Du macroscopique au microscopique dans les synthses organiques

Du macroscopique au microscopique dans les synthèses organiques LC 09 – JULIEN FROUSTEY ( PRÉSENT ATION SES SION 2020) 1

Réduction du benzile Synthèse Essorage Büchner 2

Spectre IR du produit Liaisons C-H Liaisons O-H Liaisons C=C 3

Spectre IR du réactif Liaisons C-H Liaison C=O Liaisons C=C 4

Catégories de réactions o Substitution : atome ou groupe d’atomes remplacé par un autre atome ou groupe d’atomes. o Addition : atomes ou groupes d’atomes ajoutés aux atomes d’une liaison multiple. o Élimination : atome ou groupe d’atomes portés par des atomes adjacents éliminés pour former une liaison multiple. 5

Sites donneurs ou accepteurs o Site donneur de doublets d’électrons : § atome porteur de doublet non liant § atome porteur d’une charge négative (éventuellement partielle) § liaison multiple o Site accepteur de doublets d’électrons : § atome porteur d’une charge positive (éventuellement partielle) 6

Saponification du salicylate de méthyle • • 1. 2. 3. Synthèse Salicylate de méthyle : 4 m. L Na. OH : 0, 24 mol Chauffage Refroidissement H 2 SO 4 : 0, 4 mol Essorage Büchner • Dilution dans l’eau • Chauffage • Refroidissement Recristallisation 7

Saponification du salicylate de méthyle Salicylate de méthyle Acide salicylique 8

Mécanisme réactionnel Réactif en milieu basique 1 9

Mécanisme réactionnel 2 Addition Élimination 3 10

Mécanisme réactionnel 4 Ajout d’acide sulfurique 5 Acide salicylique 6 11