Estry kwasw nieorganicznych estry kwasu wglowego H 2

Estry kwasów nieorganicznych Ø Ø Ø estry kwasu węglowego – H 2 CO 3, estry kwasu azotowego(V) i (III) – HNO 3, HNO 2, estry kwasu siarkowego(VI), estry kwasy fosforowego(V) – H 3 PO 4, fosfolipidy, estry kwasu fosforawego(III) – H 3 PO 3, kwasu fosfonowego – H 2 PHO 3, Ø estry kwasu borowego(III) – H 3 BO 3

Estry kwasu węglowego | | v Estrów kwasu węglowego otrzymuje się w reakcji chlorków kwasu węglowego i alkoholanów lub alkoholi: Ø monoestry kwasu węglowego są nietrwałe i ulegają rozkładowi do CO 2 i odpowiedniego alkoholu, Ø diestry kwasu węglowego (dialkilowęglany) są trwalsze, są barwnymi cieczami i posiadają zapach owoców: O–R | | Cl ɵ � ü O=C + 2 R – O Na O = C + 2 Na. Cl O–R Cl | | ü O=C + R – OH O = C + HCl Cl Cl | | ü chloromrówczany alkilu mają ostry zapach i substancjami łzawiącymi.

Estry kwasu azotowego(V) v Estry kwasu azotowego(V): R – O – NO 2 otrzymuje się w reakcji kwasu azotowego(V) z alkoholami: O O H 2 SO 4 N – OH + HO-CH 2 -CH 3 Ø N – O-CH 2 -CH 3 + H 2 O O O (azotan(V) etylu) || | Ø CH – OH | CH 2 – OH || CH 2 – OH CH 2 – O-NO 2 H 2 SO 4 | + 3 HNO 3 CH – O-NO 2 + 3 H 2 O | CH 2 – O-NO 2 (triazotan(V) glicerolu)

Estry kwasu azotowego(III) v Estry kwasu azotowego(III): R – O – NO otrzymuje się w reakcji kwasu azotowego(III) z alkoholami: ON-O | | OH N – OH + || ØO H 2 SO 4 + H 2 O (azotan(III) amylu / cykloheksanolu) Ø azotyny alkilowe rozszerzają naczynia krwionośne, obniżają ciśnienie krwi oraz przyśpieszają akcję serca (np. azotan(III) amylu stosowany do produkcji leków nasercowych), Ø azotan(V) glicerolu – żółtawa oleista ciecz, azotan(V) glikolu bezbarwna oleista i lotna ciecz, toksyczna, oba związki są wybuchowe, 1% roztwór triazotanu(V) glicerolu stosowany jest w schorzeniach krążenia i serca.

Estry kwasu siarkowego(VI) v Estry monoalkilowe | | kwasu siarkowego(VI): otrzymuje się w reakcji kwasu siarkowego(VI) z alkoholami: O O O–R S S OH O–R O O | OH S O-CH 3 + HO – CH 3 O | | S | O O OH | Ø | O + H 2 O OH (wodorosiarczan(VI) metylu)

Estry kwasu siarkowego(VI) v Estry dialkilowe kwasu siarkowego(VI): otrzymuje się w reakcji dymiącego kwasu siarkowego(VI) - H 2 S 2 O 7 / H 2 SO 4 nasycony SO 3 z nadmiarem alkoholu: = O-CH 2 -CH 3 S O + 2 HO-CH 2 -CH 3 + H 2 O O-CH 2 -CH 3 O (siarczan(VI) dietylu) H 2 SO 4 | Ø O S O | O Ø wodorosiarczany(VI) i siarczany(VI) alkilowe (metylowy i etylowy) są silnymi truciznami.

Estry kwasu fosforowego(V) | v Estry kwasu fosforowego(V): otrzymuje się w reakcji kwasu H 3 PO 4 z alkoholem w obecności H 2 SO 4: O – CH 3 OH H SO | 2 4 | Ø O P OH + 3 HO-CH 3 O P O – CH 3 + 3 H 2 O | H 2 SO 4 | | (wodorofosforan(V) dietylu) H 2 SO 4 | | OH OH O – CH 2 – CH 3 | + 2 H 2 O P OH | P OH + 2 HO-CH 2 -CH 3 O O – CH 2 – CH 3 OH | P O – CH 3 + H 2 O | + HO-CH 3 O P OH (diwodorofosforan(V) metylu) OH OH | | | ØO O – CH 3 | Ø O | | OH OH (fosforan(V) trimetylu)

