cidos Carboxlicos e Nitrilas Nitrila cido carboxilico cidos
Ácidos Carboxílicos e Nitrilas Nitrila Ácido carboxilico
Ácidos Carboxílicos: Ácido cólico Ácido palmítico 80 % 20 % Ácido acético 2, 5 milhões de toneladas só nos EUA
Ácidos Carboxílicos – Estrutura e propriedades Composto Ácidos Carboxílicos: Ponto de Ebulição ( o. C ) Etanol 78, 3 Ácido acético 117, 9 Solubilidade: Solúvel em água apenas para R < 5 Acidez: Insolúvel em água Solúvel em água
Ácidos Carboxílicos:
Efeito do substituinte na acidez: Ácidos Carboxílicos:
Preparação de ácidos carboxílicos: Ácidos Carboxílicos: Derivados do ácido benzóico: Não há hidrogênio benzílico !
Clivagem oxidativa de alcenos com KMn. O 4: Ácidos Carboxílicos: Deve have pelo menos um hidrogênio vinílico. Se dois hidrogênios vinílicos estão presentes No mesmo carbono, há formação de CO 2 : Oxidação de Álcoois primários ou Aldeídos
Hidrólise de Nitrilas: Ácidos Carboxílicos:
Carboxilação de Reagente de Grignard: Ácidos Carboxílicos: Como preparar o ácido fenilacético a partir do brometo de benzila?
Ácidos Carboxílicos: A nível celular: Figura. Uma das etapas iniciais da biosíntese de ácidos graxos. Exercício: Como você prepararia os seguintes ácidos carboxílicos a partir dos haletos de alquila mostrados? Resolução:
Reações dos ácidos carboxílicos: Ácidos Carboxílicos: Reações de alfa substituição e substituição nucleofílica acílica serão vistas adiante!
Nitrilas possuem reatividade similar aos ácidos carboxílicos Nitrilas Carbono eletrofílico Importancia biológica: Isolada da bactéria Streptomyces lavendulae Isolada da mandioca
PREPARAÇÃO DE NITRILAS Nitrilas O método mais simples é usar o cianeto (CN-) que é um excelente nucleófilo em uma reação De SN com um haleto de alquila ou com um tosilato de alquila: Desidratação de Amidas primárias: Geralmente é usado cloreto de tionila, mas POCl 3 também funciona muito bem Mecanismo ?
Mecanismo de desidratação de Amidas: com SOCl 2: Nitrilas Obs: Mecanismo com POCl 3 é muito similar. Obtenção de nitrilas por substituição nucleofílica ou desidratação de amidas primárias ? Ambos são bons métodos! Mas, obtenção de nitrila por desidratação de amidas tem a vantagem de não depender de efeitos estéreos, como no caso das reações de substituição nucleofílica entre o íon cianeto e haletos de alquila !
REAÇÕES DE NITRILAS COMPOSTO CARBONÍLICO NITRILA íon iminum Nitrilas
Nitrilas
Nitrilas Hidrólise de Nitrilas: Conversão em ácidos carboxílicos Mecanismo ? ? ?
Hidrólise de Nitrilas: MECANISMO (hidrólise básica) enol Nitrilas
Hidrólise de Nitrilas: mecanismo de hidrólise ácida Nitrilas H 3 O+ amida
Redução de Nitrilas: formação de Aminas Exercício: ? Nitrilas
Reação de Nitrilas compostos organometálicos: Mecanismo da reação ? ? ? Nitrilas
Nitrilas Exemplo: Como preparar a cetona abaixo a partir de uma nitrila? Solução: Existem duas maneiras ! Exercício: Como você preparia as seguintes cetonas a partir de nitrilas?
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