Clase N 9 I QUIMICA BIOLOGICA Qumica Orgnica

Clase N° 9 I. -QUIMICA BIOLOGICA Química Orgánica Nomenclatura Otros grupos funcionales. Prof. Tatiana Zuvic M.

NOMENCLATURA 1. - Encontrar la cadena continua, más larga de átomos de Carbono. Ésta le dá el nombre al hidrocarburo principal. 2. - Los hidrocarburos ramificados se consideran derivados alquílicos del hidrocarburo de cadena recta. Identifique los sustituyentes unidos al hidrocarburo principal, recuerde cambiar la terminación del nombre del sustituyente. Prof. Tatiana Zuvic M.

3. - Los sustituyentes se nombran en orden alfabético , precedidos de su numero de posición, antes de nombrar al compuesto principal ( No considere en el orden alfabético la d de di, ni la t de tri , etc. ). Los números van separados entre ellos por comas y entre Nº y nombre, separados por guión Numere los carbonos del hidrocarburo principal de tal manera que los carbonos que tienen sustituyentes alcancen el número menor. Prof. Tatiana Zuvic M.

4. -Cuando hay dos o más sustituyentes idénticos, indicarlo usando los prefijos di, tri , tetra. 5. - Cuando hay dos cadenas de igual longitud, compitiendo para ser seleccionadas como cadena base, escoger como cadena base a la que tenga mayor número de sustituyentes. 6. - Los enlaces dobles o triples tienen prioridad en la numeración , respecto a los radicales. Prof. Tatiana Zuvic M.

7. - Para los derivados aromáticos, se nombran como derivados del benceno, anteponiendo el nombre de los sustituyentes. La mayoría tiene nombres propios. 8. - Si hay varios grupos funcionales, hay que establecer un orden de prioridad , de tal manera que al grupo funcional con mayor prioridad, le corresponda el número menor posible, y sirva de base para nombrar al compuesto. Prof. Tatiana Zuvic M.

Una vez reconocidos los grupos funcionales que contiene una molécula hay que determinar cuál es la función principal, según el siguiente orden de preferencia 1. Ácidos carboxílicos 2. Derivados de ácidos (anhídridos > ésteres > de acilo > amidas > Nitrilos) haluros 3. Aldehídos > cetonas 4. Alcoholes > fenoles > tioles 5. Aminas > haloalcanos > nitroderivados 6. Éteres > tioéteres > peróxidos 7. Prof. Tatiana Alquenos > alquinos > alcanos Zuvic M.

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Grupos funcionales Parte de la molécula ( átomos o grupos de átomos determinados) que le confiere un determinado comportamiento químico a dicha molécula. O lo que es lo mismo : el grupo funcional es el sitio de reactividad de la molécula Prof. Tatiana Zuvic M.

Grupos funcionales Cada tipo de grupo funcional sufre el mismo tipo de reacciones , sin importar el tamaño o complejidad de la molécula a la cual está unido. Prof. Tatiana Zuvic M.

Grupos funcionales Alcohol Eter Aldehidos y cetonas Acidos carboxílicos Esteres Aminas Amidas Prof. Tatiana Zuvic M. Grupo fosfato

Función alcohol GRUPO HIDROXILO (Alcohol) - OH Prof. Tatiana Zuvic M. Metanol Bebidas alcohólicas

FUNCIÓN ALCOHOL • Contienen grupo hidroxilo ( -OH ) • El grupo hidroxilo confiere polaridad a la molécula y posibilidad de formar enlaces de hidrógeno, a mayor R va disminuyendo polaridad • Tienen características ácidas muy débiles Prof. Tatiana Zuvic M.

FUNCIÓN ALCOHOL • Se denominan como el alcano del cual provienen, sustituyendo terminación “ano” por “ol “, e indicando la posición del grupo alcohólico, con el número localizador más bajo posible. • Según la posición del carbono que sustenta el grupo -OH, los alcoholes se denominan primarios, secundarios o terciarios R-CH -OH alcohol 1ª Presentan propiedades 2 R 2 CH-OH R 3 C-OH Prof. Tatiana Zuvic M. alcohol 2º alcohol 3º diferentes

FUNCIÓN ALCOHOL • Si en la molécula hay más de un grupo -OH se utiliza la terminación "-diol", "-triol", etc. , indicando con números las posiciones donde se encuentran esos grupos. • Cuando el alcohol no es la función principal, se nombra como "hidroxi-", indicando el número localizador correspondiente. Prof. Tatiana Zuvic M.

