CIENCIAS NATURALES DOCENTE BLANCA ESTELA ESCOBAR TEMA FUNCIONES

CIENCIAS NATURALES DOCENTE: BLANCA ESTELA ESCOBAR TEMA: FUNCIONES ORGANICAS

¿QUÉ ES UNA FUNCIÓN QUÍMICA? Es un conjunto de compuestos que tiene propiedades muy parecidas en virtud que sus moléculas contiene uno o mas átomos iguales. ( Grupo Funcional )

Concepto de grupo funcional Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos presente en una molécula orgánica que determina las propiedades químicas de dicha molécula Algunas moléculas poseen más de un grupo funcional diferente, otras tienen el mismo grupo funcional repetido varias veces El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad química del compuesto, por eso todos los compuestos que poseen un mismo grupo funcional, muestran las mismas propiedades H H | | H-C-C-H | | H - C - OH | | H H HC = esqueleto hidrocarbonado G. F. = grupo funcional

Principales grupos funcionales GRUPO FUNCIONAL NOMBRE DE LA SERIE HOMÓLOGA SUFIJO PREFIJO (CUANDO NO ES GRUPO PRINCIPAL) Alcoholes Éteres - ol - éter hidroxi R- oxi Aldehidos -al formil Cetonas -ona oxo -oico carboxi - Ésteres -oato de R - - NH 2 Aminas -amina amino Amidas -amida carbamoil - OH -O- = O -C - H R C=O R = O Ácidos carboxílicos - -C OH = O -C OR = O - -C NH 2

Nomenclatura de compuestos orgánicos con grupos funcionales El nombre de la cadena principal termina en un sufijo propio del grupo funcional A los criterios dados para elegir la cadena principal se antepone el de escoger aquella que contenga el grupo funcional Si hay más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente al grupo funcional principal, elegido según el orden de mayor a menor preferencia: ácido, éster. Amida, aldehido, cetona, alcohol, amina, éter 5 4 3 2 1 CH 3 - CH 2 - CO- CH 3 4 -metil-2 -pentanona CH 3 Los grupos funcionales no principales, se nombran como sustituyentes utilizando el prefijo característico O = CH 3 - CH 2 - C H OH 3 -hidroxi-butanal

Isomería Dos compuestos son isómeros cuando, siendo diferentes, responden a la misma fórmula molecular Clasificación Se dividen en en dos grupos: isómeros constitucionales y estereoisómeros Los isómeros constitucionales o estructurales se subdividen en: - Isómeros de cadena - Isómeros de posición - Isómeros de función

Los isómeros constitucionales o estructurales Se subdividen en : - Isómeros de cadena Son aquellos que difieren en la colocación de los átomos de carbono CH 3 - CH 2 - CH 3 y CH 3 - CH 3 - Ejemplo: CH 2 - Isómeros de posición Son aquellos que teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen por la posición que ocupa el grupo funcional Ejemplo: CH 3 - CH 2 - OH y CH 3 - CH 2 - CHOH- CH 3 - Isómeros de función Son aquellos que teniendo la misma fórmula molecular, poseen grupos funcionales diferentes Ejemplo: CH 3 - CH 2 - OH y CH 3 - O- CH 2 - CH 3

Alcoholes Son compuestos orgánicos oxigenados, y sus moléculas contienen uno o más grupos hidroxilo, - OH El grupo - OH puede ocupar distintas lugares en la cadena, y en tal caso, se indica con un localizador, el carbono al que está unido Si el compuesto tiene dos, tres, etc. , grupos - OH, se usan los prefijos diol, triol, . . . CH 3 OH CH 3 - CH 2 OH etanol CH 3 - CHOH - CH 2 OH 1 -propanol 1, 2 -propanodiol OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS R - CH 2 OH metanol (O) R-C O (O) H OXIDACIÓN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS R - CHOH - R (O) R - CO - R R-C O OH

Fenoles Son compuestos orgánicos que resultan de sustituir un átomo de hidrógeno unido a un anillo aromático por un grupo hidroxilo, - OH El grupo - OH puede ocupar distintas lugares en la cadena, y en tal caso, se indica con un localizador, el carbono al que está unido Si el compuesto tiene dos, tres, etc. , grupos - OH, se usan los prefijos diol, triol, . . . OH | CH 3 - CH 2 Fenol O-metilfenol 2, 5 -dietilfenol CH 2 - CH 3

Éteres Son compuestos orgánicos en los que un átomo de oxígeno une dos radicales carbonados Se nombran (en la nomenclatura radicofuncional) por orden alfabético, los radicales unidos al - O -, seguidos de la palabra ÉTER CH 3 - O - CH 3 dimetil éter CH 3 - CH 2 - O - CH 2 - CH 3 etilmetil éter dietil éter

Aldehidos Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo En los aldehidos, dicho grupo es terminal (por ir situado al final de la cadena) o primario (por ir unido a un carbono primario) Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo la terminación AL (grupo carbonilo en un extremo) o DIAL (grupo carbonilo en dos extremos) No es necesario añadir un localizador para el carbonilo -C aldehido CH 3 - C etanal O H CH 2 = CH - CH 2 - C O H 3 - butenal O H CH 3 | CH 3 - CH 2 - C 3 -metilpentanal O H

Cetonas Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo -CO- , ligado a dos carbonos (no es terminal) En la nomenclatura sustitutiva, se nombran a partir del hidrocarburo del que procede, añadiendo la terminación -ONA, -DIONA, etc. , e indicando la presencia del grupo carbonilo (-CO-) asignando los localizadores más bajos posibles En la nomenclatura radicofuncional (menos utilizada), se nombran alfabéticamente, uno a continuación del otro, añadiendo al final la palabra CETONA R-C O CH 3 - CO - CH 2 - CO - CH 3 2, 4 - pentanodiona propanona R cetona dimetil cetona CH 3 - CO - CH 3 butanodiona acetona

Aminas Se pueden considerar como compuestos orgánicos derivados del amoníaco, en el que se han sustituido uno o más átomos de hidrógeno, por otros tantos radicales alquilos. Según sustituyan uno, dos ó tres, se llaman primarias, secundarias o terciarias respectivamente PRIMARIA H | N H TERCIARIA R | N H amoníaco SECUNDARIA H H CH 3 - NH 2 CH 3 - NH - CH 3 metilamina dimetilamina H R NH 2 Anilina R R - NH difenilamina

Ejercicios de formulación orgánica variada ( I ) Nombrar los siguientes compuestos: a) CH 3 - CHOH - CH 3 b) CH 3 - CH = CH - CH 2 OH CH 3 d) H 2 C CHOH H 2 C CH 2 e) CH 3 - CH 2 - CHOH - CH 2 OH c) CH 3 - CO - CH 2 - CH 3 CH 2 CH 3 f) HOOC - CH 2 - COOH

Ejercicios de formulación orgánica variada ( II ) Formular las estructuras de los siguientes compuestos: a) 3, 5 -dimetil-3 -hexanol d) Metilbenceno b) 3 -etilpentanona e) ácido butanodioico c) hexanal f) etanoato de butilo

Ejercicios de formulación orgánica variada ( II ) RESPUESTAS CH 3 OH a) CH 3 - CH 2 - CH 3 d) CH 3 e) b) CH 3 - CO - CH 2 - CH 3 c) CH 3 - CH 2 - C HOOC - CH 2 - COOH f) CH 3 - COO - CH 2 - CH 3 O H

FIN