Composti carbonilici Gruppo carbonilico Aldeide Chetone Nomenclatura formaldeide

Composti carbonilici Gruppo carbonilico Aldeide Chetone

Nomenclatura formaldeide 2 -metilbutanale 3 -esanone acetone cicloesancarbaldeide 5 -metil-3 -esanone acetofenone 2 -metilcicloesancarbaldeide ciclopentanone 3 -metilcicloesanone

2 -pentenale 5 -idrossi-2 -eptanone 3 -esen-2 -one 5 -idrossi-2 -metilcicloesanone 5 -osso-eptanale

Reazione di addizione nucleofila Con nucleofili forti la reazione si conduce in ambiente basico. La protonazione successiva forma l’alcol Con nucleofili deboli la reazione si conduce in catalisi acida (+)

Nucleofili all’ossigeno: addizione di acqua Le aldeidi idrate sono gli intermedi necessari per l’ossidazione delle aldeidi ad acido carbossilico. Ecco perché la formazione di acido carbossilico per ossidazione degli alcoli si ottiene solo in ambiente acquoso.

Ossidazione delle aldeidi

Nucleofili all’ossigeno: addizione di alcoli

Nucleofili all’ossigeno: addizione di alcoli Dal carbonile all’emiacetale: H H Emiacetale

Dall’emiacetale all’acetale:

Si utilizzano come gruppi protettori

Emiacetali intramolecolari

Nucleofili al carbonio (cianuro e acetiluro) Cianidrina

Aldeide Chetone

Nucleofili al carbonio (organometallici)

aldeide Alcol secondario chetone Alcol terziario

Nucleofili al carbonio (ilidi del fosforo- Reazione di Wittig)

Per sintetizzare un alchene sono in principio possibili due sintesi alternative. Conviene scegliere quella che prevede l’ilide che deriva dall’alogenuro meno sostituito

Nucleofili all’azoto Aldeidi e chetoni reagiscono con ammine primarie o ammoniaca per formare le immine

Reazione di addizione nucleofila-eliminazione La reazione è reversibile, quindi trattando una immina con acqua in ambiente acido si ottiene l’ammina ed il carbonile.

idrazina semicarbazide idrossilammina idrazone semicarbazone ossima

Nucleofili all’H (idruro): Riduzione ad alcol da Na. BH 4 o da Li. Al. H 4 Perché non si usa Na. H?