cidos Carboxlicos Lic Ral Hernndez M Introduccin La
Ácidos Carboxílicos Lic. Raúl Hernández M.
Introducción La propiedad química más importante de los ácidos carboxílicos, que es otro grupo de compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo, es su acidez. Además, los ácidos carboxílicos forman numerosos derivados importantes, entre ellos ésteres, amidas, etc. Lic. Raúl Hernández M. 2
El grupo funcional de un ácido carboxílico es el grupo carboxilo, llamado así porque está formado por un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo. A continuación se incluye una estructura de Lewis para el grupo carboxilo y también tres representaciones del mismo: Lic. Raúl Hernández M. 3
O H C O H Molécula plana Lic. Raúl Hernández M. 4
Propiedades Físicas Fórmula IUPAC Nombre Masa Molecular Punto Ebullición Solubilidad en agua CH 3(CH 2)2 CO 2 H Ácido butanoico 88 164 ºC muy soluble CH 3(CH 2)4 OH 1 -pentanol 88 138 ºC poco soluble CH 3(CH 2)3 CHO pentanal 86 103 ºC poco soluble CH 3 CO 2 C 2 H 5 Etanoato de etilo 88 77 ºC moderadamente soluble CH 3 CH 2 CO 2 CH 3 Propanoato de metilo 88 80 ºC poco soluble CH 3(CH 2)2 CONH 2 Butanamida 87 216 ºC soluble CH 3 CON(CH 3)2 N, N-dimetiletanamida 87 165 ºC muy soluble CH 3(CH 2)4 NH 2 1 -aminobutano 87 103 ºC muy soluble Lic. Raúl Hernández M. 5
Nomenclatura Común Algunos ácidos alifáticos se conocen desde hace cientos de años y sus nombres comunes reflejan sus orígenes históricos. El ácido carboxílico más simple, el ácido fórmico, es el causante de la irritación causada por la picadura de las hormigas (del latín formica, hormiga). El ácido acético se aisló del vinagre, cuyo nombre en latín es acetum (agrio). El ácido propiónico se consideró como el primer ácido graso, y su nombre deriva del griego protos pion (primera grasa). El ácido butírico se obtiene por oxidación del butiraldehído, que se encuentra en la mantequilla (en latín butyrum). Los ácidos caproico, caprílico y cáprico se encuentran en las secreciones cutáneas de las cabras (capri en latín). Lic. Raúl Hernández M. 6
• Los ácidos que se encuentran con más frecuencia se conocen por sus nombres comunes; muchos de ellos se basan en la procedencia del ácido. A los ácidos sustituidos se les da nombre ubicando la posición del sustituyente por medio de las letras griegas a, ß, etc. como se ilustra a continuación: Lic. Raúl Hernández M. 7
Ácido α-aminopropiónico Alanina (aminoácido) Lic. Raúl Hernández M. 8
Nomenclatura UIQPA • Según la nomenclatura IUPAC, se cambia la terminación –o del alcano por –oico y anteponiendo la palabra ácido • Para los ácidos carboxílicos polifuncionales se utilizan las reglas anteriormente descritas Ácido propanoico Ácido pentanoico Lic. Raúl Hernández M. 9
Ácido 2 -aminopropanoico Alanina (aminoácido) Lic. Raúl Hernández M. 10
Propiedades Físicas y nomenclatura Formula Nombre común Fuente IUPAC Nombre Punto fusión Punto ebullición HCO 2 H Ácido fórmico Hormiga (L. formica) Ácido metanoico 8. 4 ºC 101 ºC CH 3 CO 2 H Ácido acetico vinagre (L. acetum) Ácido etanoico 16. 6 ºC 118 ºC CH 3 CH 2 CO 2 H Ácido propionico leche (Gk. protus prion) Ácido propanoico -20. 8 ºC 141 ºC CH 3(CH 2)2 CO 2 H Ácido butírico mantequilla (L. butyrum) Ácido butanoico -5. 5 ºC 164 ºC CH 3(CH 2)3 CO 2 H Ácido valérico Valeriana raiz Ácido pentanoico -34. 5 ºC 186 ºC CH 3(CH 2)4 CO 2 H Ácido caproico cabras (L. caper) Ácido hexanoico -4. 0 ºC 205 ºC CH 3(CH 2)5 CO 2 H Ácido enántico vid (Gk. oenanthe) Ácido heptanoico -7. 5 ºC 223 ºC CH 3(CH 2)6 CO 2 H Ácido caprílico cabras (L. caper) Ácido octanoico 16. 3 ºC 239 ºC CH 3(CH 2)7 CO 2 H Ácido pelargónico pelargonium (hierba) Ácido nonanoico 12. 0 ºC 253 ºC CH 3(CH 2)8 CO 2 H Ácido cáprico cabras (L. caper) Ácido decanoico 31. 0 ºC 219 ºC Lic. Raúl Hernández M. 11
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Ácido cítrico Lic. Raúl Hernández M. 13
Formación de dímeros O H O CCH 3 H 3 CC O H O Los ácidos carboxílicos existen como Moléculas dobles o dímeros Lic. Raúl Hernández M. 14
Solubilidad en agua • Los ácidos carboxílicos son similares a los alcoholes en cuanto a su solubilidad en agua ya que también pueden formar puentes de hidrógeno. H O H 3 CC H O H Lic. Raúl Hernández M. 15
