Dpartement de chimie Master chimie et valorisation MODULE

Département de chimie Master chimie et valorisation MODULE: modélisation moléculaire Vanilline Réalisé par: BOUIJI Lahbib EL MANSOURI Ayoub OUCHAN Rachid Encadré par: Mme. A. MIKOU Année : 2016/2015

Plan I. Généralités II. Intérêt et principe de la modélisation moléculaire III. Etude structurale du vanilline (Chemsketch et Chem Draw) IV. Conclusion

Généralités 1. Définition • La vanilline est un aldéhyde aromatique naturel qui se développe dans les gousses de vanille lors de la préparation de celles-ci comme épice.

2. Présentation de la molécule

3. Extraction de la vanilline • La vanilline a été extraite pour la première fois à l'état pur par le chimiste Théodore Nicolas Gobley par macération de la vanille dans l'alcool à 85°C, suivie d'une extraction à l'éther.

4. Propriétés physico-chimique Propriétés Résultats Aspect Poudre cristalline Etat physique Solide à 20 C couleur Incolore à jaune pàle Odeur vanille Densité relative 1, 06 g/cm 3 Point d’ébullition 154 °C à 13, 3 h. Pa 284°C à 1013 h. Pa Inflammabilité Non inflammable Propriétés explosives Pas de propriété explosives Température d’auto-inflammation Non applicable (solide à 20°C) pression de vapeur 0, 0029 h. Pa à 25°C 0, 17 h. Pa à 65°C Coefficient de partage Octanol eau 1, 21 à 25°C

5. Utilisations du vanilline Ø Formulation d’arômes alimentaires: chocolats, confiseries, pâtisseries, boissons, laitages produits frais Ø Alimentation pour animaux Ø Intermédiaires pour la pharmacie et l’agrochimie

Ø Parfums et fragrances, masquant d’odeur (pneus, plastique, …), parfums d’ambiance. Ø Formulation pour la cosmétique, la maison, la toilette, les détergents, …

6. SYNTHESE DE LA VANILLINE v Synthèse de la vanilline a partir de l’eugénol

v. Synthèse de la vanilline à partir du gaïacol

Intérêt et principe de la modélisation moléculaire Modélisation moléculaire Graphisme moléculaire Chemsketch Chimie computationnelle Chem draw

Etude structurale v Chemsketch

Visualisation par CHEMSKETCH Représentation en 3 D du vanilline wireframe sticks Balls and sticks Spacefill

Dots only Disks With dots

Les propriétés physico-chimiques Formule moléculaire C 8 H 8 O 3 Poids moléculaire 152. 14732 Composition C(63. 15%) H(5. 30%) O(31. 55%) Volume molaire 123. 5 cm 3 Densité 1. 231 g/cm 3 Polarisabilité 16. 47 cm 3

v CHEM DRAW • Le passage de CHEMSKETCH à CHEM DRAW

Minimisation de vanilline par chem draw

Stretch: Iteration Bend Time Stretch-Bend 6. 3671 20 0. 0722 Torsion -5. 9138 Non-1, 4 VDW 0. 6500 1, 4 VDW Temperature 9. 1672 312. 36 -0. 0601 Potential Energy minimisation La dynamiqued’énergie Etot= 55. 372 11. 0827 kcal/mo Etot= 0. 8002 10000 Dipole/Dipole 34. 025

Conclusion Cet exposé nous a permis de travailler sur 2 axes: • Recherches bibliographiques de la vanilline. • Etude structurale de la vanilline à l’aide des deux logiciels de modélisation moléculaire: Chemsketch et Chem Draw

MERCI POUR VOTRE ATTENTION