CYFLWYNIAD I GEMEG ALCENAU A MECANWEITHIAU ADIO ELECTROFFILIG

CYFLWYNIAD I GEMEG ALCENAU A MECANWEITHIAU ADIO ELECTROFFILIG

PRIODWEDDAU CEMEGOL ALCENAU MECANWAITH ADIO ELECTROFFILIG Prif adwaith alcenau yw adio Oherwydd dwysedd yr electron ychwanegol mewn bond dwbl C=C, mae rhywogaethau sy’n ‘hoffi’ electronau yn ymosod ar alcenau Electroffiliau yw’r enw ar y rhywogaethau hyn; mae ganddynt wefr bositif neu rannol bositif rhywle yn eu hadeiledd. Dyma rai enghreifftiau. . . halidau hydrogen H 2 SO 4 crynodedig

PRIODWEDDCAU CEMEGOL ALCENAU MECANWAITH ADIO ELECTROFFILIG Gydag ychydig o gymeriad positif, mae’r electroffil yn cael ei atynnu at yr alcen. Daw’r electronau yn y bond pi allan i ffurfio bond â’r pen positif. Gan mai dim ond dau electron all fod mewn orbital hydrogen, mae ei fond arall yn torri yn heterolytig. Mae’r H yn glynu wrth un o’r atomau carbon.

PRIODWEDDAU CEMEGOL ALCENAU MECANWAITH ADIO ELECTROFFILIG Gydag ychydig o gymeriad positif, mae’r electroffil yn cael ei atynnu at yr alcen. Daw’r electronau yn y bond pi allan i ffurfio bond â’r pen positif. Gan mai dim ond dau electron all fod mewn orbital hydrogen, mae ei fond arall yn torri yn heterolytig. Mae’r H yn glynu wrth un o’r atomau carbon. Ffurfir carbocatïon. Mae gan y rhywogaeth sydd ar ôl bâr unig. Mae’n ymddwyn fel niwclioffil ac yn ymosod ar y carbocatïon gan ddefnyddio ei bâr unig i ffurfio bond cofalent. Yn gyffredinol, ceir ADIO.

PRIODWEDDAU CEMEGOL ALCENAU ADIO ELECTROFFILIG HYDROGEN BROMID Adweithydd Cyflwr Hafaliad Mecanwaith Hydrogen bromid. . . mae’n electroffilig gan fod yr H ychydig yn bositif Tymheredd ystafell. C 2 H 4(n) + HBr(n) ———> C 2 H 5 Br(h) bromoethan

PRIODWEDDAU CEMEGOL ALCENAU ADIO ELECTROFFILIG HYDROGEN BROMID Adweithydd Cyflwr Hafaliad Hydrogen bromid. . . mae’n electroffilig gan fod yr H ychydig yn bositif Tymheredd ystafell. C 2 H 4(n) + HBr(n) ———> C 2 H 5 Br(h) bromoethan Mecanwaith Cam 1 Wrth i’r HBr nesáu at yr alcen, mae un o’r bondiau carbon-carbon yn torri. Mae’r pâr o electronau yn glynu ym mhen ychydig bositif H o H-Br. Mae’r bond HBr yn torri i ffurfio ïon bromid. Caiff carbocatïon (rhywogaeth garbon â gwefr bositif) ei ffurfio.

PRIODWEDDAU CEMEGOL ALCENAU ADIO ELECTROFFILIG HYDROGEN BROMID Adweithydd Cyflwr Hafaliad Mecanwaith Hydrogen bromid. . . mae’n electroffilig gan fod yr H ychydig yn bositif Tymheredd ystafell. C 2 H 4(n) + HBr(n) ———> C 2 H 5 Br(h) bromoethan Step 1 Wrth i’r HBr nesáu at yr alcen, mae un o’r bondiau carbon-carbon yn torri. Mae’r pâr o electronau yn glynu ym mhen ychydig bositif H o H-Br. Mae’r bond HBr yn torri i ffurfio ïon bromid. Caiff carbocatïon (rhywogaeth garbon â gwefr bositif) ei ffurfio. Cam 2 Mae’r ïon bromid yn ymddwyn fel niwclioffil ac yn ymosod ar y carbocatïon. Yn gyffredinol, mae HBr wedi cael ei adio ar draws y bond dwbl.

