Comment exploiter un spectre RMN du proton Rsonance
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Comment exploiter un spectre RMN du proton ? Résonance Magnétique 1 H Nucléaire
Introduction du vocabulaire Spectre RMN de l’éthanol Massif Constitué de multiplet (quadruplet) Constitué de multiplet (triplet) pic Courbe d’intégration En abscisse : Déplacement chimique ( ou chemical shift) en ppm Référence : TMS
Protons équivalents et nombre de « pics » 2 -méthylpropan-2 -ol 9 Protons équivalents Ha a b 9 protons équivalents Ha 1 proton Hb 2 pics
Protons équivalents et nombre de « pics » 3 protons équivalents Ha 1 proton Hb Ethanal a b a 2 pics a 3 protons équivalents Ha 2 protons Hb 3 protons équivalents HC Ethanoate d’éthyle c 3 massifs b a c c b a a
Que représente le déplacement chimique ? a Ethanal b a a R-CO-H CH 3 -CHO 9, 8 ppm Extrait des tables : 2, 1 ppm Type de proton R-CH 3 R –CH 2 -R R – CH 2 -OH R-CO-CH 3 R-CO-H /ppm 0, 8 – 1, 2 – 1, 4 3, 3 – 3, 4 2, 1 -2, 6 9, 5 -9, 6 Type de proton R-OH R-COO-H -CH-O-COR (CH 3 à CH) -CH-COOR (CH 3 à CH) R-CH-OH (CH 3 à CH) /ppm 0, 5 -6 10 - 13 3, 7 -4, 8 2, 0 -2, 4 3, 4 – 3, 8
Que représente le déplacement chimique ? 2 -méthylpropan-2 -ol v 2, 8 ppm ROH 1, 3 ppm CH 3 -C(CH 3)2 -OH
Que représente le déplacement chimique ? Ethanoate d’éthyle c b a c a a 4, 1 ppm O=C-O-CH 2 –CH 3 2 ppm O=C-CH 3 1, 3 ppm CH 3 -R
Comment utiliser la courbe d’intégration ? 2 -méthylpropan-2 -ol h 1/h 2 = 9 a a a b Nb protons équivalents h 1 / Nb protons équivalents h 2 = 9 h 1 9 protons Ha pour 1 proton Hb h 2 Courbe d’intégration
Comment utiliser la courbe d’intégration ? CH 3 (a) – CHO Ethanal Pic 2 (b) 3 protons équivalents H(a) 1 proton H(b) Pic 1 h 1/h 2 = 3 Les protons H(a) sont associés au pic 1 Le proton H est associé au pic 2 CH 3 – CH 2 OH(c) (a) Ethanol (b) 3 protons équivalents Ha 2 protons équivalents Hb 1 proton Hc h 1/h 2 = 3 h 3/h 2 = 2 Les protons H(a) sont associés au massif 1 Le proton Hc est associé au pic 2 Les protons Hb sont associés au massif 3
Comment utiliser la multiplicité d’un signal ? Butanone CH 3 -CH 2 -CO-CH 3 -CH -CO-CH 3 (c) (a) 2 (b) 2 voisins - CH 2 - Pas de voisin 3 voisins –CH 3 - Triplet quadruplet singulet
Comment utiliser la multiplicité d’un signal ? septuplé Doublet 6 voisins 1 voisin zoom Propan-2 -ol -O-H C-H -CH 3
Comment utiliser la multiplicité d’un signal ? Pas de voisin donc singulet 3 voisins donc quadruplet 2 voisins donc triplet Butanone
Comment utiliser la multiplicité d’un signal ? Propanoate de méthyle Pas de voisin donc singulet 2 voisins donc triplet 3 voisins donc quadruplet zoom
Comment relier une molécule à un spectre ? 1 -bromopropane h 1 = 1, 5 h 2 et h 2 = h 3. h 1 h 2 h 3 3 + 2 voisins non équivalents donc multiplet 2 voisins donc triplet Déplacement chimique à 3, 4 ppm 2 voisins donc triplet Déplacement chimique 1 ppm
Le paracétamol Zoom sur les massifs 2 et 3
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