COMPUESTOS AROMTICOS Son hidrocarburos que contienen un anillo

COMPUESTOS AROMÁTICOS:

Son hidrocarburos que contienen un anillo bencénico o tienen propiedades similares a las del benceno.

PROPIEDADES DEL BENCENO: Ø La fórmula molecular del benceno es C 6 H 6

Ø Es una estructura con tres dobles enlaces.

Ø Los dobles enlaces C-C son más cortos que los enlaces sencillos, pero en el caso del benceno todas longitudes de los enlaces C-C son las mismas: Porque presenta resonancia.

NOMENCLATURA Ø Una molécula de benceno tiene uno de sus átomos de hidrógeno reemplazado por un grupo –R o un grupo funcional.

X Los haluros aromáticos contienen un átomo de halógeno( Cl, F, etc. ) unido a un anillo aromático. X= F, Cl, Br, I

etilbenceno nitrobenceno clorobenceno

Para los bencenos disustituídos existen tres isómeros estructurales:

Cl 1, 2 -diclorobenceno 1, 3 - diclorobenceno Orto diclorobenceno Meta diclorobenceno 1, 4 -diclorobenceno Para diclorobenceno

Ø Cuando hay más de dos sustituyentes y los sustituyentes son distintos, por lo general se va nombrando en orden alfabético.

Br Cl F

Ø Cuando uno de los sustituyentes forma junto al anillo bencénico un nuevo nombre base, se supondrá que este sustituyente está en la posición uno y se utiliza el nuevo nombre base.

tolueno anilina fenol

ácido benzoico benzaldehído

o-dibromobenceno m-cloronitrobenceno p-clorotolueno

Ø Cuando el anillo bencénico mismo es un sustituyente se le llama un grupo fenilo.

Ejercicio: Ø 1. Haga la estructura del 3 -fenil-2 - metil octano Ø 2. Haga la estructura del 2 -fenil-3 - etil-4, 4 dimetil decano

CH 2 - Grupo bencilo Ø El nombre bencilo se reserva para el grupo que se deriva del tolueno en el cual se ha sustituido uno de los hidrógenos del grupo metilo.

COMPUESTOS AROMÁTICOS BENCENOIDES Ø Son llamados hidrocarburos aromáticos policíclicos bencenoides. Ø Moléculas que constan de dos o más anillos bencénicos fundidos entre sí.

Naftaleno

Antraceno

Fenantreno

Reacciones de Halogenación:

Alquilación de Friedel-Crafts

Ø Haga la reacción de alquilación del benceno con el isopentano

Nitración

Sulfonación

DERIVADOS HALOGENADOS: Por el # de Halógenos: l Monohalógeno l Dihalógeno l Trihalogeno, etc…. Ø Por el tipo de Halógeno: l Clorado l Bromado l Iodado l Fluorado Ø Por la posición: l Primario l Secundario l Terciario Ø

FORMULA N. COMÚN N. UIQPA CH 3 I Ioduro de metilo Iodometano CH 3 CH 2 I Ioduro de etilo Iodoetano CL CH 3 CHCH 3 Cloruro de isopropilo 2 Cloropropano CH 3 CH 2 CH 2 Br Bromuro de 1 n-butilo Bromobutano CH 2 -CH 2 Br Br Bromuro de 1, 2 etileno Dibromoetano

2 -cloropropano 3 -bromo-1 -propeno iodo-cicloalcano

Usos como: anestésicos, pesticidas, solventes. Halotano: El Halotano: para inhalación usado en la anestesia general. Nombre sistemático: 2 -Bromo 2 -cloro-1, 1, 1 -trifluoroetano. Tetracloruro de carbono: Solvente

Pesticidas: