Composti organici derivati e Gruppi funzionali Alogenoderivati IN

Composti organici derivati e Gruppi funzionali

Alogeno-derivati IN UN IDROCARBURO UNO O PIÙ ATOMI DI H VENGONO SOSTITUITI DA UN ALOGENO (F, Cl, Br, I) CH 3 -Cl Clorometano (cloruro di metile) CH-Cl 3 Triclorometano (cloroformio) CCl 4 Tetraclorometano (tetracloruro di carbonio) Definiti alogenuri organici o alogenoalcani. Il nome ricava dall’alogeno seguito dal nome dell’idrocarburo (preceduto dal prefisso indicante il numero), oppure dall’alogenuro seguito dal nome del radicale

Clorofluorocarburi (CFC) CFCl 3 FREON 2 -cloro-1, 3 -butadiene Cloroprene Per gomme sintetiche Refrigeranti, propellenti per bombolette spray BUCO DELL’OZONO

TRIELINA (tricloroetene) CLORURO DI VINILE CCl 2=CHCl solvente DDT (diclorodifenil-tricloroetano) INSETTICIDA (molto usato in agricoltura negli anni ’ 60) Inquinante Catene alimentari CH 2=CHCl Materie plastiche (PVC) DIOSSINA Tossica, mutagena, cancerogena, inquinante delle catene alimentari • defogliante (Vietnam) • Seveso (1976)

1. Scrivere le formule di struttura semplificate dei seguenti composti a. 2 -cloro-1 -propene b. 2 -fluoropropano c. 2 -cloro-2 -iodopropano d. 2, 2, 3, 3 -tetraclorobutano e. 1 -cloro-2 -metilbutano f. o-cloroetilbenzene

GRUPPI FUNZIONALI ATOMI O GRUPPI DI ATOMI CHE SOSTITUISCONO UNO O PIÙ ATOMI DI IDROGENO NELLA STRUTTURA DI UN IDROCARBURO Esempio: CH 3 -CH 3 ETANO senza un H CH 3 -CH 2 - In aggiunta del GRUPPO FUNZIONALE -OH CH 3 -CH 2 -OH alcool etilico o etanolo ETILE

ALCOLI RADICALE ALCHILICO Il nome si ricava da quello dell’alcano con aggiunta del suffisso -olo OH GRUPPO FUNZIONALE CARATTERISTICO DEGLI ALCOLI

Metile-OH METANOLO (alcool metilico) TOSSICO VINO ADULTERATO Etile-OH ETANOLO (alcool etilico) TOSSICO Bevande alcooliche FERMENTAZIONE C 6 H 12 O 6 2 C 2 H 5 OH+2 CO 2

POLIALCOLI 2 o più gruppi -OH GLICOLE ETILENICO (1, 2 -etandiolo) TOSSICO (velenoso) - ANTICONGELANTE GLICOLE propilenico (1, 2 -propandiolo) Inerte: utilizzato come antigelo, come refrigerante, come fumogeno (macchina del fumo), come additivo alimentare e cosmetico, come solvente (ad es. per farmaci) GLICEROLO (glicerina) (1, 2, 3 -propantriolo) CH 2 OH-CH 2 OH base per la struttura dei gliceridi Si indicano le posizioni dei gruppi -OH e, davanti al suffisso -olo si antepone il prefisso per il numero complessivo di tali gruppi Polialcoli a sei atomi di C vengono come edulcoranti (dolcificanti a basso contenuto calorico diabetici: sorbitolo, xilitolo) e lassativi (mannitolo).

ALCOLI AROMATICI (fenoli) FENOLO 4 -clorofenolo Utilizzati inizialmente (metà dell’ 800) come deodoranti e disinfettati (soprattutto di fogne), attualmente gli usi maggiori riguardano la produzione di: • bisfenolo. A ( additivo per plastiche: le rende rigide e resistenti policarbonati) E’ stato scoperto essere dannoso per il feto, favorirebbe lo sviluppo di tumori. • resine fenoliche (la prima è stata la bachelite), • caprolattame (base per la produzione di nylon), • coloranti, • Farmaci • cosmetici (puliscono la pelle) Composti fenolici si ritrovano anche in natura (nel vino sono importanti per la colorazione e l’aroma)