Estry kwasu fosforowego(V) v Estry kwasu fosoforowego(V): Ø proste fosforany organiczne wykazują często silne własności toksyczne, Ø istotne związki biologicznie - to estry kwasu fosforowego, między innymi DNA (w nukleotydzie wiązanie estrowe z cukrem 2 -dezoksyrybozą) i RNA (w nukleotydzie wiązanie estrowe z cukrem rybozą), Ø estry fosforanowe mają szerokie zastosowanie w: ü przemyśle technicznym - rozpuszczalniki, plastyfikatory, dodatki do paliw płynnych, dodatki do smarów i płynów hydraulicznych, ü przemyśle spożywczym - składniki suplementów diety, ü rolnictwie - insektycydy, herbicydy i fungicydy, ü technice wojskowej - bojowe środki trujące paralitycznodrgawkowe, w tym tak zwane nowiczoki.

Estry kwasu fosforowego(V) v Fosforan(V) glicerolu (propano-1, 2, 3 -triolu) H 2 – C – OH OH + | O OH H 2 – C – O | | | H–C–O | H 2 – C – O P | P OH H 2 SO 4 | Ø H – C – OH | | | O + 3 H 2 O

Fosfolipidy v Pod względem chemicznym fosfolipidy są pochodnymi diacyloglicerydów, w cząsteczkach których trzecia grupa hydroksylowa jest zestryfikowana resztą kwasu fosforowego(V) połączonego też wiązaniem estrowym z resztą: Ø choliny (lecytyny), Ø etanoloaminy (kolaminy – kefaliny etanaloaminowe), Ø hydroksyaminokwasu - seryny (kefaliny srynowe). v Fosfolipidy wchodzą w skład błon komórkowych, występują w rdzeniu kręgowym i tkance mózgowej oraz innych tkankach organizmów zwierzęcych.

Fosfolipidy Ø reszta choliny (lecytyny) H 2 – C – O – CH 2 – (CH 2)n – CH 3 | H – C – O – CH 2 – (CH 2)n – CH 3 O | P | | | H 2 – C – O � O – CH 2 N(CH 3)3 Oɵ Ø reszta kefaliny etanoloaminowej (X: H) / serynowej (X: COOɵ ) H 2 – C – O – CH 2 – (CH 2)n – CH 3 | H – C – O – CH 2 – (CH 2)n – CH 3 O | | Oɵ O – CH 2 – CH - NH 3 | P | | H 2 – C – O � X

Estry kwasów fosforowych v Estry kwasu fosforawego i fosfonowego: OH Ø I I CH 3 -CH 2 -O – P – O-CH 2 -CH 3 : : HO – P – OH OH kwas fosforawy (fosforowy(III) ester dietylowy kwasu fosforawego Ø OH | H–P=O I OH kwas fosfonowy O – CH 2 -CH 3 | H–P=O I O – CH 2 -CH 3 ester dietylowy kwasu fosfonowego

Estry kwasu borowego(III) CH 3 -CH 2 -O wodoroboran(III) dimetylu OH I H 2 SO 4 I diwodoroboran(III) etylu I OH + HO-CH 2 -CH 3 HO B I I Ø HO B O-CH 2 -CH 3 I I HO B + 2 H 2 O CH 3 -O O-CH 3 I + 2 HO-CH 3 OH I B boran(III) trietylu I H 2 SO 4 I Ø O-CH 2 -CH 3 OH OH I I OH HO I I I v Estry kwasu borowego(III) – H 3 BO 3 otrzymuje się w reakcji kwasu z alkoholami w obecności H 2 SO 4: OH O-CH 2 -CH 3 H 2 SO 4 I I Ø + 3 HO-CH + 3 H 2 O 2 3 B B OH + H 2 O

Estry kwasu borowego(III) v Estry kwasu borowego(III): Ø estry kwasu borowego barwią płomień palnika gazowego na charakterystyczny zielony płomień, Ø boran trietylu jest bezbarwną cieczą o słabym zapachu etanolu. v Uwaga: Ø estry kwasu azotowego(III), azotowego(V), siarkowego(VI), fosforowych, borowego nie należą do związków azotoorganicznych, siarkoorganicznych, fosforoorganicznych, boroorganicznych, ponieważ nie zawierają wiązań w cząsteczkach typu: C – N; C – S; C – P; C – B.