Colegio Andrs Bello Chiguayante V UNIDAD DIVERSIDAD EN

Colegio Andrés Bello Chiguayante V UNIDAD: DIVERSIDAD EN QUÍMICA ORGÁNICA CAP 2: ISOMERÍA Jorge Pacheco R. Profesor de Biología y Química

DIVERSIDAD QUÍMICA ORGÁNICA APRENDIZAJES ESPERADOS: • Reconocen el fenómeno de la isomería dentro del ámbito de la química orgánica. • Representan las moléculas orgánicas según su estereoquímica e isomería en los casos que corresponda.

PREGUNTA • ¿Cuántas fórmulas extendidas diferentes se pueden escribir a partir de la fórmula química C 4 H 10? CH 3 -CH 2 -CH 3 I CH 3 -CH-CH 3 n-butano 2 -metilpropano

PREGUNTA • ¿Cuántas fórmulas extendidas diferentes se pueden escribir a partir de la fórmula química C 5 H 12? CH 3 -CH 2 -CH 3 I CH 3 -CH-CH 2 -CH 3 I CH 3 -C-CH 3 I CH 3 n-pentano 2 -metilbutano 2, 2 -dimetilpropano

PREGUNTA • ¿Cuántas fórmulas extendidas diferentes se pueden escribir a partir de la fórmula química C 6 H 14?

ISOMERÍA

ISOMERÍA La talidomida A principios de la década de los sesenta se informó que en Alemania estaban naciendo niños deformes. Sus brazos y en general sus extremidades no crecían. Años después, gracias a una cuidadosa investigación se pudo determinar que las malformaciones se debían a una sustancia ingerida por las madres como tranquilizantes para dormir: la talidomida. Esta presente también en los jarabes para la tos, se recomendaba para reducir las náuseas en el embarazo. Este compuesto tiene un átomo de carbono quiral, por lo que existen dos moléculas, dos enantiómeros diferentes (+ y -). El medicamento empleado consistía en la mezcla racémica, es decir, aquella en la que están presentes los dos enantiómeros. Después de su retiro del mercado, se descubrió que únicamente el enantiómero (-) es el responsable de las alteraciones durante el embarazo, mientras que el enantiómero (+) induce al sueño. Desafortunadamente en forma drástica, con la talidomida se evidenció que la geometría alrededor de un único átomo de carbono puede dar lugar a una medicamento o a una sustancia muy peligrosa.

TALIDOMIDA Los dos enantiómeros de la talidomida: Izq. : (S)-talidomida Der. : (R)-talidomida

¿QUÉ SON LOS ISÓMEROS? • Se dice que dos o más compuestos son isómeros entre sí cuando tienen una misma fórmula molecular, pero difieren en su fórmula estructural. • Los isómeros presentan diferentes propiedades físicas y químicas entre sí debido a las diferentes ubicaciones que pueden tener los átomos dentro de las moléculas.

¿QUÉ SON LOS ISÓMEROS?

CLASIFICACIÓN

TIPOS DE ISOMERÍA ESTRUCTURAL

RESUMEN: ISOMERÍA ESTRUCTURAL

ACTIVIDAD • ¿Cuáles de las siguientes parejas son isómeros y de qué tipo? A)CH 3 -CH 2 -CH 3 y (CH 3)2 -CH-CH 3 B)CH 3 -CH=CH 2 y CH 3 -C≡CH C) y -CH 3

ACTIVIDAD • ¿Cuáles de las siguientes parejas son isómeros y de qué tipo? A)CH 3 -CH 2 -CH 3 y (CH 3)2 -CH-CH 3 • Son isómeros de cadena, igual fórmula química y distinta posición de los carbonos.

RESPUESTA • B) ¿Cuáles de las siguientes parejas son isómeros y de qué tipo? CH 3 -CH=CH 2 y CH 3 -C≡CH • No son isómeros, la fórmula molecular (fórmula química) es diferente.

