Digitln uebn materil Halogenidy karboxylovch kyselin Mgr Blanka

Digitální učební materiál Halogenidy karboxylových kyselin Mgr. Blanka Janiczková duben 2013

Digitální učební materiál Číslo projektu CZ. 1. 07/1. 5. 00/34. 0606 Název programu OP 1. 5 Vzdělávání pro konkurenceschopnost Název projektu Inovace vzdělávacího procesu Číslo materiálu VY_32_INOVACE-6 -17 -CHE-7 Název školy Střední zdravotnická škola, Brno, Jaselská 7/9 Autor Mgr. Blanka Janiczková Vzdělávací oblast Chemie Tematická oblast Organická chemie Téma Halogenidy karboxylových kyselin Ročník 3. L Datum tvorby 10. dubna 2013 Anotace Materiál tvoří prezentace, která seznamuje žáky se skupinou funkčních derivátů karboxylových kyselin. Metodický pokyn Doporučuje se použít k výkladu nového učiva a k následnému zopakování a procvičení důležitých pojmů.

Funkční deriváty karboxylových kyselin : Soli Halogenidy Estery Anhydridy Amidy Nitrily Deriváty kyseliny uhličité

Halogenidy karboxylových kyselin

Halogenidy karboxylových kyselin Odvozují se od karboxylových kyselin náhradou - OH skupiny v karboxylové kyselině atomem halogenu kyselina acylhalogenid kyselin

Názvosloví Názvy halogenidů jsou složeny z názvu acylu, ke kterému se připojí název příslušného halogenidu : propanoylchlorid propionylchlorid butanoylbromid

Názvosloví ethanoylchlorid acetylchlorid ethandioyldibromid oxalyldibromid methanoylfluorid formylfluorid benzoylchlorid

Názvosloví Názvy halogenidů lze vytvořit i opisem : chlorid kyseliny octové bromid kyseliny butanové chlorid kyseliny benzoové dibromid kyseliny šťavelové

Příprava Chloridy karboxylových kyselin se připravují zahříváním chloridu fosforečného, fosforitého nebo thionylchloridu s organickou kyselinou. ina kyselina + → thionylchlorid + SO 2 + HCl acylchlorid

Vlastnosti Acylchloridy jsou kapalné nebo krystalické látky ostrého zápachu. Jsou velmi reaktivní, využívají se jako acylační činidla. Reakce s vodou : + acylchlorid H 2 O → + HCl kyselina

Vlastnosti Reakce s alkoholem : R 1 -OH + alkohol + → acylchlorid HCl ester Reakce s amoniakem : + 2 NH 3 acylchlorid → + NH 4 Cl amid kyseliny

Napiš vzorec nebo název : hexanoylchlorid heptandioyldibromid kyseliny pentanové dichlorid kyseliny šťavelové

Otázky a úkoly 1. Charakterizuj acylhalogenidy 2. Napiš reakční schéma přípravy chloridu kyseliny octové 3. Popiš vlastnosti acylhalogenidů 4. Jak reagují acylchloridy s vodou ? 5. Jaké jsou produkty reakce acylchloridu s amoniakem ?

Shrnutí • Acylhalogenidy se odvozují od karboxylových kyselin náhradou –OH skupiny v karboxylové funkční skupině atomem halogenu. • Chloridy karboxylových kyselin se připravují zahříváním chloridu fosforitého, fosforečného nebo thionylchloridu s karboxylovou kyselinou. • Acylchloridy jsou velmi reaktivní : Reagují s vodou za vzniku organické kyseliny, s alkoholem za vzniku esteru kyseliny a s amoniakem vytváří amid kyseliny.

Použitá literatura MAREČEK, Aleš a Jaroslav HONZA. Chemie pro čtyřletá gymnázia. 1. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2000, 250 s. ISBN 80 -718 -2057 -1. MAREČEK, Aleš a Jaroslav HONZA. Chemie: názvosloví organických sloučenin pro studenty středních škol. Vyd. 1. Brno: Proton, 2004. ISBN 80 -902 -4023 -2.