ALDEIDI RADICALE ALCHILICO GRUPPO FUNZIONALE CARATTERISTICO DELLE ALDEIDI C O H Il nome si ottiene dall’alcano con aggiunta del suffisso –ale

H-COH METANALE (aldeide formica) Formaldeide (Distillato di formiche impedisce la decomposizione) Utilizzato come disinfettante per oggetti, come conservante in biologia. Usato, soprattutto come base per resine organiche (es. la bachelite)

H-COH ETANALE (aldeide acetica) Acetaldeide Disinfettante. Molluschicida. Cancerogeno. Il fegato lo produce come intermedio nelle «demolizione» dell’alcool etilico. L’eccesso di quest’ultimo provoca un accumulo di acetaldeide che è responsabile del malessere (mal di testa) post-sbornia PROPANALE Usato nel ciclo di produzione di resine organiche

CHETONI RADICALE ALCHILICO Il nome si ottiene dall’alcano con aggiunta del suffisso –one Gruppo carbonilico C O GRUPPO FUNZIONALE CARATTERISTICO DEI CHETONI

ACETONE (nome comune) Dimetilchetone (un po’ più serio) Propanone (IUPAC) Solvente per smalti e vernici. Usato come base per produrre policarbonati (le plastiche come quelle dei caschi da moto) METILCHETONE Butanone (IUPAC) Solvente per lavorazione legno. Usato in determinate analisi da laboratorio (come per la ricerca di benzene)

1. a. b. c. Scrivere le formule condensate dei seguenti composti 2 -metil-3 -etilpentanale 2 -cloro-1 -propanolo 3 -metil-2, 4 -pentadiolo 1. Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti a. 3. a. b. c. b. Esistono? 2 -metilbutanale d. 2 -metil-3 -etil-2 -pentanolo 2 -metil-3 -etil-2 -pentanone e. 2, 2, 4 -trimetil-4 -ottanone 2, 2, 4 -trimetil-2 -esanolo f. 2 -metil-2 -butanone 4. Verificare se i seguenti nomi sono corretti secondo la nomenclatura IUPAC. Eventualmente correggerli. a. 2, 2 -dimetilpentanale d. 1 -metil-2 -esanolo b. 4, 4 -dimetil-2 -pentanone e. 3 -metil-4 -etil-2 -pentanolo c. 2, 3 -dimetil-1 -butanolo f. 3 -metil-2 -butanone

ACIDI ORGANICI GRUPPO CARBOSSILICO RADICALE ALCHILICO C O OH Il nome parte da quello dell’alcano e si aggiunge –oico e si antepone la parola acido

H-COOH Acido formico Acido metanoico Estratto per la prima volta dalla formica rossa (distillazione), si ritrova anche nel sangue di animali. Usato come conservante per mangimi e nell’industria tessile per la tintura dei tessuti, ein conceria e nell’industria della gomma. Alcuni suoi derivati si usano per profumi e aromi. CH 3 -COOH Acido acetico Acido etanoico Se puro viene indicato come ac. Acetico glaciale. Diffuso in natura. Usato come regolatore di acidità degli alimenti e, soprattutto per PET, pellicole (acetato di cellulosa), colle da legno (acetato di polivinile)

CH 3 -CH 2 - COOH Acido butirrico Acido butanoico • Presente nel latte animale (scarso in quello umano). La sua concentrazione aumenta nel burro rancido e nei formaggi stagionati. • Importante per l’intestino (meglio se some butirrato di sodio), sia per nutrimento della mucosa, sia perché è anticancerogeno (soprattutto a livello del colon). • I batteri naturali della pelle ne producono in abbondanza dal metabolismo dei grassi del sudore e del sebo: è il responsabile dell’odore caratteristico. Date le sue proprietà antibatterica (pochi ceppi) e antimuffa, viene utilizzato come conservante per alimenti (anche pane) soprattutto come proprionato di calcio, sodio o ammonio. CH 3 -CH 2 -COOH Acido propionico Acido propanoico