Estructura Nombre IUPAC Nombre común Ácido etanodioico Ácido oxálico HOOCCH 2 COOH Ácido propanodioico Ácido malónico HOOC(CH 2)2 COOH Ácido butanodioico Acido succínico HOOC(CH 2)3 COOH Ácido pentanodioico Acido glutárico HOOC(CH 2)4 COOH Ácido hexanodioico Acido adípico Acido 1, 2 bencenodicarboxílico Ácido ftálico HOOC-COOH Lic. Raúl Hernández M. 16
Esterificación Las reacciones de esterificación se efectúan bajo catálisis ácida, puesto que en ausencia de ácidos fuertes estas reacciones proceden de forma muy lenta. Si está presente una cantidad catalítica de ácido el equilibrio se alcanza al cabo de unas horas, calentando a reflujo una mezcla del ácido carboxílico y del alcohol. Lic. Raúl Hernández M. 17
Formación de Sales Lic. Raúl Hernández M. 18
Ejemplo de formación de sales Lic. Raúl Hernández M. 19
Derivados de ácidos carboxílicos L = Halógeno (halogenuros de acilo) L = O-R (Ester) L = NH 2, NHR ó NR 2 (Amidas) L = O-CO-R (Anhídridos) Halogenuros Amidas Ésteres Anhídridos de acilo Lic. Raúl Hernández M. 20
Importancia del ácido salicílico • El ácido salicílico (o ácido 2 hidroxibenzóico) recibe su nombre de Salix, la denominación latina del sauce de cuya corteza fue aislado por primera vez. Se trata de un sólido incoloro que suele cristalizar en forma de agujas. Tiene un buena solubilidad en etanol y éter. • Tiene características antiinflamatórias pero debido a que provoca irritaciones estomacales no se aplica como tal. Lic. Raúl Hernández M. 21
Importancia del ácido acetilsalicílico El ácido acetilsalicílico o AAS es un antiinflamatorio no esteroideo de la familia de los salicilatos, usado frecuentemente como analgésico, antipirético, antiagregante plaquetario y antiinflamatorio. Aspirina es el nombre comercial acuñado por laboratorios Bayer para el fármaco. Lic. Raúl Hernández M. 22
Esteres En un éster, se remplaza un hidrógeno del grupo carboxilo por un grupo alquilo o arilo. O CH 3 — C—O —CH 3 = CH 3—COO —CH 3 Grupo éster Lic. Raúl Hernández M. 23
Esteres en las plantas y frutas Los ésteres le dan el olor y fragancia característico a las plantas y frutas Lic. Raúl Hernández M. 24
Nombre el alquilo del alcohol con –o. Nombre el ácido con el C=O con –ato acido alcohol O metil CH 3 — C—O —CH 3 Etanoato etanoato de metilo (UIQPA) (acetato) acetato de metilo (común) Lic. Raúl Hernández M. 25
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Importancia del salicilato de metilo • El salicilato de metilo es un aceite que se encuentra en muchas plantas y tiene una fragancia que se asocia con la gaulteria. • Se utiliza ampliamente como ingrediene analgésico en linimentos. Lic. Raúl Hernández M. 28
Tioésteres En un tioéster, se remplaza un oxígeno de un éster con un azufre. O R — C—S —R´ = R—COS —R´ Grupo tioéster Lic. Raúl Hernández M. 29
Nomenclatura Común O CH 3— C—S —CH 3 Tioacetato de metilo Lic. Raúl Hernández M. 30
Amidas • Las amidas son derivados de los ácidos carboxílicos. Todas las amidas contienen un átomo de nitrógeno unido a un grupo carbonilo. La fórmula general de una amida es: Lic. Raúl Hernández M. 31
Amidas • Si uno de los átomos de hidrógeno que está unido al átomo de nitrógeno se remplaza por un grupo R´ , se produce una amida monosustituida. Si ambos átomos de hidrógeno se remplazan por grupos R´ , se produce una amida disustituida. Lic. Raúl Hernández M. 32
Nomenclatura común Nombre común Para escribir el nombre común de una amida, se debe quitar la palabra ácido y reemplazar la terminación -ico del ácido precursor por amida. HCONH 2 formamida CH 3 CONH 2 acetamida IUPAC Se quita la palabra ácido y se reemplaza la terminación -oico de la nomenclatura IUPAC del ácido precursor por la palabra amida. Acido metanoico = metanamida Acido etanoico = etanamida Acido propanoico = propanamida Lic. Raúl Hernández M. 33
Si uno de los átomos de H que está unido al átomo de N se reemplaza por un grupo R, se produce una amida monosustituida o disustituida. RCONHR, RCONR 2. Lic. Raúl Hernández M. 34
En las amidas sustituidas se coloca el prefijo N para identificar los grupos que están unidos al átomo de Nitrógeno, luego se indica el nombre de los grupos alquilo y finalmente el nombre de la amida IUPAC COMÚN CH 3 CONCH 3 N- metiletanamida N- metilacetamida CH 3 CH 2 CON(CH 2 CH 3)2 N, N- dietilbutanamida N, N- dietilbutiramida Lic. Raúl Hernández M. 35
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