ESTRI I AMIDI KARBOKSILNIH KISELINA Estri Su jedinjenja
ESTRI I AMIDI KARBOKSILNIH KISELINA
Estri Su jedinjenja koja nastaju dejstvom kiselina i alkohola RCOOR’ IUPAC-ovi nazivi: ALKIL GRUPA + nastavak OAT( oduzme se nastavak ska) Nomenklatura:
CH 3 COOCH 3 metil-etanoat (metil-estar etanske kiseline); metil-acetat CH 3 COOCH 2 CH 3 etil-etanoat (etil- acetat) CH 3 CH 2 COOCH 2 CH 3 etil-propanoat (etil-estar propanske kiseline) Nalaženje: Metil butanoat – ananas, jabuka Etil formijat – rum Etil butanoat – ananas, jagoda Etil heptanoat – grožđe Etil acetat - staro vino Amil acetat - banane, kruške
- Estri viših zasićenih C atoma nalaze se u mastima i uljima Dobijanje: 1. Reakcijom karboksilnih kiselina i alkohola (reakcija esterifikacije) H+ CH 3 COOH + OH-C 2 H 5 ↔ CH 3 COOCH 2 CH 3 + HOH Etil-acetat
2. Dobijanje iz derivata(acil-halogenidi) CH 3 CH 2 COCl + CH 3 CH 2 OH ↔ CH 3 COOCH 2 CH 3 propanoil-hlorid etanol etil-etanoat + HCl Osobine: - tečnosti ili kristalne supstance prijatnog mirisa - Niske Tt, Tk niže od kiselina - Etsri se ne rastvaraju u vodi, a u organskim rastvaračima se rastvaraju
Estri su reaktivna jedinjenja 1. Hidroliza i esterifikacija CH 3 COOC 2 H 5 + HOH↔ CH 3 COOH + C 2 H 5 OH etil-acetat sirćetna kis CH 3 COOC 2 H 5 + Na. OH→ CH 3 COONa +C 2 H 5 OH Na-acetat Alkalna hidroliza estara je saponifikacija 2. Alkoholiza estara (transesterifikacija) H+ CH 3 COOC 2 H 5 + ROH↔ CH 3 COOR + C 2 H 5 OH estar 1 estar 2
3. AMONOLIZA CH 3 COOC 2 H 5 + NH 3 ↔CH 3 CONH 2 + C 2 H 5 OH etan-amid AMIDI KISELINA Amidi su monoacilni derivati amonijaka, primarnih i sekundarnih amina opšte formule RCONH 2, RCONHR` ili RCONR 2 Nomenklatura: * nazivi ( NA IME ALKIL GRUPE + nastavak AMID)
HCONH 2 CH 3 CONH 2 METANAMID(FORMAMID) ETANAMID (ACETAMID) CH 3 CH 2 CONH 2 CH 3(CH 2)4 CO-NH 2 PROPANAMID HEKSANAMID ciklopentankarboksamid CH 3 CONHCH 3 N-metilacetamid (N-metiletanamid)
Dobijanje: Zagrevanjem(destilacijom) amonijumovih soli karboksilnih kiselina CH 3 COONH 4 → CH 3 CONH 2 + H 2 O etanamid Karbamid (UREA) Tt=133°C
Dobijanje: COCl 2 + 2 NH 3 → NH 2 CONH 2 + 2 HCl fosgen C 2 H 5 OCOOC 2 H 5 +2 NH 3→ NH 2 CONH 2+2 C 2 H 5 OH urea - urea se nalazi u urinu -industrijski se proizvodi iz ugljen-dioksida i amonijaka CO 2 + NH 3→NH 2 COONH 4 + NH 2 CONH 2 + H 2 O urea
Primena: Karbamid se koristi kao veštačko đubrivo Amidi-kao lekovi, insekticidi
- Slides: 11