FUNCIÓN ALCOHOL Reacciones de los alcoholes a) Deshidratación de alcoholes El calentamiento de los R-OH con ácidos fuertes genera la liberación de H 2 O y la formación de Alquenos. Reacción General H+ -C - C-+ H 2 O + -C = C| | OH OH 2 carbocatión Las reacciones de deshidratación son importantes en los sistemas biológicos Ej. : Deshidratación del ácido cítrico. Prof. Tatiana Zuvic M.

FUNCIÓN ALCOHOL Reacciones de los alcoholes b) Oxidación de alcoholes Alcohol aldehído Etanol Prof. Tatiana Zuvic M. acetaldehído Ac. carboxílico ac. acético

FUNCIÓN ALCOHOL Algunos alcoholes : Metanol, etanol. . . etilenglicol, glicerol o propanotriol • Etanol se produce por fermentación de glucosa o almidón. • Alcoholes aromáticos: fenoles Prof. Tatiana Zuvic M.

• TIOLES: Características semejantes a los alcoholes, pero con grupo sulfhidrilo ( -SH ). Cisteína Prof. Tatiana Zuvic M.

ETERES: • Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de un puente de oxígeno -O- (Se forman por condensación de dos alcoholes) • Fórmula R-O-R’ en que R y R’ son grupos alquilo o arilo. • Se nombran interponiendo la partícula "oxi-" entre los dos radicales. Prof. Tatiana Zuvic M.

ETERES: • Se considera el compuesto como derivado del radical más complejo, así diremos metoxietano, y no etoximetano. También podemos nombrar los dos radicales, por orden alfabético, seguidos de la palabra "éter". ( etilmetileter) Prof. Tatiana Zuvic M.

ALDEHIDOS y CETONAS • Contienen grupo funcional Carbonilo Grupo carbonilo es un átomo de C unido a un O mediante un doble enlace). • • Aldehídos : el grupo carbonilo, se encuentra en un Carbono primario. • Cetonas : el grupo carbonilo se encuentra unido a un Carbono secundario • Prof. Tatiana Zuvic M.

ALDEHIDOS • Sus nombres provienen de los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminación "-al “ y a los aldehídos simples se les asigna nombres que corresponden a los ácidos orgánicos (RCOOH) con el mismo nº de átomos de carbonos. • Si hay dos grupos aldehídos se utiliza el término "dial". • Formaldehído : preservante de tejidos muertos. Prof. Tatiana Zuvic M.

GRUPO ALDEHIDO - CHO Formaldehído Prof. Tatiana Zuvic M.

CETONAS • Se pueden nombrar de dos formas: a) anteponiendo a la palabra "cetona" el nombre de los dos radicales unidos al grupo carbonilo Ej. metil propil cetona b) más habitualmente, como derivado del hidrocarburo con la terminación "-ona", y su correspondiente número localizador, siempre el menor posible y prioritario ante dobles o triples enlaces. Cetona más conocida : propanona o Prof. Tatiana Zuvic M. acetona

GRUPO CETONA Propanona Prof. Tatiana Zuvic M.

Las propiedades químicas de un aldehído o cetona son la consecuencia de su estructura electrónica Prof. Tatiana Zuvic M.

Reacciones de aldehídos y cetonas a)Reducción de aldehídos y cetonas En presencia gas H 2 y un catalizador metálico los aldehídos se reducen a ROH 1º y las cetonas se reducen a ROH 2º. Ni o Pt R-CHO R 2 C=O + + Prof. Tatiana Zuvic M. H 2 RCH 2 OH Ni o Pt R 2 CHOH (ROH 1º) (ROH 2º)

Reacciones de aldehídos y cetonas b) Reacciones de adición • Adición de agua : hidratos • Adición de alcoholes: hemiacetales y hemicetales Prof. Tatiana Zuvic M.

