COMPUESTOS NITROGENADOS FORMULACIN QUMICA ORGNICA 26022021 1 AMINAS

COMPUESTOS NITROGENADOS FORMULACIÓN QUÍMICA ORGÁNICA 26/02/2021 1

AMINAS Se pueden considerar derivados del amoniaco: NH 3. l El par de electrones en el N permite orbitales de enlace sp 3 con estructura geométrica tetraédrica. l Sustitución de alguno o todos los hidrógenos por: – Radical alquilo – Radical arilo. l Pueden ser: – Primarias: una sustitución – Secundarias: dos sustituciones – Terciarias: tres sustituciones www. profesorjano. com l 26/02/2021 2

PROPIEDADES FISICAS El enlace C-N tiene carácter polar (debido a la electronegatividad de los átomos) l El enlace N-H es polar, determina la posibilidad de formación de puentes de hidrogeno. l Compuestos cuaternarios de amino tienen naturaleza iónica, presentan alta solubilidad, son solidos cristalinos a ºT ambiente y tienen altos puntos de fusión. l Son menos densas que el agua. www. profesorjano. com l 26/02/2021 3

www. profesorjano. com TIPOS DE AMINAS 26/02/2021 4

NOMENCLATURA DE AMINAS Se añade al nombre del radical el sufijo amina l Si hay varios iguales se anteponen al radical los prefijos numerales correspondientes. l Si la amina lleva radicales diferentes se sigue el criterio alfabético. (tb. complejidad) www. profesorjano. com l 26/02/2021 5

www. profesorjano. com NOMENCLATURA DE AMINAS 26/02/2021 6

NOMENCLATURA DE AMINAS www. profesorjano. com l Para señalar que el radical se une al nitrógeno, a éstos se antepone la letra N o N’ y luego el nombre de la amina principal. Radical unido a N Radical no unido a N N – etil – 2 metil butanamina 26/02/2021 N – etil – 2 metilbutilamina 7

www. profesorjano. com OTRO EJEMPLO N – etil – N’ – metil – 2 etil pentanamina N – etil – N’ – metil – 2 etilpentilamina 26/02/2021 8

www. profesorjano. com EJEMPLOS DE AMINAS 26/02/2021 9

CUANDO LA AMINA NO ES GRUPO PRINCIPAL www. profesorjano. com l El nombre de una amina como radical depende si se une por el grupo amino o por la cadena carbonada: – Si se une: - NH – R : nombre del radical + amino. – Si se une: R – NH 2 : amino + nombre del radical. 26/02/2021 10

EJEMPLOS (amina no principal) www. profesorjano. com Ácido 2 -etilamino pentanoico Ácido 2 -aminoetil pentanoico 26/02/2021 11

NITRILOS Derivados del ácido cianhídrico 26/02/2021 12

NITRILOS www. profesorjano. com l Se consideran derivados del ácido cianhídrico o cianuro de hidrógeno. H–C N l Se sustituye el hidrógeno por: – Radical alquilo. – Radical arilo. 26/02/2021 Ar – C N ; R – C N 13

Nitrilos - Nomenclatura Se añade el sufijo nitrilo al nombre de la cadena principal. l Importante: se considera que el carbono del HCN forma parte de la cadena. www. profesorjano. com l 26/02/2021 14

Nitrilos – Nomenclatura (2) Si el nitrilo no es función principal: prefijo ciano. l Entonces, no se cuenta el carbono del HCN como parte de la cadena. En este caso también se pueden nombrar como carbonitrilo. www. profesorjano. com l 26/02/2021 15

www. profesorjano. com NITRILOS como cianuros 26/02/2021 16