eme 2 Anne de Pharmacie Biochimie structurale Les

eme 2 Année de Pharmacie Biochimie structurale Les GLUCIDES

eme 2 Année de Pharmacie Biochimie structurale Introduction

Biochimie , histoire et évolution.

• Les organismes vivants sont composés de matériaux semblables, bien qu'ils puissent différer dans leur forme et dans leur fonction. Il s'agit d'éléments chimiques qui réagissent entre eux pour donner naissance aux structures physiques caractéristiques de la matière vivante.

Dans la cellule :

La biochimie est la discipline scientifique qui étudie les molécules de la matière vivante (biomolécules). Elle cherche à déterminer leurs structures, leurs interactions, les réactions chimiques dont elles sont issues et auxquelles participent, qui constituent le métabolisme. Plus globalement, elle cherche à déterminer les rôles que jouent ces molécules au sein des processus biologiques, et , par la même, à élucider les bases du fonctionnement d’une cellule ou d’un organisme vivant.

Le DNA illustre les relations entre la forme et la fonction : Un caractère fondamental de la biochimie commun à tous les organismes cellulaires est l’utilisation du DNA pour le stockage de l’information génétique. La découverte montrant que le DNA joue ce rôle central a été faite pour la première fois dans des études sur les bactéries dans les années 1940. Cette découverte a été suivie par l’élucidation de la structure tridimensionnelle du DNA en 1953, événement qui a créé les conditions pour de nombreuses avancées en biochimie et dans beaucoup d’autres domaines, et ceci jusqu’à présent. La structure du DNA illustre de manière idéale un principe de base commun à

Structure du DNA en double hélice proposée par Watson et Crick. Le squelette sucre-phosphate des deux chaînes est représenté en rouge ou en bleuet les bases en vert, violet, orange, ou jaune. Les deux brins sont antiparallèles, se dirigeant dans deux directions opposées par rapport à l’axe de la double

Classification des organismes :

La biochimie clinique hospitalière fut portée Piene Métais, dans l'épilogue du remarquable ouvrage qu'il coordonna dans les années 1980 la biochimie clinique remonte en fait à des temps bien plus anciens. Je le cite : « Hippocrate déjà (460 -377 avant Jésus Christ) fut le premier à donner une signification aux humeurs pour définir la santé, équilibre d'après lui entre le sang, le flegme, la bile jaune et la bile noire. » Les concepts de pathologie humorale furent encore développés par Galien (131 -201), médecin grec de Pergame, et utilisés jusqu'au XVIIIe siècle. Les examens d'urines dits « uroscopie » furent réalisés par tous

PERSPECTIVE et EVOLUTION : � Proteomique …. . � Génomique …. . � Spectrophotométrie atomique …

Glu cides

Caractère généraux des glucides

I-Introduction II-Classification III- Intérêt biologiques

IIntroduction: �IL y a trois grands groupes de substances biologiques. �On distingue les glucides ou saccharides ( du grec sakcharon , sucres) , les lipides (graisses ) , les protides ( matières azotées). �les molécules plus abondantes a la surface de la terre. �Les glucides est le carburant principal �Les glucides sont dit anciennement « sucre a absorption rapide » absorption se fait sous forme de monomère de , on distingue: les sucres simples( le glucose , le fructose , le

�Des derives de glucides se retrouvent dans un grand nombre de molecules biologiques comme les acides nucleiques, ADN et ARN. �IUPAC ( L’union internationale de chimie pure et appliquée ) Définit les glucides comme une classe de composés organiques contenant un groupe carbonyle ( aldéhyde ou cétone ) et au moins deux groupes OH. �Les glucides font partie avec les protéines et les lipides constituants essentiels des êtres vivants et leur nutrition. �On donne le nom de GLYCO-CONJUGUES aux associations par liaison covalente, de glucides avec

Les glucides étaient historiquement appelés hydrates de carbone (ou carbohydrates ) , ce terme est complètement obsolète en français mais pas en anglais. C’est le carburant principal de l’organisme , a lui seul le cerveau consomme 140 g de glucide par jour et seul carburant du fœtus. Les glucides augmentent la glycémie , d’ ou invention de l’ indice glycémique. La majeure partie des glucides de la planète est produite par photosynthèse.