O || R-C-H O || R-C-R + + Prof. Tatiana Zuvic M. ROH OH | R-C-H | OR hemiacetal OH | R-C-R | OR hemicetal

Reacciones de aldehídos y cetonas c) Reacciones de oxidación • Los RCHO se oxidan fácilmente a ácidos orgánicos con agentes oxidantes suaves, bajo estas mismas condiciones las cetonas no se oxidan. • RCHO • R 2 CO [O] Prof. Tatiana Zuvic M. RCOOH N. H. R.

ACIDOS CARBOXÍLICOS: • Contienen grupo COOH ( carboxilo ) en el extremo de la cadena • Un grupo carboxilo contiene un grupo carbonilo (doble enlace C-O) y un grupo OH. • Los ácidos carboxílicos o ácidos orgánicos, tiene un grupo R o un átomo de hidrógeno unido al grupo carboxilo. • F. General R-C- O II Prof. Tatiana Zuvic M. O

GRUPO CARBOXILO Prof. Tatiana Zuvic M.

ACIDOS CARBOXÍLICOS: • Provienen de la oxidación de aldehídos o alcoholes. • Se nombran anteponiendo la palabra "ácido" al nombre del hidrocarburo del que proceden y con la terminación "-oico Son ácidos débiles Ejemplos de ácidos carboxílicos: Ac. Acético ( Ac. Etanoico ) Aminoácidos. Prof. Tatiana Zuvic M.

Los ácidos grasos (lípidos) son ácidos carboxílicos. • Acido dicarboxílico : existe más de un grupo carboxilo en una misma molécula (compuestos importantes en el metabolismo celular) • El ácido oxálico es el más simple de los ácidos dicarboxílicos. HOOC - COOH ácido oxálico o ácido etanodioico Prof. Tatiana Zuvic M.

Derivados de ácidos carboxílicos: Son los compuestos que resultan cuando el grupo OH de los ácidos presentan una reacción de sustitución. Tipos de Derivados de ácidos carboxílicos R-C-O-C-R || || O O anhídrido R-C-OR || O ésteres R-C-NH 2 || O amidas Mediante su hidrólisis , se puede obtener ácidos carboxílicos y otro compuesto ( éste Prof. Tatiana Zuvic M. dependerá del tipo de sustituyente)

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ESTERES • Son compuestos que se forman al sustituir el H de un ácido orgánico por una cadena hidrocarbonada, R'. • Tienen la fórmula: R’COOR en que R’·puede ser un H, un grupo alquilo o arilo y R un grupo alquilo o arilo. Prof. Tatiana Zuvic M.

GRUPO ESTER Benzocaína Prof. Tatiana Zuvic M.

ESTERES: • Se nombran partiendo del radical ácido, RCOO, terminado en "-ato", seguido del nombre del radical alquílico, R' Ej. Acetato de Etilo. • Por hidrólisis alcalina se produce el ácido y el alcohol correspondiente. • ¿ Significado de saponificación ? Prof. Tatiana Zuvic M.

AMINAS: • Son bases orgánicas. Se pueden considerar compuestos derivados del amoníaco (NH 3) al sustituir uno, dos o tres de sus hidrógenos por radicales alquílicos o aromáticos. • Según el número de hidrógenos que se substituyan se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias. Prof. Tatiana Zuvic M.

AMINAS: • Tienen la fórmula: R 2 N en que R puede ser un H, un grupo alquilo o arilo • Forman sales al reaccionar con ácidos. • Se denominan como el grupo alquilo del que provienen, agregando la palabra amina. Ejemplo: etilamina. Prof. Tatiana Zuvic M.

AMINAS: • Cuando las aminas primarias no forman parte de la cadena principal, se nombran como substituyentes de la cadena carbonada con su correspondiente número localizador y el prefijo "amino". Ejemplo : aminoácido. • Existen aminas aromáticas que se nombran por sus nombres comunes: anilina, naftilamina. Prof. Tatiana Zuvic M.

GRUPO AMINO Prof. Tatiana Zuvic M.

AMIDAS: • Derivan de los ácidos carboxílicos por substitución del grupo -OH por un grupo amino dando lugar a amidas sencillas, amidas Nsubstituidas o N, N-disubstituidas. Prof. Tatiana Zuvic M.

AMIDAS Se nombran como el ácido del que provienen, pero con la terminación "-amida". etanamida o acetamida Asparagina Prof. Tatiana Zuvic M.

GRUPO FOSFATO Prof. Tatiana Zuvic M. Glucosa 6 Fosfato