Acidi grassi ACIDI ORGANICI CON CATENA ALIFATICA (> 4 C) MATERIA PRIMA PER LA FORMAZIONE DEI GRASSI (GLICERIDI) ACIDI GRASSI SATURI SOLO LEGAMI SEMPLICI FRA ATOMI DI C ACIDI GRASSI INSATURI UNO O PIÙ LEGAMI DOPPI FRA ATOMI DI C

ACIDO STEARICO è un acido grasso saturo: nella catena idrocarburica vi sono solo legami singoli fra atomi di Carbonio ACIDO OLEICO è un acido grasso insaturo: nella catena idrocarburica è presente un legame doppio fra atomi di Carbonio ACIDO LINOLEICO è un acido grasso poliinsaturo: nella catena idrocarburica sono presenti più legami doppi fra atomi di Carbonio 0

ESTERI ACIDO ORGANICO + ALCOOL R 1 + HO – H 2 O R 2 ESTERE + H 2 O R 1 O C O – R 2 Gruppo estere REAZIONE DI CONDENSAZIONE (sintesi con eliminazione di una o più molecole di acqua) Per il nome: lo si tratta come iun sale ossigenato si parte dal nome dell’acido e si sostituisce –ico con -ato e poi si specifica di e nome del radicale alchilico rimanente.

+ + Acido acetico metanolo acido etanoico H 2 O Acetato di metile Etanoato di metile Solvente Esteri più «famigliari» + etanolo Ac. Etanoico acetico +H O 2 Acido butirrico (acido butanoico) Isopentanolo 3 -metil 1 -butanolo Butirrato di etile (butanoato di etile) Aroma di pesche Isopentile acetato Etanoato di 3 -metil-butile Aroma di banana

Sali organici In reazione con le BASI INORGANICHE [Na. OH, KOH, Ca(OH)2], gli acidi organici formano sali organici + Acido acetico + Na. OH Idrossido di sodio H 2 O Acetato di sodio Conservante, neutralizzante dell’acido solforico. Scaldamani: viene preparata una soluzione supersatura di acetato e messa in un dischetto. Quando il dischetto si schiaccia, l’acetato cristallizza con reazione esotermica.

SAPONI Se viene utilizzato un acido grasso a catena lunga (10 - 12 atomi di C) in reazione con una base forte, si ottengono i saponi Stearato di sodio (uno dei componenti più comuni del sapone) C 17 H 35 COOH + Na. OH C 17 H 35 COONa + H 2 O Acido stearico (insaturo) Stearato di sodio 3 C 17 H 35 CO-O-Na + glicerolo tristearina Tristearato di sodio

AZIONE DEI SAPONI in acqua si dissocia, almeno parzialmente, in ioni stearato e ioni sodio Lo stearato di sodio Lo ione stearato presenta una parte polare … ed una non polare Le estremità polari vengono attratte dalle molecole d’acqua mentre le code non polari si mescolano alle molecole di polveri e grassi (lo “sporco”) e formano delle strutture complesse (MICELLE) che vengono successivamente portate via dall’acqua (risciacquo)

ETERI DUE RADICALI ALCHILICI UNITI AD UN ATOMO DI OSSIGENO Gruppo Etere Equivale alla sostituzione dell’Idrogeno del gruppo OH di un alcool con un radicale alchilico. Il nome viene preceduto (o anche seguito) dalla parola etere e si ricava nominando i radicali alchilici legati al gruppo –O-

Si possono ottenere dalla condensazione di due alcooli metanolo metil-etere

Metiletere Dimetiletere Etilmetilico etere dimetilico Sono usati come solventi. Famoso è l’etere dietilico perché usato in passato come anestetico CH 3 -CH 2 -O-CH 2 -CH 3

1. Assegnare il corretto nome IUPAC ai seguenti composti a. b. c. 2. Scrivere le reazioni di formazione e le relative formule dei seguenti composti a. Metanoato di etile d. Dimetiletere b. Acetato di metile e. Difeniletere c. Etilmetiletere f. Etanoato di fenile d.

