DIGITLN UEBN MATERIL zpracovan v rmci projektu Registran
DIGITÁLNÍ UČEBNÍ MATERIÁL zpracovaný v rámci projektu Registrační číslo: CZ. 1. 07/1. 5. 00/34. 0807 Název projektu: EU peníze středním školám Gymnázium a Střední odborná škola, Podbořany, příspěvková organizace Šablona: III/2 – Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT Sada: chemie Ověření ve výuce Třída: sexta Datum: 3. 6. 2013 Autorem materiálu a všech jeho částí, není-li uvedeno jinak, je Mgr. Blanka Haišmanová. Dostupné z Metodického portálu www. rvp. cz; ISSN 1802 -4785. Provozuje Národní ústav pro vzdělávání, školské poradenské zařízení a zařízení pro další vzdělávání pedagogických pracovníků (NÚV).
TÉMA: Chemické názvosloví – ARENY PŘEDMĚT: chemie KLÍČOVÁ SLOVA: aromatické uhlovodíky, benzenové jádro, aryl JMÉNO AUTORA: Mgr. Blanka Haišmanová
Metodický pokyn: Materiál je určen pro výklad a procvičení názvoslovných principů při sestavování vzorců a názvů aromatických uhlovodíků na vyšším stupni gymnázia.
Chemické názvosloví ARENY
ARENY n aromatické n cyklické uhlovodíky (řec. aroma koření) uhlovodíky se zvláštním uspořádáním vazeb v kruhu (střídají se jednoduché a dvojné vazby – vytvářejí konjugovaný systém vazeb p. . . označení kruhem uprostřed cyklu)
Benzenové jádro
Klasifikace arenů ns jedním benzenovým jádrem (monocyklické) ns více benzenovými jádry (polycyklické) – kondenzovanými – izolovanými
Monocyklické areny C 6 H 6 benzen toluen methylbenzen
CH 3 -CH-CH 3 kumen isopropylbenzen CH=CH 2 styren vinylbenzen
o-xylen 1 1, 2 -dimethylbenzen (ne methyltoluen) 2 1 m-xylen 3 1, 3 -dimethylbenzen 1 4 p-xylen 1, 4 -dimethylbenzen
Polycyklické areny 8 1 7 naftalen 2 3 6 5 8 4 9 1 7 2 6 3 5 10 4 anthracen
3 4 2 fenanthren 5 1 6 10 7 8 5´ 9 6´ 3 2 1 4´ 4 1´ 3´ 2´ 6 5 bifenyl
Aryly n uhlovodíkové zbytky odvozené myšleným odtržením vodíku z molekuly arenu n přípona – yl
C 6 H 5 – 2 fenyl 3 4 1 1 1 2 -tolyl 3 -tolyl 4 -tolyl o-tolyl m-tolyl p-tolyl 2 -methylfenyl 3 -methylfenyl 4 -methylfenyl
CH 2 – benzyl CH=CH – styryl
1 2 1 -naftyl 2 -naftyl 1 1 -anthryl
Pravidla při odvozování názvů n areny s jedním či několika postranními řetězci se pojmenují jako deriváty ZÁKLADNÍHO ARENU – poloha substituentů. . . co nejmenší lokanty – pořadí substituentů. . . abecedně dle názvů – disubstituované deriváty benzenu. . . přednost (1, 2 -; 1, 3 -; 1, 4 -) před (o-, m-, p)
1, 3, 5 -trimethylbenzen CH 2 -CH 3 2, 3 -diethyl-1, 4 -dimethylbenzen
n areny s dlouhými postranními řetězci nebo uhlovodíky, v nichž je k jednomu acyklickému řetězci připojeno několik arylů, se pojmenují jako deriváty ACYKLICKÉHO UHLOVODÍKU 1 3 CH 2 -CH 2 1, 3 -difenylpropan
CH 3 1 CH 3 -CH 2 -CH – C=CH 1 -fenyl-2, 3 -dimethylhex-1 -en CH=CH 1, 2 -difenylethen
Příklady k procvičení n Určete vzorec a) 1, 3 -diethylbenzen b) 1, 8 -dipropylanthracen c) 1 -ethyl-3 -cyklopentylbenzen d) 1 -ethyl-2 -methyl-4 -propylnaftalen e) 4 -ethylbifenyl
n a) c) Pojmenujte b) d) CH 2 CH 3
ZDROJE: 1. FIKR, J. , KAHOVEC, J. Názvosloví organické chemie. 2. vyd. Olomouc: Rubico. ISBN 80 -7346 -017 -3. s. 45– 51. 2. MAREČEK, A. , HONZA, J. Chemie pro čtyřletá gymnázia 2. díl. 2. vyd. Olomouc: Olomouc, 1998. ISBN 80 -7182 -056 -3. s. 221– 225. 3. MAREČEK, A. , HONZA, J. Názvosloví organických sloučenin. 1. vyd. Brno: Proton. ISBN 80 -902402 -3 -2. s. 19– 23. Některé vzorce jsou vytvořeny pomocí programu Chem. Sketch, verze 12. 0.
- Slides: 23