COMPUESTOS NITROGENADOS AMINAS Son compuestos nitrogenados derivados del

COMPUESTOS NITROGENADOS. AMINAS: Son compuestos nitrogenados derivados del amoniaco.

• Los compuestos de nitrógeno se encuentran en : aminoácidos, proteínas, material genético (ADN, ARN), hormonas, vitaminas y neurotransmisores

IMPORTANCIA: • El grupo amino de los aminoácidos tienen importancia en la formación de péptidos y proteínas.

• Producen efectos fisiológicos muy variados : Estimulación del sistema nervioso central (Nicotina), anfetaminas

• La benzocaína, tetracaína, xilocaína, procaína son anestésicos locales tipo amina.

• Los barbitúricos deprimen la actividad del SNC (compuestos con acción hipnótica y sedante) tienen grupo amino

• Los alcaloides son bases ó alcalis que contienen nitrógeno. El nitrógeno en la mayoría de alcaloides se encuentra en anillos heterocíclicos.

• Algunos provocan parálisis, analgésicos (Morfina), tranquilizantes, algunos elevan la presión sanguínea mientras que otros la disminuyen, etc.

Por el número de radicales pueden ser: Pueden representarse así: RNH 2 R 2 NH y R 3 N

Estructura Nombre R-NH 2 Aminas primarias R-NH-R' Aminas secundarias RNR'R'' Aminas terciarias

NOMENCLATURA: Común: • Se nombran especificando los grupos alquilo y añadiendo el sufijo AMINA. • Cuando hay grupos idénticos se usa di o tri.

• Cuando hay grupos distintos se mencionan en orden alfabetico: CH 3 NHCH 2 CH 3 etilmetilamina Ej. Haga la estructura de la butilamina, dimetilamina, Etilmetilpropilamina

UIQPA: • Identifique y numere la cadena más larga dando prioridad al grupo amina • Coloque la posición del grupo amino

• • Designe y ubique todos los demás grupos con prefijos. Ej. Haga la estructura de la 2 - butanamina, 3 -metil-1 pentanamina

• En el caso de encontrarse un grupo –OH o un grupo carbonilo o carboxilo, el grupo amino se nombra como un sustituyente. Ej. Haga la estructura del 2 -aminopropanal

• La amina aromática base es la ANILINA • Ej. Haga la estructura de la 2 -Bromoanilina

PROPIEDADES FISICAS: • Las aminas más pequeñas son similares al amoníaco en cuanto a basicidad y otras propiedades.

PROPIEDADES FISICAS: • Son moderadamente polares; sus puntos de ebullición son mayores a los de los alcanos pero inferiores a los de los alcoholes.

PROPIEDADES FISICAS: • Las aminas primarias y secundarias forman puentes de hidrógeno entre sí y con el agua.

PROPIEDADES FISICAS: • Las aminas terciarias no forman puentes de hidrógeno entre ellas, pero sí con el agua, su punto de ebullición es menor que las primarias y secundarias de peso molecular semejante

PROPIEDADES FISICAS: • El punto de ebullición y de fusión aumenta a medida que aumenta el peso molecular

PROPIEDADES FISICAS: • Algunos de los productos de la putrefacción son diaminoalcanos y tienen olores muy desagradables y su nombre se debe a su procedencia.

• Ej: NH 2(CH 2)4 NH 2 putrescina • NH 2(CH 2)5 NH 2 cadaverina

PROPIEDADES FISICAS: • Las aminas más pequeñas son solubles. • Mientras más carbonos tienen pierden solubilidad.

PROPIEDADES QUIMICAS: • Basicidad: Son receptoras de protones en solución acuosa producen OH. • CH 3 NH 2 + HOH CH 3 NH 3 OH

Formación de sales: • Tienen capacidad de formar sales al reaccionar con los ácidos. • CH 3 CH 2 NH 2 +HCl CH 3 CH 2 NH 3 Cl Cloruro de etilamonio

• CH 3 NH 2 +HNO 3 CH 3 NO 3 Nitrato de metil amonio • Las sales son sólidos inodoros, no volátiles, solubles en agua, insolubles en compuestos orgánicos.

AMIDAS. • Son derivados nitrogenados de ácidos carboxílicos. El grupo amida está formada por un grupo carbonilo y un grupo amino. • O R-C-NH 2

• Las amidas se pueden preparar haciendo reaccionar un ácido carboxílico con amoniaco o una amina. • R-COOH + RNH 2 R-CONHR + H 2 O

Cuando el nitrógeno de la función amida está unido a: • Dos hidrógenos la amida es primaria • Un hidrógeno y a un radical alquilo (R), la amida es secundaria • Dos radicales alquilo la amida es terciaria PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA

• • • La sustitución del OH por NH 2 amida primaria Ej. R-CO-NH 2 CH 3 -CO-NH 2 Acetamida ó etanamida

• • Sustitución del -OH por –NHR amida secundaria. Ej. R-CO-N-RH CH 3 CH 2 -CONH-CH 2 CH 3 IUPAC: N-etilpropanamida COMUN: N-etilpropionamida

• • Sustitución del –OH por el NR 2 amida terciaria R-CO-N-R 2 CH 3 -CO-N-(CH 3)2 UIPAC: N, N-dimetiletanamida COMUN: N, N-dimetilacetamida

• El enlace amida es muy estable y se encuentra en las proteínas, nylon y otros polímeros industriales.

PROPIEDADES FÍSICAS: • Las amidas que tienen un sustituyente o ninguno, son capaces de formar puentes de hidrógeno entre sí, por consiguiente tienen altos puntos de fusión y ebullición

PROPIEDADES FÍSICAS: • Las amidas disustituídas no pueden formar puentes de hidrógeno entre sí por lo que tienen puntos de ebullición y fusión más bajos.

• La actividad antibacteriana de las sulfamidas • Algunos medicamentos antidiabéticos son sulfonamidas como: carbutamida, tolbutamida y sulfonamidas