PRIODWEDDAU CEMEGOL ALCENAU ADIO ELECTROFFILIG HYDROGEN BROMID MECANWAITH WEDI’I ANIMEIDDIO ADIO ELECTROFFILIG Mae’r animeiddiad yn ailchwarae pob 10 eiliad

PRIODWEDDAU CEMEGOL ALCENAU ADIO ELECTROFFILIG BROMIN Adweithydd Cyflwr Hafaliad Bromin. (Hylif ar ei ben ei hun neu wedi hydoddi mewn tetracloromethan, CCl 4) Tymheredd ystafell. Dim angen catalydd na golau uwch fioled! C 2 H 4(n) + Br 2(h) ——> CH 2 Br(h) 1, 2 - deubromoethan Mecanwaith Mae’n syndod fod bromin yn ymddwyn fel electroffil oherwydd mae’n amholar. EDRYCHWCH AR Y SLEID NESAF AM ESBONIAD O SUT MAE BROMIN YN YMDDWYN

PRIODWEDDAU CEMEGOL ALCENAU ADIO ELECTROFFILIG BROMIN Mae’n syndod fod bromin yn ymddwyn fel electroffil oherwydd mae’n amholar. Eglurhad. . . Wrth i foleciwl bromin nesáu at alcen, mae’r electronau ym mond pi yr alcen yn gwrthyrru’r pâr o electronau yn y bond bromin-bromin gan achosi deupol. AMHOLAR WRTH I FOLECIWL BROMIN NESÁU AT ALCEN, MAE ELECTRONAU YN ORBITAL PI YR ALCEN YN GWRTHYRRU’R P R O ELECTRONAU A RENNIR YN Y BOND Br. Br

PRIODWEDDAU CEMEGOL ALCENAU ADIO ELECTROFFILIG BROMIN Mae’n syndod fod bromin yn ymddwyn fel electroffil oherwydd mae’n amholar. Eglurhad. . . Wrth i foleciwl bromin nesáu at alcen, mae’r electronau ym mond pi yr alcen yn gwrthyrru’r pâr o electronau yn y bond bromin-bromin gan achosi deupol. AMHOLAR WRTH I FOLECIWL BROMIN NESÁU AT ALCEN, MAE ELECTRONAU YN ORBITAL PI YR ALCEN YN GWRTHYRRU’R P R O ELECTRONAU A RENNIR YN Y BOND Br. Br POLAR MAE’R P R O ELECTRONAU BELLACH YN AGOSACH AT UN PEN FELLY MAE’R MOLECIWL BROMIN YN BOLAR AC YN MYND YN ELECTROFFILIG.

PRIODWEDDAU CEMEGOL ALCENAU ADIO ELECTROFFILIG BROMIN PRAWF AM HYDROCARBON ANNIRLAWN Mae adio bromin sydd wedi hydoddi mewn tetracloromethan (CCl 4) neu ddŵr (sef dŵr bromin) yn cael ei ddefnyddio i brofi a yw hydrocarbon yn annirlawn. Os bydd y lliw coch frown yn diflannu o’r toddiant bromin, mae gan y sylwedd fond C=C. A RHOWCH DODDIANT O FROMIN MEWN TIWB PRAWF B YCHWANEGWCH YR HYDROCARBON I’W BROFI A’I YSGWYD C OS YW’R LLW BROWN YN DIFLANNU YNA ALCEN YW’R HYDROCARBON A B Gan fod y bromin yn adio at yr alcen, nid yw’n fromin moleciwlaidd rhagor, a bydd y lliw coch frown nodweddiadol yn diflannu. C

PRIODWEDDAU CEMEGOL ALCENAU ADIO ELECTROFFILIG ASID SYLFFWRIG Adweithydd Asid sylffwrig crynodedig (85%) Cyflwr 0°C Hafaliad C 2 H 4(n) Hydrolysis gellir newid y cynnyrch i ethanol wrth ei ferwi gyda dŵr. C 2 H 5 OSO 2 OH(d) + H 2 O(h) ——> H 2 SO 4(d) + C 2 H 5 OH(h) + H 2 SO 4(cryn) ——> C 2 H 5 OSO 2 OH(d) ethyl hydrogensylffad Dull(iau) diwydiannol Defnyddir asid ffosfforig (H 3 PO 4) ac ager – gweler yn ddiweddarach Gellir gwneud ethanol hefyd drwy EPLESIAD

