Erhan ALTAN 200620105018 FEF KMYA 3 ANLATILACAK KONULAR

Erhan ALTAN 200620105018 FEF KİMYA 3 İ. Ö

ANLATILACAK KONULAR -KARBONİL GRUBU HAKKINDA GENEL BİLGİ n -BENZOİN CONDENSATİON n -ÖNEMLİ BİR AYRINTI!! n

KARBONİL GRUBU n Sentetik açıdan karbonil bileşiklerinin en önemli tepkimelerinden birisi nükleofilik katılmalardır. Görüldüğü gibi karbonil grubu kısmı pozitif yük taşıdığından nükleofilik atağa duyarlıdır. Aldehit ve ketonların kondensasyon reaksiyonlarının mekanizması nükleofilik katılma-ayrılma şeklindedir.

n Tepkime meydana geldiğinde karbon atomunun geometrisinde ve melezleşme durumunda bir değişme olur. C atomu sp 2 hibritleşmesinden tetra hedral geometriye yani sp 3 hibritleşmiş duruma geçer.

BENZOIN CONDENSATİON (ASİLOİN REAKSİYONU)

Asiloin reaksiyonu, benzaldehitin potasyum siyanür veya sodyum siyanürlü ortamda kendi molekülüyle verdiği özel bir katılma reaksiyonudur. n Tepkimenin mekanizmasını birkaç basamakta açıklayabiliriz. İlk olarak; ortamda bulunan CN- iyonları nükleofilik özellik göstererek benzaldehitin karbonil karbonuna saldırır ve siyanohidrin anyonu oluşur. n

n Siyanohidrin molekülü kendi içinde düzenlenmeler sonucu nükleofilik bir kimlik kazanır. Daha sonra Cannizaro tepkimesinde olduğu gibi oluşan yapı başka bir benzaldehit molekülünün karbonil grubuna nükleofilik atak yapar.

n En son basamakta ise oluşan yapı yeterince kararlı değildir. Kendini kararlı kılabilmek için molekül içinde tekrar H+ transferi gerçekleşir. CN- nin yapıyı terk etmesi ile benzoin yani asiloin oluşur.

n n Bir başka konu ise yapıyı aktive eden ve deaktive eden gruplardır. Benzaldehitin benzen halkasına elektron verici veya elektron alıcı gruplar bağlandığında nükleofilin saldırma hızı dolayısıyla da reaksiyon hızında bir değişme gözlenir.

MAKALE n n Benzoin condensation ile ilgili birçok çalışma bulunmaktadır. 2009 yılı içinde Monica Orsini, Isabella Chiarotto, Mikhail N. Elinson, Giovanni Sotgiu, Achille Inesi bilim adamlarının ortak çalışmaları bilimsel dergilerde yayınlanmıştır. Bu çalışmada CN yerine nükleofilik atak gösterecek başka bir yapı önerilmiş ve sonucunda aynı yapıyı verdiğini göstermişlerdir.

n Çalışmaya göre eğer “R” grubu ve birkaç koşul daha değiştirilirse tepkime bir basamak daha ilerleyebilir ve yandaki yapı oluşur.

ÖNEMLİ AYRINTI!!!

n Şu ana kadar anlatılan kısımlar işin temel kısmı idi. bundan sonra gösterilecek kısımlar en önemli noktalardır…

n Benzoin condensation geçmiş yıllarda Hilmi Namlı tarafından sorulmuş sorulardan birisidir ve bu yıl bize gelmeside olasıdır

n MADEM GELDİK DÜNYAYA ÇALIŞALIM KİMYAYA SAYGILARIMLA…