Elektrofilowe bromowanie nitrowanie i sulfonowanie benzenu bromowanie benzenu

Elektrofilowe, bromowanie nitrowanie i sulfonowanie benzenu - bromowanie benzenu - otrzymywanie kationu NO 2+ - reakcja nitrowania - sulfonowanie benzenu

Polaryzacja wiązania w cząstczce bromu pod wpływem katalizatora Fe. Br 3 v Katalizator powoduje, że cząsteczka Br 2 w wyniku polaryzacji wiązania w cząsteczce staje się ona elektrofilem, powstający układ Fe. Br 4 -Br+ + powoduje efekt, jakby reagował Br Br Br Fe. Br 3 Brom – słaby elektrofil Br 3 Feδ-· · Brδ+ Brom spolaryzowany – silny elektrofil

Mechanizm reakcji elektrofilowego bromowania benzenu Br Br Br Fe. Br 3 + H Niearomatyczny karbokation Br + H Br Fe. Br 4 Bromobenzen HBr Fe. Br 3 Bromowodór

Mieszanina nitrująca (stężony H 2 SO 4 + stężony HNO 3) 2 H 2 SO 4 H NO 3 NO 2+ N + H+ O- H H O H 2 O O+ N + O H 3 O+ O H O O 2 HSO 4 N+ O- Elektrofilem jest kation nitroniowy NO 2+, który powstaje z HNO 3 w wyniku protonowania i utraty wody. Kation nitroniowy reaguje z benzenem , powstaje nietrwały produkt pośredni - karbokation

Reakcja kationu nitroniowego z benzenem N O + O O N+ H kation nitroniowy benzen OH 2 O + karbokation – produkt pośredni NO 2 H 3 O + Kation hydroniowy nitrobenzen Odszczepienie kationu H+ do produktu pośredniego prowadzi do obojętnego końcowego produktu substytucji elektrofilowej

Sulfonowanie benzenu mieszaniną SO 3 + H 2 SO 4 (H 2 S 2 O 7) v Powstanie reaktywnego elektrofila OS O O H 2 SO 4 + O S O + HSO 3 H HSO 4 - + O

Mechanizm sulfonowania benzenu O S+ O H O- O O S + H + + OH H SO 3 H Kwas benzenosulfonowy