ADIO AT ALCENAU ANGHYMESUR ADIO ELECTROFFILIG AT BROPEN Problem • adio HBr at bropen yn rhoi dau gyfansoddyn isomerig wedi’u bromineiddio • mae HBr yn anghymesur a gall adio mewn dwy ffordd • ni chaiff cynhyrchion eu ffurfio i’r un raddau • nid yw’r broblem yn codi mewn ethen oherwydd nad yw’n gymesur. Mecanwaith Dau bosibilrwydd

ADIO AT ALCENAU ANGHYMESUR RHEOL MARKOVNIKOV Ymchwiliodd gwyddonydd o Rwsia, Markovnikov, i gynhyrchion adio halidau hydrogen at alcenau. Wrth i ddau gynnyrch gael eu ffurfio, gwelodd fod mwy o un cynnyrch yn cael ei ffurfio. Roedd ei reol wreiddiol yn seiliedig ar yr adwaith hwn yn unig. Mae’r fersiwn modern yn defnyddio sefydlogrwydd carbocatïon fel maen prawf ar gyfer rhagdybio’r cynhyrchion. Mewn adio electroffilig at alcenau, ffurfir y prif gynnyrch drwy’r carbocatïon mwyaf sefydlog (ïon carboniwm)

ADIO AT ALCENAU ANGHYMESUR RHEOL MARKOVNIKOV Ymchwiliodd gwyddonydd o Rwsia, Markovnikov, i gynhyrchion adio halidau hydrogen at alcenau. Wrth i ddau gynnyrch gael eu ffurfio, gwelodd fod mwy o un cynnyrch yn cael ei ffurfio. Roedd ei reol wreiddiol yn seiliedig ar yr adwaith hwn yn unig. Mae’r fersiwn modern yn defnyddio sefydlogrwydd carbocatïon fel maen prawf ar gyfer rhagdybio’r cynhyrchion. Mewn adio electroffilig at alcenau, ffurfir y prif gynnyrch drwy’r carbocatïon mwyaf sefydlog (ïon carboniwm) Sefydlogrwydd Carbocatïon Wrth i wefr gasglu mewn un lle, ceir ansefydlogrwydd. Os gellir ei gwasgaru neu ei niwtraleiddio rhywsut, ceir mwy o sefydlogrwydd. Mae grwpiau alcyl yn rhyddhau electronau a gallant “wthio” electronau tuag at y carbocatïonau gan felly leihau’r dwysedd gwefr. lleiaf sefydlog mwyaf sefydlog methyl < cynradd (1°) < eilradd (2°) < trydyddol (3°)

ADIO AT ALCENAU ANGHYMESUR RHEOL MARKOVNIKOV Wrth adio at bropen, mae llwybr A yn cynnwys carbocatïon 2°, a llwybr B yn cynnwys carbocatïon 1°. Gan fod yr ïon 2° yn fwy sefydlog, caiff y prif gynnyrch (h. y. 2 -bromopropan) ei ffurfio fel hyn. LLWYBR A CARBOCATÏON EILAIDD PRIF GYNNYRCH LLWYBR B CARBOCATÏON CYNRADD CYNNYRCH LLEIAF

ADIO AT ALCENAU ANGHYMESUR ADIO ELECTROFFILIG AT BROPEN MECANWAITH WEDI’I ANIMEIDDIO ADIO ELECTROFFILIG AT BROPEN Animeiddiad yn ailchwarae pob 10 eiliad

PRIODWEDDAU CEMEGOL ALCENAU ADWEITHIAU ADIO ERAILL HYDRADIAD UNIONGYRCHOL Adweithydd ager Amodau gwasgedd uchel Catalydd asid ffosfforig Cynnyrch alcohol Hafaliad C 2 H 4(n) + Defnydd cynhyrchu ethanol Sylwadau Efallai ei bod yn syndod fod angen amodau mor egnïol ar ddŵr i adweithio gydag ethen. Mae’n foleciwl polar iawn a byddech yn disgwyl iddo fod yn electroffil da iawn. H 2 O(n) C 2 H 5 OH(n) ethanol Er hynny, mae’r bondiau O-H yn gryf iawn felly mae angen llawer o egni i’w torri. Felly, mae angen catalydd.

PRIODWEDDAU CEMEGOL ALCENAU ADWEITHIAU ADIO ERAILL HYDROGENIAD Adweithydd hydrogen Amodau catalydd nicel – mân iawn Cynnyrch alcanau Hafaliad C 2 H 4(n) + Defnydd cynhyrchu margarin H 2(n) ———> C 2 H 6(n) ethan