RESPUESTA • C) ¿Cuáles de las siguientes parejas son isómeros y de qué tipo? y -CH 3 • Son isómeros de cadena, igual fórmula química y distinta posición de los carbonos.

ACTIVIDAD • Formula y nombra los isómeros de función posibles de la 2 -pentanona.

ACTIVIDAD • Formula y nombra los isómeros de cadena posibles del hexano.

ESTEREOISOMERÍA

ESTEREOISOMERÍA • Los estereoisómeros corresponden a un tipo particular de isómeros que se caracterizan porque sus átomos se distribuyen de manera espacial, es decir, tridimensionalmente. • Los estereoisómeros se clasifican en isómeros geométricos e isómeros ópticos. El área de la química que estudia este tipo de isómeros se llama estereoquímica.

ISOMERÍA GEOMÉTRICA NOTA: La isomería geométrica puede intervenir en algunos procesos biológicos. Una molécula cis puede interactuar de forma diferente con una enzima en comparación a su homólogo trans.

ISOMERÍA GEOMÉTRICA 2 -buteno CH 3 -CH=CH-CH 3 C=C H CH 3 H cis-2 -buteno CH 3 H H C=C CH 3 trans-2 -buteno

ISOMERÍA GEOMÉTRICA 2 -penteno CH 3 -CH=CH-CH 2 -CH 3 H C=C CH 2 -CH 3 H cis-2 -penteno CH 3 H H C=C CH 2 -CH 3 trans-2 -penteno

ISOMERÍA ÓPTICA Espejo

ISOMERÍA ÓPTICA • • • Compuesto orgánico con presencia de al menos un átomo central asimétrico o quiral (manos) enlazado a cuatro átomos o sustituyentes distintos. Este par de moléculas corresponderían entonces a isómeros ópticos o enantiómeros (del griego enantio = opuesto). los isómeros ópticos no se pueden superponer con la imagen especular.

ISOMERÍA ÓPTICA • Los isómeros ópticos presentan las mismas propiedades físicas y químicas pero se diferencian en que desvían el plano de la luz polarizada en diferente dirección. • Un isómero desvía la luz polarizada hacia la derecha (en orientación con las manecillas del reloj) y se representa con el signo (+): es el isómero dextrógiro o forma dextro. • El otro isómero óptico la desvía hacia la izquierda (en orientación contraria con las manecillas del reloj) y se representa con el signo (-)(isómero levógiro o forma levo).

ESQUEMA POLARÍMETRO

RESUMEN: ESTEREOISOMERIA

ACTIVIDAD 1. Define Isomería. 2. Define: isomería de cadena, de posición y función. 3. Un hidrocarburo fue sometido a cierto análisis químico para determinar su composición. Este arrojó como resultado la fórmula molecular C 5 H 12. A pesar de conocer su fórmula, existen tres estructuras químicas posibles que cumplen con esta notación. Un segundo análisis arrojo que uno de los carbonos era cuaternario ¿Cuál es el nombre IUPAC de la molécula? 4. Escribe la fórmula extendida de dos grupos funcionales diferentes a partir de la fórmula química C 2 H 6 O. 5. ¿Cuáles de los siguientes compuestos tienen la misma fórmula química que el 1 -butanol? I. 2 -butanol. II. dietiléter. III. metilpropiléter.

ACTIVIDAD 1. Dibuja los isómeros geométricos para las siguientes moléculas: CH 3 I A) CH 3 -CH 2 -C=CH 2 B) CH 3 -CH=CH-(CH 2)2 -CH 3 2. Indica encerrando con un círculo los centros quirales de las siguientes moléculas. A) B) C)

ACTIVIDAD 3. Dibuja las fórmulas condensadas de los siguientes compuestos y determina cuáles son ópticamente activos. A) 3 -bromohexano B) 3 -cloro-3 -metilpentano C) 1, 2 -dibromo-2 -metilbutano D) 1, 3 -dicloropentano