DIGITLN UEBN MATERIL zpracovan v rmci projektu Registran

DIGITÁLNÍ UČEBNÍ MATERIÁL zpracovaný v rámci projektu Registrační číslo: CZ. 1. 07/1. 5. 00/34. 0807 Název projektu: EU peníze středním školám Gymnázium a Střední odborná škola, Podbořany, příspěvková organizace Šablona: III/2 – Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT Sada: chemie Ověření ve výuce Třída: septima Datum: Autorem materiálu a všech jeho částí, není-li uvedeno jinak, je Mgr. Blanka Haišmanová. Dostupné z Metodického portálu www. rvp. cz; ISSN 1802 -4785. Provozuje Národní ústav pro vzdělávání, školské poradenské zařízení a zařízení pro další vzdělávání pedagogických pracovníků (NÚV).

TÉMA: Chemické názvosloví – DUSÍKATÉ DERIVÁTY PŘEDMĚT: chemie KLÍČOVÁ SLOVA: nitrosloučeniny, aminy JMÉNO AUTORA: Mgr. Blanka Haišmanová

Metodický pokyn: Materiál je určen pro výklad a procvičení názvoslovných principů při sestavování vzorců a názvů nitrosloučenin a aminů na vyšším stupni gymnázia.

Chemické názvosloví DUSÍKATÉ DERIVÁTY (nitrosloučeniny, aminy)

DUSÍKATÉ DERIVÁTY n sloučeniny obsahující vazbu uhlík–dusík C–N n existuje celá řada dusíkatých derivátů (nitrosloučeniny, nitrososloučeniny, aminy, azosloučeniny, diazoniové soli, …)

Nitrosloučeniny n vznikají náhradou atomu vodíku v uhlovodíku skupinou – NO 2 (jednovazná) n obecný vzorec R – NO 2

Název: předpona nitro- + uhlovodík CH 3 – NO 2 nitromethan CH 3 CHCH 3 2 -nitropropan NO 2

CH 3 – C – NO 2 2 -methyl-2 -nitropropan CH 3 CH 2 – CH 2 NO 2 1, 2 -dinitroethan

nitrobenzen 1, 2 -dinitrobenzen

nitrocyklohexan 2, 4, 6 -trinitrotoluen

Aminy n vznikají náhradou vodíkových atomů v amoniaku NH 3 uhlovodíkovými zbytky R NH 3 H–N–H H amoniak (azan)

R – NH 2 R 1 – NH – R 2 NR 1 R 2 R 3 R–N–H R 1 – N – R 3 H R 2 primární amin sekundární amin terciární amin

1. Funkční skupinový název uhlovodíkové zbytky + přípona –amin abecední řazení symetrické sek. a terc. aminy … čísl. předpony (di-, tri-, …) nesymetrické sek. a terc. aminy … abecedně seřazené alkyly neoddělené mezerou, název druhého (sek. ) resp. prostředního (terc. ) alkylu do závorky

CH 3 – NH 2 methylamin CH 3 CH 2 – NH 2 ethylamin cyklohexylamin CH 3 – NH – CH 2 CH 3 ethyl(methyl)amin

CH 3 – N – CH 3 trimethylamin CH 3 CH 2 CH 2 – N – CH 2 CH 3 butyl(ethyl)methylamin

2. Substituční název a) uhlovodík + přípona –amin CH 3 CH 2 – NH 2 b) * ethanamin uhlovod. zbytek + azan CH 3 CH 2 – NH 2 ethylazan * zatím se příliš nepoužívá

n primární aminy 1 CH 3 CH 2 – NH 2 2 CH 3 CHCH 3 propan-1 -amin propan-2 -amin NH 2 n amin se složitějším matečným uhlovodíkem 1 6 CH 2(CH 2)4 CH 2 NH 2 hexan-1, 6 -diamin

n nesymetrické sek. a terc. aminy a) vybereme nejdelší či nejsložitější alkyl … jako základ primárního aminu b) názvy dalších zbytků se umístí před základ názvu a jejich připojení na dusíkový atom se vyjádří předřazením písmene N N–methylamin CH 3 – NH – CH 2 CH 3 CH 2 – N – CH 2 CH 3 základ N–ethyl–N–methylpropylamin

CH 3 – N – CH 2 CH 3 N, N-dimethylamin CH 3

3. Triviální název anilin (benzenamin)

Příklady k procvičení n Určete vzorec a) b) c) d) e) f) g) h) nitroethan butan-2 -amin 2, 4, 6 -trinitrotoluen 1, 4 -dinitrocyklohexan triethylamin hexan-1, 3, 6 -triamin 2 -nitrotoluen difenylamin

i) 2, 5 -dimethyl-1 -nitrobenzen j) naftalen-2 -amin k) cyklohexan-1, 4 -diamin l) 1, 3 -dinitropropan m) N-ethyl-N-propylbutylamin

n Pojmenujte a) CH 3 CH 2 NO 2 c) b) (CH 3 CH 2)3 N d) CH 3 CHCH 2 NH 2 CH 3 e) f) CH 3 CHCH 2 CH 3 NO 2

g) (CH 3)2 NCH 2 CH 3 h) O 2 NCH 2 CH 2 NO 2 i) j) (CH 3 CH 2)2 NH k)

ZDROJE: 1. FIKR, J. KAHOVEC, J. Názvosloví organické chemie. 2. vyd. Olomouc: Rubico. ISBN 80 -7346 -017 -3. s. 60– 62, 65– 67. 2. MAREČEK, A. HONZA, J. Názvosloví organických sloučenin. 1. vyd. Brno: Proton, 2004. ISBN 80 -902402 -3 -2. s. 50– 52. 3. MAREČEK, A. HONZA, J. Chemie pro čtyřletá gymnázia 3. díl. 1. vyd. Olomouc: Olomouc, 2000. ISBN 80 -7182 -057 -1. s. 237– 239. Některé vzorce jsou vytvořeny pomocí programu Chem. Sketch, verze 12. 0.