DIGITLN UEBN MATERIL zpracovan v rmci projektu Registran
DIGITÁLNÍ UČEBNÍ MATERIÁL zpracovaný v rámci projektu Registrační číslo: CZ. 1. 07/1. 5. 00/34. 0807 Název projektu: EU peníze středním školám Gymnázium a Střední odborná škola, Podbořany, příspěvková organizace Šablona: III/2 – Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT Sada: chemie Ověření ve výuce Třída: septima Datum: 29. 11. 2012 Autorem materiálu a všech jeho částí, není-li uvedeno jinak, je Mgr. Blanka Haišmanová. Dostupné z Metodického portálu www. rvp. cz; ISSN 1802 -4785. Provozuje Národní ústav pro vzdělávání, školské poradenské zařízení a zařízení pro další vzdělávání pedagogických pracovníků (NÚV).
TÉMA: Chemické názvosloví – KARBOXYLOVÉ KYSELINY PŘEDMĚT: chemie KLÍČOVÁ SLOVA: karboxylové kyseliny JMÉNO AUTORA: Mgr. Blanka Haišmanová
Metodický pokyn: Materiál uvádí výklad názvoslovných principů tvorby vzorců a názvů karboxylových kyselin a přehled nejvýznamnějších kyselin. Obsahuje také cvičení zaměřené na určení vzorce, názvu a 3 D modelu základních kyselin podle indicií týkajících se vlastností a struktury dané látky. Je určen pro žáky na vyšším stupni gymnázia.
Chemické názvosloví KARBOXYLOVÉ KYSELINY
Karboxylové kyseliny = kyslíkaté deriváty uhlovodíků obsahující jednu či více karboxylových skupin (jednovazná) C O O-H (-COOH)
substituční princip a) je-li C karboxylové skupiny součástí zákl. řetězce zákl. uhlovodík + -ová kyselina (-diová, . . . ) n b) není-li možné C ze skupiny –COOH zahrnout do řetězce zákl. uhlovodíku zákl. uhlovodík + -karboxylová kyselina (- dikarboxylová, . . . ) n triviální název
Acyklické nasycené monokarboxylové kyseliny H-C CH 3 -C O O-H methanová kyselina triv. mravenčí kyselina HCOOH ethanová kyselina triv. octová kyselina CH 3 COOH
CH 3 -CH 2 - C O O-H CH 3(CH 2)2 -COOH CH 3(CH 2)3 -COOH propanová kyselina triv. propionová kyselina CH 3 CH 2 COOH butanová kyselina triv. máselná kyselina pentanová kyselina triv. valerová kyselina
CH 3(CH 2)14 -COOH hexadekanová kyselina triv. palmitová kyselina C 15 H 31 COOH CH 3(CH 2)16 -COOH oktadekanová kyselina triv. stearová kyselina C 17 H 35 COOH
Acyklické nenasycené monokarboxylové kyseliny CH 2=CH-COOH propenová kyselina triv. akrylová kyselina CH 2=C-COOH 2 -methylpropenová kyselina methyl triv. methakrylová kyselina CH 3
9 1 CH 3 -(CH 2)7 -CH=CH-(CH 2)7 -COOH oktadec-9 -enová kyselina triv. olejová kyselina C 17 H 33 COOH 12 9 1 CH 3 -(CH 2)4 -CH=CH-CH 2 -CH=CH-(CH 2)7 -COOH oktadeka-9, 12 -dienová kyselina triv. linolová kyselina C 17 H 31 COOH
Acyklické dikarboxylové kyseliny HOOC-COOH ethandiová kyselina triv. šťavelová kyselina (COOH)2 HOOC-CH 2 -COOH propandiová kyselina triv. malonová kyselina HOOC-(CH 2)2 -COOH butandiová kyselina triv. jantarová kyselina
HOOC-(CH 2)4 -COOH HOOC COOH C=C H hexandiová kyselina triv. adipová kyselina H COOH C=C HOOC H (Z)-butendiová kyselina triv. maleinová kyselina H (E)-butendiová kyselina triv. fumarová kyselina
Aromatické karboxylové kyseliny benzoová kyselina (benzenkarboxylová) ftalová kyselina (benzen-1, 2 -dikarboxylová) tereftalová kyselina (benzen-1, 4 -dikarboxylová)
Další příklady cyklohexankarboxylová kyselina naftalen-1, 3, 5 -trikarboxylová kyselina
Úkoly n Napište vzorec a název popisované kyseliny: 1) Štiplavě páchnoucí kapalina, 8% roztok se používá v potravinářství (druhá nejjednodušší jednosytná kyselina). 2) Pevná, bezbarvá, jedovatá látka, ve formě solí se vyskytuje v rostlinách, způsobuje kyselost např. šťovíku, rebarbory (nejjednodušší dikarboxylová kyselina).
3) Nepříjemně páchnoucí kyselina, která se uvolňuje při žluknutí másla (nasycená acykl. monokarboxylová kyselina se 4 atomy uhlíku). 4) Štiplavě páchnoucí kapalina obsažená v žahavých chlupech kopřiv, těle mravenců (nejsilnější a nejjednodušší karbox. kyselina, jednosytná).
5) Bílá, pevná látka, je jedním ze tří izomerů, využívá se na výrobu polyesterových vláken (aromatická, dikarboxylová kyselina). 6) Kapalina charakteristického zápachu obsažená v olejích (vyšší mastná nenasycená kyselina s jednou dvojnou vazbou mezi 9. a 10. uhlíkem a celkem 18 atomy uhlíku).
7) Bílá krystalická látka, pod označením E 210 se používá jako konzervační látka v potravinářství (nejjednodušší aromatická jednosytná kyselina). 8) Pevná bílá látka obsažená ve formě esterů v tucích, z kterých se alkalickou hydrolýzou vyrábějí mýdla (vyšší mastná nasycená karb. kyselina s celkem 16 atomy uhlíku).
9) Látka, která se používá na výrobu polyamidového vlákna nylonu (dikarboxylová nasycená kyselina s 6 atomy uhlíku). 10) Krystalická látka s ovocnou chutí, jeden ze dvou izomerů (trans), pod označením E 297 se používá jako regulátor kyselosti v potavinářství (nenasycená dikarboxylová kyselina se 4 atomy uhlíku).
n Přiřaď 3 D modely k jednotlivým kyselinám z předchozího cvičení: a c b
d f e e g
h j i
ZDROJE: 1. FIKR, J. – KAHOVEC, J. Názvosloví organické chemie. 2. vyd. Olomouc: Rubico. ISBN 80 -7346 -017 -3. s. 93– 99. 2. DUNDR, M. – KLÍMOVÁ, H. Znáte organickou chemii ? 1. vyd. Praha: Prospektrum. ISBN 80 -7175 -002 -6. s. 31 3 D modely a některé vzorce jsou vytvořeny pomocí programu Chem. Sketch, verze 12. 0.
- Slides: 24