Duskat derivty uhlovodk organick sloueniny kter maj ve

Dusíkaté deriváty uhlovodíků • organické sloučeniny, které mají ve svých molekulách vazbu C – N • nitrosloučeniny, nitrososloučeniny, amoniové soli, kyanatany, isokyanatany, azosloučeniny, diazoniové sloučeniny (soli), aminokyseliny, amidy kyselin, nitrily kyselin

Nitrosloučeniny a nitrososloučeniny • nitrosloučeniny – jsou dusíkaté deriváty uhlovodíků, které mají ve své molekule nahrazený atom vodíku skupinou nitro • nitrososloučeniny

Názvosloví nitro a nitrososloučenin • v názvu používáme přípony nitro nebo nitroso, které připojíme k názvu uhlovodíku

Azosloučeniny • jsou dusíkaté deriváty uhlovodíků, které obsahují ve svých molekulách dvouvaznou skupinu azo • na tuto skupinu se mohou vázat dva stejné nebo různé uhlovodíkové zbytky

Názvosloví azosloučenin

Diazoniové sloučeniny • obsahují diazoniovou skupinu • v názvu se používá přípona diazonium

Názvosloví diazosloučenin

Aminy • jsou dusíkaté deriváty uhlovodíků, které odvozujeme od molekuly amoniaku tak, že nahradíme 1 nebo více atomů vodíku uhlovodíkovými zbytky R • název se skládá z abecedně uspořádaných zbytků (substituentů) a z přípony amin • rozlišujeme primární, sekundární a terciární aminy

Názvosloví aminů

Příprava/výroba nitrosloučenin • SR – nitrace alkanů, kyselina dusičná obsahuje oxid dusičitý, který má nepárový elektron, proto je zároveň radikálem • nitrace methanu (t = 400 C), nitrace propanu (t = 430 C, zvýšený tlak) • SE - nitrace aromatických uhlovodíků • elektrofil je nitrylový kationt, nitroskupina je substituent II. třídy

• nitrace benzenu • nitrace nitrobenzenu • nitrace naftalenu • nitrace fenolu – vzniká p a o - nitrofenol

Reakce nitrosloučenin a jejich charakteristika • redukce nitrosloučenin v kyselém prostředí • nitrobenzen – je bezbarvá olejovitá kapalina, ve vodě málo rozpustná, jedovatá, hořlavá, vonící po hořkých mandlích, používá se jako rozpouštědlo a k výrobě anilinu a azobarviv • kyselina pikrová – TNP, žlutá, krystalická látka, má hořkou chuť, exploduje po zahřátí, její soli pikráty se používají na výrobu výbušnin

• TNT – nažloutlá, krystalická látka, používaná na výrobu výbušnin, detonační rychlost je 7400 m/s, teplota exploze je 3100 C, síla jaderného výbuch se přepočítává na kilotuny TNT

Příprava/výroba aminů • nearomatické aminy lze připravit reakcí amoniaku s alkoholem, reakce probíhá v plynném skupenství • příprava primárního aminu • příprava sekundárních a terciárních aminů – provádí se v nadbytku alkoholu a za přítomnosti oxidu hlinitého jako katalyzátoru

• aromatické aminy se připravují redukcí příslušných nitrosloučenin

Vlastnosti aminů a jejich význam • methylamin, dimethylamin, trimethylamin – vznikají při rozkladu bílkovin – např. odumřelá těla ryb • pentan – 1, 5 – diamin – kadaverin – mrtvolný jed • anilin – bezbarvá, olejovitá, toxická kapalina, na vzduchu se oxiduje a barví se na žlutou až hnědou barvu, způsobuje cyanózu, zmodrání vyvolané nedostatkem kyslíku v tkáních, se projeví na rtech, uších, nehtech, používá se k výrobě polyuretanů – nátěry, tmely apod.

• acyklické (nearomatické) a aromatické aminy mají zásaditou reakci • vodné roztoky aminů obsahují OH – anionty • bazicita se projevuje také tím, že aminy vytvářejí s kyselinami soli

Příprava/výroba diazoniových solí • diazotace z franc. l ázote = dusík • diazoniové soli (benzendiazonium – chlorid) vzniká reakcí primárního aromatického aminu (např. anilinu) s dusitanem alkalického kovu ( např. Na. NO 2) za účasti kyseliny chlorovodíkové, teplota 0 – 5 C • diazotace anilinu – dusitan sodný reakcí s kyselinou chlorovodíkovou dává vznik kyselině dusité, která vstupuje do reakce s kyselinou chlorovodíkovou • diazoniové soli – pevné látky, málo stálé, reaktivní, slouží pro přípravu azobarviv

Příprava/výroba azosloučenin • azobarviva vznikají kopulací – tj. reakcí diazoniových solí s a) aminy v kyselém prostředí nebo b) s fenoly v zásaditém prostředí • azosloučeniny se využívají azobarviva, jsou to pevné, netoxické látky, slouží jako acidobazické indikátory – methylčerveň, methyloranž, kongočerveň