EBRU TEKN BALIKESR NVERSTES FEN EDEBYAT FAKLTES KMYA

EBRU TEKİN BALIKESİR ÜNİVERSİTESİ FEN EDEBİYAT FAKÜLTESİ KİMYA BÖLÜMÜ(İ. Ö) 200620105028

KONU BAŞLIKLARI 1)AMİNLERİN ADLANDIRILMASI 2)GABRİEL SENTEZİ

AMİNLERİN ADLANDIRILMASI Aminler amonyaktaki bir, iki ya da her üç hidrojenin organik gruplarla yer değiştirmesiyle türemiş ve bu nedenle amonyağa benzeyen organik bileşiklerdir. Amonyak gibi , aminler de bazik özellik gösterirler. Aminler, azota bağlı bulunan organik grupların bir, iki ya da üç tane olmasına göre; birincil, ikincil ve üçüncül olarak sınıflandırılırlar.

Aromatik Aminler Aromatik aminler de alifatik aminlerde olduğu gibi NH 3 dan türetilmiş bileşikler olarak düşünülür. Bu bileşikler de primer, sekonder ve tersiyer olarak üç kısma ayrılır.

Aromatik aminlerin bazlığı alifatik aminlerden daha düşüktür. Bunun sebebi ise azot atomu üzerinde bulunan ortaklaşmamış elektron çiftinin halkaya verilerek, azot atomunun dışarıdan gelecek olan bir protonu kuvvetli olarak tutamamasındandır.

Gabriel sentezi

Potasyum ftalimit bir - NH 2 -synthon hangi alkil halojenür ile hangi reaksiyonu verdiğini birincil aminler ve hazırlık durumlarına(yani rezonans durumları)nasıl izin verdiğini incelemek üzere yapılmış bir deneydir. Bu yöntemde alkil halojenür ile amonyak arasında meydana gelen çoklu alkilleme karmaşası görülmez, tek birincil amin elde edilir.

GABRİEL SENTEZİNİN MEKANİZMASI Ftalimit kuvvetli asidik özellik göstermektedir. Bu reaksiyonda potasyum hidroksitle tepkimeye girerek potasyum ftalatı oluşturmaktadır.

1. BASAMAK

Alkilasyon sonra, ftalimit anyonu güçlü bir nükleofil olduğundan SN 2 mekanizması üzerinden yürüyerek N-alkilftalimiti vermektedir

2. BASAMAK

Bu basamakta bizim ortama koyduğumuz yan rektant ve ortam koşulları reaksiyonda elde edeceğimiz ürünü belirler(yani reaksiyonun belirleyici basamağı)dır. Eğer biz bu basamakta ortama sodyum hidroksit gibi bir baz ile suyu yan reaktant olarak eklersek reaksiyon sonunda karboksilik asit yani ftalik asit elde ederiz. Ancak bizim sentezlemek istediğimiz ürün amin olduğu için etanol içerisinde hidrazin ile muamele ettiğimizde ftalazin-1, 4 -dion elde etmiş oluruz.

3. BASAMAK

“Gabriel sentezi ile amin elde sadece metil, birincil ve ikincil alkil halojenürlerin kullanılması ile sınırlıdır. Çünkü üçüncül alkil halojenürler 2. basamakta yer değiştirme değil ayrılma tepkimesi verirler. ”

MAKALE ÇEVİRİSİ BU BİLİMCİLERİN İLK OLARAK BU DENEYİ POLİMER MADDELER ÜZERİNDE DENEMEK İSTEMELERİNİN NEDENİ POLİMER MADDELER GENELDE KÜÇÜK MOLEKÜLLERDİR. (SIVI VE GAZ HALİNDE OLDUKLARI İÇİN) BUNLARIN BÜYÜK MOLEKÜLER YAPININ BOYUTU BÜYÜDÜKÇE SERTLİĞİDE ARTTIĞI İÇİN POLİMER MOLEKÜLLERDE DENEMİŞLERDİR. AYRICA POLİMER MOLEKÜLLERİN SUDA ÇÖZÜNÜRLÜĞÜ ÇOK ZOR VE ÇÖZÜNDÜĞÜNDE KÜÇÜK MOLEKÜLLÜ BİLEŞENLERDEN TAMAMEN FARKLI BİRŞEKİLDE ÇÖZÜNDÜKLERİ İÇİN BU YAPILARI KULLANMIŞLARDIR.

POLİMER BÜYÜK MOLAKÜLLÜ HALKALI BİR YAPININ BROMO BENZİL İLE BEZİL ALKOLÜN UYUM SAĞLADIKLARI ORTAMLARDA GABRİEL SENTEZİNİ KULLANARAK NE TÜRLÜ SONUÇLAR ÇIKACAĞINI AMAÇLAMIŞLARDIR. . BU BİLİMCİLER BU ÇALIŞMALARINDA İLK OLARAK DÜZ ZİNCİRLİ YAPILAR KULLANMIŞLAR DAHA SONRA BU YAPILARA HALKALI YAPILAR BAĞLAYARAK BUNLARIN İŞLEVLERİNİ, KESİN OLARAK BELİRLEMİŞLERDİR. KESİN SONUÇLAR ELDE EDEBİLMEK İÇİN İLK OLARAK ÇEMBERSEL YAPIYA SAHİP BENZİL BROMÜRÜ VE BENZİL ALKOLÜ SEÇEREK BUNLARIN POLİMER YAPILARINDA BU DENEYİ KULLANMIŞLAR VE KESİN OLARAK BEKLEDİKLERİ SONUÇLARI ELDE ETMİŞLERDİR.

DENEYİN YAPILIŞ AŞAMASI LD(Bn. Br)2 GİBİ HALKALI BİR YAPIYI UYGUN ŞARTLARDA (BELLİ SICAKLIK UYGUN KATALİZÖR VE UYGUN YAN REAKTANTLA) 2 MOL FTALİMİTLE REAKSİYONA GİRMELERİNİ SAĞLAMIŞLAR. DAHA SONRA LD(Bn. OH)2 GİBİ BİR BAŞLA HALKALI YAPIYA YİNE UYGUN ŞARTLARDA 2 MOL FTALİMİTLE ETKİLEŞTİRMİŞLER VE ORTAMA HİDRAZİN VE AÇİL KLORÜR EKLEYEREK HER İKİ REAKSİYONUNDA AYNI ÜRÜNÜ VERDİĞİNİ GÖRMÜŞLERDİR.