�Chez les animaux et les plantes, les polymères glucidiques(glycogene, amidon) servent de réserve énergétique, on parle de polysaccharide de réserve. �D’autres polymères (cellulose, chitine…. . )sont aussi trouvés dans les parois cellulaire ( rôle de protection ) on parle de polysaccharides de structures.

ll-Classification des glucides:

III- Intérêt biologiques

�-Rôle énergétique : 40 à 50 % des calories apportées par l’alimentation humaine sont des glucides, Ils ont un rôle de réserve énergétique dans le foie et les muscles (glycogène) �Rôle structural : -Eléments de soutient (cellulose), de protection et de reconnaissance dans la cellule. �Eléments de réserve des végétaux et animaux (glycogène, amidon). � Constituants de molécules fondamentales : acides nucléiques coenzymes vitamine. �La place du glucose Principal carburant des tissus , Seul carburant du fœtus et globules rouges. III- Intérêt biologiques : �L’ ATP , la monnaie universelle d’énergie libre , est un dérivé phosphorylé d’un sucre. �La perturbation de hémostasie du métabolisme

Ose. Glucides Oside

Oses

I-Introduction : Un ose (ou monosaccharide) est le monomère des glucides. Les oses possèdent au moins 3 atomes de carbone : ce sont des poly hydroxy aldéhydes ou des poly hydroxy cétones (un aldéhyde ou une cétone d’ un polyalcool). Ils ne sont pas hydrolysables. Ils sont très solubles dans l'eau et possèdent généralement un pouvoir sucrant. Ce sont de petites molécules , dialysables.

Les oses peuvent être libres ou liés entre eux : (oligosides et polyosides), ou liés à des protéines : (glycoprotéines) ou encore à des lipides : (glycolipides). Ils sont à la base du glycome (le patrimoine de sucres d'un organisme) et jouent un grand rôle au niveau cellulaire, tout particulièrement chez certaines bactéries (gram négative notamment) dont les capsules protectrices sont constituées des polymères d'oses, plus souvent que de protéines.

II- Classification des oses : Elle repose à la fois les critères : �Nombre d’atomes de carbone de l’ose (le premier élément ayant 3 C) �Nature de la fonction carbonylique ou réductrice �Les deux classifications peuvent être combinées: - aldotétrose (aldose à 4 carbones) - cétopentose (cétose à 5 carbones). �Selon la configuration du ou des carbones asymétriques :

III-Structure linéaire des oses : En 1906, Emil FISCHER et ROSANOFF ont choisi le GLYCERALDEHYDE comme composé de référence pour l'étude de la configuration des sucres. Ce composé comprend deux radicaux alcooliques, l’un primaire et l’autre secondaire. Le carbone porteur de la fonction alcoolique secondaire est asymétrique ou chiral.

B-Nomenclature : Les oses les plus simples ont trois atomes de carbone : le glycéraldéhyde et le dihydroxyacétone qui sont des isomères de fonction.

Nom commun : Abréviation des monosaccharides : Arabinose : Ara (Gomme arabique ) Fructose : Fru ( fruit ) Glucose : Glc ( Greg gleukos : doux ) Galactose : Gal ( Greg gala : lait ) Mannose : Man( Sécrétion d’arbre du proche orient) Ribose : Rib (Rockefeller institut of biochemistry )

Numérotation des carbones

Nomenclature absolue : Nomenclature Cahn-Ingold-Prelog CIP

C-Notion de carbone asymétrique: Un carbone est dit asymetrique s’il porte 4 substituant différents. Il est souvent noté C*. Le cas de l’ose le plus simple est le glycéraldéhyde. Dans la molécule de glycéraldéhyde, le carbone. C 2 portant 4 substituants différents : CH 2 OH, CHO, OH et H. Il est dit carbone asymétrique (C*). Cet atome de carbone est un centre de chiralité

Enantiomérie # pouvoir rotatoire Le pouvoir rotatoire (à ne pas confondre avec l’isomérie D ou L), est la propriété optique de chaque énantiomère à dévier le plan de polarisation d’une onde monochromatique polarisée Si le plan de polarisation est dévié vers la droite, la molécule est dite « dextrogyre » , elle est noté (+) Si le plan de polarisation est dévié vers la gauche, la molécule est dite « Levogyre » , elle est noté (-)

D- Isomérie des oses : Les molécules biologiques possèdent un haut degré de spécificité structurale qui leur permet de se reconnaitre et de s’ associer pour former des organites cellulaires et les cellules ‘ en même temps que de rejeter les molécules étrangères Tous les sucres (sauf dihydroxyacetone) possèdent un ou plusieurs carbones dont les quatre substituant sontdes groupes différents. Ces carbones sont des centres chiraux et sont notes c*. On dit de deux oses qu’ils sont isomères si leur formule chimique globale est identique alors que leur formule développée est différente. Les stéréo-isomères correspondent a différentes conformations des C*. Les diastéréoisomères sont des stéréo-isomères qui ne sont pas des énantiomères. Les épimères différent dans la configuration d’un seul des centres chiraux. Les énantiomères correspondent a des configurations opposées autour du carbone chiral. On parle des images miroir des molécules, qui ne peuvent se ≪ superposer ≫. Tous les glucides existent sous forme d’enantiomeres. Deux énantiomères ont globalement des propriétés physico chimiques identiques. Ce qui va différencier les deux molécules est leur pouvoir rotatoire, qui est la capacité de dévier le sens de la lumière dans un sens ou

Intérêt de l’isomorie :

E- Notion de pouvoir rotatoire :