUSÕES O PAPEL DA EXPERIÊNCIA The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 43

CONCLUSÕES TR NSITO CONCEITUAL LOCS HOCS Analogia da caixa de ferramentas Possuir ferramentas conceituais não é garantia de trânsito conceitual em situações de diferentes níveis de cognição Necessidade de percepção como Pertencentes a uma mesma classe. ? ESTRATÉGIAS EM SALA DE AULA QUE VALORIZEM A RESOLUÇÃO DE TAREFAS EM SALA DE AULA MOBILIZAÇÃO DE ESQUEMAS COLETIVOS? The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 44

The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 45

Muito obrigado! ! תודה רבה marco. antonio@ufabc. edu. br http: //pesquisa. ufabc. edu. br The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 46

REFERENCIAS ANDRES Z. , M. A. MAITE; PESA, MARTA A. ; MOREIRA, M. A. ; Laboratory work in physics courses on theory of conceptual fields. Ciênc. educ. (Bauru), Bauru, v. 12, n. 2, 2006. BAKER, R. W. ; GEORGE, A. V. ; HARDING, M. M. , Models and Molecules – A Workshop on Stereoisomers. J. Chem. Educ. v. 75 (7), p. 853 -855, 1998. BRONCKART, J. -P. De collective activity action and individual thought. In: MERRI, M. (Ed. ). Human activity and conceptualization - Questions to Gérard Vergnaud. Toulouse: Presses Universitaires du Mirail, p. 121 -141, 2007. BUENO FILHO, M. A. , FERNANDEZ, C. , MARZORATI, L. ; Operational Invariants related to chemical representation: dynamics aspects of the conceptualization. Abstract Book of 22 nd International Conference on Chemistry Education 11 th European Conference on Research in in Chemical Education, p. 573 -573, 2012. CABALLERO, C. ; MOREIRA, M. A. ; GRINGS, ET O. Possible indicators of operational invariants presented by students in concepts of thermodynamics. Brazilian Journal of Physics Teaching, v. 28, p. 463 -471, 2006. CABALLERO, C. ; MOREIRA, M. A. ; GRINGS, ET O. advances and setbacks of students in the conceptual field of thermodynamics. Electronic Journal of Enseñanza de las Ciencias, v. 7, n. 1, p. 23 -46, 2008. GALIAZZI, M. C. ; Moraes, R. discursive textual analysis: reconstructive process multiple faces. Science & Education, vol. 12, n. 1, p. 117 -128, 2006. MCNEILL, D. Hand mind: what gestures reveal about thought. Chicago: University of Chicago Press, 1992. MOREIRA, M. A. Theory of Conceptual Fields Vergnaud, science education and research in this area. Research in science education, vol. 7, n. 1, 2002. MULLINS, J. J. Six Pillars of Organic Chemistry. Journal Of Chemical Education, V. 85, n. 1, p. 83 -87, 2008. NASCIMENTO, M. G. ; BUENO FILHO, M. A. . Structuring elements of Organic Chemistry Implicit in arguing professor and undergraduate students. Enseñanza de las Ciencias, v. extra p. 1629 -1634, 2013 th. NASCIMENTO, M. G. ; BUENO FILHO, M. A. ; Investigations on the intertwining of Conceptual Fields on a course of Green Chemistry. In: 11 th Brazilian Symposium on Chemical Education, 2013 Teresina - PI. SANTOS, E. The theory of conceptual fields and teaching/learning sciences. Educacion XXI, v. 13, ed. 1, p. 226 -228, 2010. SOUSA, C. M. G. de S. ; FAVERO, M. H. Analysis of a situation of solving physics problems, in a situation of dialogue between an expert and a novice in the light of theory of conceptual fields Vergnaud. Research in Science Teaching, vol. 7, n. 1, p. 55 -75, 2002. SOUSA, C. M. G. S. ; MOREIRA, M. A. ; MATHEUS, TAM The experimental resolution of problem situations in the conceptual field eletromagnestismo: an attempt to identify knowledge-in-action. Brazilian Journal of Research in Science Education, vol. 5, n. 3, p. 61 -72, 2005. VERGNAUD, G. The theory of conceptual fields. Reserches in Mathematics Education, v. 23, p. 133 -170, 1990. VERGNAUD, G. Some key ideas piaget around didactic. Perspectives, v. 26, n. 1, p. 195 -207, 1996. VERGNAUD, G. A comprehensive theory of representation for mathematics education. Journal of Mathematical Behavior, v. 17, n. 2, p. 167– 181, 1998. VERGNAUD, G. Theory of Conceptual Fields. Human Development , v. 52, n. 2, p. 83 -94, 2009. WOODS, C. F. A. D. K. Transana. In: 2. 30 B (Ed. ). 2. 51 b. Madison: Wisconsin Center for Education Research of University of Wisconsin-Madison, 2012. The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 47