Acidi- Eteri – Esteriesercizi 2 3. Scrivere le formule di struttura semplificate (condensate) dei seguenti composti a. Acido 2, 2 -dimetilbutanoico b. Etilbutiletere c. Butanoato di etile d. Acido 2, 3 -diclorobutanoico

Acidi organici Esteri - Eteri soluzioni degli esercizi

1. A È un ACIDO (-COOH) 2 -metil Catena principale 3 C (propano) B È un estere: Acido etanoico + alcool etilico Acido 2 -metil-propanoico C È un estere: Acido etanoico + alcool 3 -metil-butilico Etanoato di 3 -metil-butile Etanoato di etile D È un etere: Fenile-O-propile Etere fenilpropilico

2. A Acido metanoico + Alcool etilico H-COOH + CH 3 -CH 2 -OH H-COO-CH 2 -CH 3 + H 2 O C Alcool etilico + Alcool metilico CH 3 -CH 2 -OH + CH 3 -OH CH 3 -CH 2 -O-CH 3 + H 2 O B Acido acetico + Alcool metilico D Alcool metilico + Alcool metilico CH 3 -COOH + CH 3 -OH CH 3 -COO-CH 3 + H 2 O CH 3 -OH + CH 3 -OH CH 3 -O-CH 3 + H 2 O

3. A Acido gruppo carbossilico –COOH 2, 2 -dimetil la posizione dei sostitutenti a partire dal C del gruppo carbossilico Butanoico catena principale formata da 4 C (compreso quello del –COOH) B C D oppure C 3 H 7 -COO-C 2 H 5 -O-C 4 H 9

AMMINE Possono essere considerati derivati dall’ammoniaca NH 3 per sostituzione di uno o più H con RADICALI IDROCARBURICI In base al numero di H sostituiti si classificano in AMMINE PRIMARIE, PRIMARIE SECONDARIE, SECONDARIE TERZIARIE Il nome si ricava dal radicale alchilico con l’aggiunta di -ammina

Metilammina Puzza di pesce. Intermedio nella produzione di coloranti, insetticidi, anticrittogamici, prodotti farmaceutici Trimetilammina Vitamina J, precursore della colina. fenilammina (anilina) coloranti, smalti, vernici. E’ base per la produzione di poliuretani, per medicinali.

AMMINOACIDI Come si evince dal nome, contengono un gruppo AMMINICO -NH 2 e un gruppo CARBOSSILICO -COOH FORMULA DI STRUTTURA GENERALE DI UN AMMINOACIDO RADICALE caratterizza l’amminoacido specifico Gruppo AMMINICO (basico) Gruppo CARBOSSILICO (acido)

• Negli esseri viventi esistono 20 amminoacidi diversi, ma in alcuni meteoriti ne sono stati ritrovati alcuni non appartenenti ai viventi terrestri (fino a 100). • Il Carbonio al centro della struttura è chirale gli amminoacidi attivi negli esseri viventi sono della serie levogira (L) • Per il nome IUPAC: lo si tratta come un acido organico, organico considerando il gruppo ammino (NH 2) comeun radicale.

o amminoetanoico

NOMENCLATURA DELLE AMMIDI Le AMMIDI sono considerati ottenuti dalla sostituzione di un OH del gruppo carbossilico di un acido organico con il gruppo aminico NH 2 Il nome lo si ricava, appunto dal corrispondente acido organico. Acetammide (dall’acido acetico) oppure Etanammide (dall’acido etanoico) Benzammide dall’acido benzoico Insetticidi (diflubenzuron). Farmaci (analgesici, antiemetici, antipsicotici…) Metandiammide Dall’acido metanoico Urea Fertilizzante. Utile contro psoriasi, xerosi, onicomicosi, ittiosi, eczemi, cheratosi …

I composti organi fin qui trattati sono solo i più «semplici» conosciuti: esiste una miriade di molecole, più o meno complesse, più o meno grandi ottenute dalla combinazione di atomi e gruppi, alcune conosciute ma molte altre ancora da produrre e sperimentare. Il carbonio è unico. Un tempo, data la notevole somiglianza di comportamento chimicofisico, si pensava che anche il silicio avrebbe potuto essere la base per la costruzione di molteplici composti, comprese le biomolecole. Tuttavia ci si è chiesto perché non si conoscono molti derivati del silicio. La spiegazione è nelle sue dimensioni: essendo un po’ più grande, dato il suo ingombro, con un numero alto di atomi si avrebbero alte tensioni di legame tali da non rendere adeguatamente stabili le varie molecole.