ESTER ES DEFINICI N Se forman por reaccin

ESTER ES

DEFINICI ÓN • Se forman por reacción entre un ácido y un • alcohol Pueden provenir de ácidos alifáticos o • aromáticos Se nombran como sales, reemplazando la terminación de los ácidos por oato seguido • del nombre del radical del alcohol Son compuestos orgánicos derivados de • ácidos orgánicos o inorganicos oxigenados Los ésteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico

Las moléculas de éster contienen un grupo carbonilo unido a un grupo -OR. Es conveniente considerar un éster en términos de un ácido y un alcohol precursores que podrían reaccionar para producir ese éster. La parte ácida de un éster incluye el grupo carbonilo y un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo o un grupo arilo. La parte alcohólica de un éster incluye el grupo -OR.

NOMENCLATU RA: Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sales del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.

Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo funcional. Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil. . . )

Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster.

REACCION ES: En presencia de un catalizador ácido, como el HCl, los esteres se hidrolizan para formar un ácido carboxilico y un alcohol. Por ejemplo, en disolucion ácida, el acetato de etilo se hidroliza: CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O CH 3 COOH+C 2 H 5 O Acido acetico Acetato de Etano etilo H Sin embargo, esta reaccion no llega a completarse porque también l ocurre la reaccion inversa, se forma ester a partir de un alcohol y un ácido. Por otro lado cuando se utiliza una disolucion de Na. OH en la hidrólisis, el acetato de sodio no reacciona con el etanol, por lo que la reaccion si se completa. CH 3 COOC 2 H 5+Na. OH CH 3 COONa+C 2 H 5 OH Acetato de Sodio Acetato de Etano Etilo El Na. OH no actua como catalizador, sino que se consume durante la l reaccion.

PROPIEDADES FISICAS Los de bajo peso molar son líquidos de olor agradable Los ésteres de ácidos superiores son sólidos cristalinos, inodoros Son solublesen solventes orgánicos e insolubles en agua Su densidad es menor que la del agua.

PROPIEDADES QUIMICAS • La cadena se rompe siempre en un enlace sencillo • Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos • La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones, es la reacción inversa a la esterificación

CARACTERÍSTI CAS • Dan sabor y olor a muchas frutas y productos de belleza • Son los constituyentes mayoritarios de las ceras animales y vegetales • Nomeclatura: alcanoatos de alquilo ( metanoato de metilo) • Son el producto de la reacción entre los ácidos grasos y los alcoholes.

FORMACI ÓN • En la formación de ésteres, cada radical OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol se sustituye por la cadena -COO del ácido graso. El H sobrante del grupo carboxilo, se combina con • el OH sustituido, formando agua Resultante de la condensación de un ácido • carboxílico y un alcohol. El proceso se denomina esterificación Compuesto de un radical orgánico unido al • residuo de cualquier ácido oxigenado, orgánico o inorgánico Además resultan de la condensación de un ácido carboxílico y un alcohol

Éster (éster de ácido carboxílico) Éster carbónico (éster de ácido carbónico)

Éster fosfórico (triéster de ácido fosfórico) Éster sulfúrico (diéster de ácido sulfúrico)