Composti aromatici CAPITOLO 2 Indice 1 I composti

Composti aromatici CAPITOLO 2 Indice 1. I composti aromatici 2. Struttura e legami del benzene 3. Nomenclatura dei composti aromatici 4. Proprietà fisiche e usi degli idrocarburi aromatici 5. Proprietà chimiche degli idrocarburi aromatici 6. Meccanismo della sostituzione elettrofila aromatica © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 1

1 I composti aromatici CAPITOLO 2. COMPOSTI AROMATICI Si indicano come composti aromatici tutte le sostanze che presentano un insieme di proprietà simili a quelle del benzene, che è il termine più importante della serie. © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 2

2 Struttura e legami del benzene CAPITOLO 2. COMPOSTI AROMATICI Il benzene, C 6 H 6, viene rappresentato da due strutture limite chiamate “strutture di risonanza” che differiscono per la posizione del doppio legame. Nella figura ogni struttura, singolarmente, non rappresenta il benzene e non ha esistenza autonoma. © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 3

2 Struttura e legami del benzene CAPITOLO 2. COMPOSTI AROMATICI Il benzene è rappresentato anche con un esagono con un cerchio interno per indicare che tutti i legami carbonio-carbonio sono equivalenti. è lo stesso di © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 4

CAPITOLO 2. COMPOSTI AROMATICI 3 Nomenclatura dei composti aromatici Nei composti monosostituiti del benzene la nomenclatura IUPAC fa seguire al nome del sostituente il termine benzene. Esistono anche nomi comuni che vengono tuttora usati. IUPAC Nome comune © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas metilbenzene toluene idrossibenzene fenolo 5

3 Nomenclatura dei composti aromatici CAPITOLO 2. COMPOSTI AROMATICI Nei composti bisostituiti del benzene si usano i prefissi: • orto, se i sostituenti sono in posizione adiacente nell’anello (posizioni 1, 2); • meta, se i sostituenti sono alternati (posizioni 1, 3); • para, se i sostituenti si trovano alla massima distanza (posizioni 1, 4). 1, 2 -dibromobenzene (o-dibromobenzene) © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 1, 3 -diclorobenzene (m-diclorobenzene) 1, 4 -dimetilbenzene (p-dimetilbenzene) 6

4 Proprietà fisiche e usi degli idrocarburi aromatici CAPITOLO 2. COMPOSTI AROMATICI Per la loro natura non polare, gli idrocarburi aromatici sono non miscibili con l’acqua; inoltre, avendo densità inferiore a 1, galleggiano su di essa. Il benzene riveste notevole importanza in campo industriale. © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 7

5 Proprietà chimiche degli idrocarburi aromatici CAPITOLO 2. COMPOSTI AROMATICI Il benzene e gli altri composti aromatici danno reazioni di sostituzione elettrofila aromatica. In queste reazioni, un elettrofilo, cioè un gruppo atomico con carica positiva o una molecola neutra con un atomo che non raggiunge l’ottetto elettronico, sostituisce nell’anello aromatico un idrogeno che viene espulso come ione H+. Esempio di sostituzione elettrofila aromatica. © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 8

6 Meccanismo della sostituzione elettrofila aromatica CAPITOLO 2. COMPOSTI AROMATICI La sostituzione elettrofila è il processo più utilizzato nelle sintesi organiche. Permette di introdurre nell’anello del benzene un elettrofilo che, a sua volta, può essere convertito in altri gruppi. Per elettrofilo si intende un atomo o un gruppo atomico con carica positiva (E+). Il meccanismo di reazione è illustrato dal seguente schema. Stadio lento: formazione di un legame covalente tra il carbonio del benzene e quello dell’elettrofilo. Si forma un carbocatione. Stadio veloce: si ottiene un prodotto di sostituzione; la reazione è detta di sostituzione elettrofila © Paolo Pistarà © Istituto Italiano Edizioni Atlas 9