DIGITLN UEBN MATERIL zpracovan v rmci projektu Registran

DIGITÁLNÍ UČEBNÍ MATERIÁL zpracovaný v rámci projektu Registrační číslo: CZ. 1. 07/1. 5. 00/34. 0807 Název projektu: EU peníze středním školám Gymnázium a Střední odborná škola, Podbořany, příspěvková organizace Šablona: III/2 – Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT Sada: chemie Ověření ve výuce Třída: septima Datum: 10. 1. 2013

TÉMA: Chemické názvosloví – SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN PŘEDMĚT: chemie KLÍČOVÁ SLOVA: karboxylová kyselina, derivát JMÉNO AUTORA: Mgr. Blanka Haišmanová

Metodický pokyn: Materiál je určen pro výklad a procvičení názvoslovných principů při sestavování vzorců a názvů substitučních derivátů karboxylových kyselin na vyšším stupni gymnázia. Obsahuje také cvičení týkající se výskytu a využití některých derivátů.

Chemické názvosloví SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN

Substituční deriváty karboxylových kyselin n obsahují ve své molekule kromě skupiny –COOH ještě nejméně jednu další charakteristickou skupinu (vázanou na jiném než karboxylovém uhlíku);

Přehled substitučních derivátů n halogenkyseliny (obs. –X; X=F, Cl, Br, I); n aminokyseliny (obs. –NH 2); n hydroxykyseliny (obs. –OH); n oxokyseliny (obs. –CHO nebo –CO).

Názvosloví – substituční princip předpona dle char. skupiny + systemat. název kyseliny -OH -X -NH 2 =O hydroxyhalogenaminooxo- polohu substituentu. . . přednostně číslem (ne řeckým písmenem); n -COOH nese lokant 1 (hlavní skupina). n

CH 3 -COOH Halogenkyseliny octová (ethanová) kyselina CH 2 F-COOH fluoroctová kys. fluorethanová kys. CF 3 -COOH trifluoroctová kys. trifluorethanová kys. CHCl 2 -COOH dichloroctová kys. dichlorethanová kys.

Cl 1 CH 3 -C-COOH Cl 2, 2 -dichlorpropanová kys. (ne a, a-dichlorpropionová) 2 CH 3 -CH 2 -CH-COOH 2 -chlorbutanová kys. Cl (ne 2 -chlormáselná ani a-chlormáselná) 4 CH 2 -CH 2 -COOH I 4 -jodbutanová kys.

3 -chlorbenzoová kys. m-chlorbenzoová kys.

Aminokyseliny CH 2 -COOH NH 2 aminooctová kys. 2 -aminoethanová kys. glycin CH 3 -CH-COOH NH 2 2 -aminopropanová kys. (ne a-aminopropionová) alanin

6 2 CH 2(CH 2)3 CHCOOH NH 2 2 2, 6 -diaminohexanová kys. lysin HOOC-CH 2 -CH-COOH NH 2 3 2 CH 3 CHCHCOOH H 3 C NH 2 2 -aminobutandiová kys. asparagová 2 -amino-3 -methylbutanová k. valin

Hydroxykyseliny CH 2 COOH OH hydroxyethanová kys. hydroxyoctová kys. glykolová kyselina 2 CH 3 CHCOOH OH 2 -hydroxypropanová kys. mléčná kyselina

HOOCCHCH 2 COOH OH HOOCCHCHCOOH HO OH 2 -hydroxybutandiová k. jablečná kyselina 2, 3 -dihydroxybutandiová k. vinná kyselina 2 -hydroxybenzoová k. o-hydroxybenzoová k. salicylová kyselina

CH 2 -COOH HO-C-COOH CH 2 -COOH 2 -hydroxypropan-1, 2, 3 -trikarboxylová kys. citronová kyselina

Oxokyseliny n aldehydokyseliny n ketokyseliny název: předpona oxo- + název kyseliny

CH 3 -C-COOH O CH 3 -CO-COOH 2 -oxopropanová kyselina (ne propanonová) pyrohroznová kyselina

5 3 H-C-CH 2 -COOH O O 3, 5 -dioxopentanová kyselina

Úkoly 1. S rostoucím počtem atomů halogenu roste síla halogenkyseliny. Zapište vzorci a seřaďte podle kyselosti: kyselina dichloroctová, kys. trichloroctová. 2. Některé aminokyseliny jsou základními stavebními jednotkami ……. . (doplňte příslušný druh přírodních látek).

3. Uveďte název a vzorec kyseliny, která vzniká např. při kysání zelí, při svalové zátěži. 4. Zjistěte, kde se v potravinářství a v lékařství využívá kyselina citronová. 5. Deriváty které kyseliny jsou účinnou složkou např. acylpyrinu (antipyretikum)? 6. Která kyselina se vyskytuje v dubové kůře, je složkou tříslovin obsažených např. v čaji, červeném víně?

n Pojmenujte OH OH a) HOCH 2 CHCHCHCOOH CHCHCH OH b)

O O c) CH 3 CCH 2 COOH d)

n Napište vzorec a) b) c) d) 2, 3 -difluorhex-4 -enová kyselina 2 -chlorbenzen-1, 4 -dikarboxylová kyselina 2 -aminopent-4 -enová kyselina 3, 5 -dioxoheptandiová kyselina

ZDROJE: 1. MAREČEK, A. HONZA, J. Chemie pro čtyřletá gymnázia 3. díl. 1. vyd. Olomouc: Olomouc, 2000. ISBN 80 -7182 -057 -1. s. 235– 237. 2. FIKR, J. KAHOVEC, J. Názvosloví organické chemie. 2. vyd. Olomouc: Rubico. ISBN 80 -7346 -017 -3. s. 100– 107. 3. MAREČEK, A. HONZA, J. Názvosloví organických sloučenin. 1. vyd. Brno: Proton, 2004. ISBN 80 -902402 -3 -2. s. 41. Některé vzorce jsou vytvořeny pomocí programu Chem. Sketch, verze 12. 0.