CHMIA pre 3 ro gymnzi J rsky J

CHÉMIA pre 3. roč. gymnázií ( J. Čársky, J. Kopřiva a iní) CH / III -1 - Medzi polyterpény patrí prírodný kaučuk - latex, ktorý sa získava z tropických rastlín (kaučukovníka). Prírodný kaučuk je elastický, kým jeho stereoizomér – gutaperča túto vlastnosť nemá. Gutaperča sa získava z tropických stromov. Má výborné elektroizolačné vlastnosti. CH 3 H 3 CHÉMIA PRÍRODNÝCH LÁTOK 3. 2 TERPÉNY A STEROIDY str. 60 – 64 3. 2. 1 Charakteristika terpénov Terpény sú prírodné zlúčeniny prevažne rastlinného pôvodu. Vo svojich molekulách majú dve alebo viac izoprénových jednotiek. CH 2―C=CH―CH 2 n CH 3 C C CH 2 C C CH 2=C―CH=CH 2 CH 3 izoprénová jednotka 2 -metylbuta-1, 3 -dién (izoprén) Sú podstatnou zložkou rastlinných silíc (éterických olejov) a živíc. Silice sú voňavé prchavé látky nachádzajúce sa v kvetoch, listoch, plodoch, prípadne v iných častiach rastlinného tela. Živice sú tuhé, zvyčajne lepkavé látky, ktoré zohrievaním mäknú. Vznikajú ako oxidačné produkty silíc, ktoré sa tvoria napr. na miestach s porušenou kôrou ihličnatých stromov. ROZDELENIE TERPÉNOV Tabuľka 3 Z chemického hľadiska môžu byť terpénmi Názov skupiny Počet izoprénových Počet atómov uhľovodíky alebo kyslíkaté deriváty terpénov jednotiek uhlíka v molekule uhľovodíkov, napr. alkoholy, aldehydy, ketóny a karboxylové kyseliny. monoterpény 2 10 seskviterpény 3 15 Podľa štruktúry môžu byť terpény diterpény 4 20 acyklické alebo cyklické s jedným triterpény 6 30 aj s viacerými alicyklickými kruhmi. tetraterpény 8 40 polyterpény n 5 n 3. 2. 2 Prehľad terpénov Z monoterpénov je najrozšírenejší limonén, ktorý sa nachádza v terpénovej silici a v citrusových plodoch. Všetky ostatné štruktúry monoterpénov sú modifikáciou limonénu. CH 3 C H 2 C CH 2 CH H 2 C CH 2 CH C H 3 C CH 2 dve molekuly izoprénu CH 3 H usporiadanie substituentov na dvojitej väzbe v prírodnom kaučuku (polohy cis ) Monoterpény sa využívajú v kozmetike – pri výrobe parfumov, v lekárstve a ako rozpúšťadlá olejových farieb. H H usporiadanie substituentov na dvojitej väzbe gutaperče (polohy trans ) Steroidy sú prírodné látky, zvyčajne fyziologicky veľmi účinné. Do tejto skupiny zlúčenín patria niektoré vitamíny, hormóny, alkaloidy, žlčové kyseliny a iné. Štruktúrnym znakom steroidov je štvorkruhový alicyklický uhľovodík sterán – cyklopentánoperhydrofenantrén: Podľa výskytu a fyziologického účinku (aj podľa štruktúry) sa steroidy rozdeľujú na steroly, žlčové kyseliny a steroidné hormóny. STEROLY -rastlinné sa volajú fytosteroly a živočíšne zoosteroly Najznámejší zo zoosterolov je cholesterol, ktorý je prítomný vo všetkých tkanivách buď voľný, alebo estericky viazaný s vyššou karboxylovou kyselinou. Mäta pieporná zjednodušený vzorec limonénu Príkladom diterpénov je : - nenasýtený acyklický alkohol fytol C 20 H 39 OH, ktorý sa nachádza v chlorofyle, -vitamín A, dôležitý pre správnu funkciu zrakového ústroja. Tetraterpény sa v prírode vyskytujú ako rastlinné karotenoidy. - β-karotén, nachádzajúci sa v mrkve (provitamín A), -lykopén, nachádzajúci sa v rajčiakoch, -xantofyl je žlté farbivo listov. 3. 2. 3 Steroidy cholesterol voľný limonén C CH 2 C -mentol je hlavnou zložkou silice mäty piepornej -gáfor sa získava z dreva gáfrovníka C H 2 C CH 3 CHÉMIA PRÍRODNÝCH LÁTOK -2 - list javora mliečneho na jeseň cholesterol esterifikovaný (acylcholesterol) Voľný cholesterol sa zúčastňuje na stavbe bunkových stien. Spôsobuje ich polopriepustnosť a má vplyv na vstrebávanie tukov. Esterifikovaný aj voľný cholesterol sa nachádza v živočíšnych tukoch. Prijímať nadmerné množstvo týchto tukov znamená zvýšený príjem cholesterolu a jeho škodlivé hromadenie v krvi a v niektorých orgánoch. Z fytosterolov sa štruktúrou najviac cholesterolu podobá ergosterol. Vo väčšom množstve sa nachádza v kvasniciach. Ožiarením ergosterolu ultrafialovými lúčmi vzniká vitamín D 2 – ergokalciferol.

CHÉMIA pre 3. roč. gymnázií ( J. Čársky, J. Kopřiva a iní) -3 - 3 CHÉMIA PRÍRODNÝCH LÁTOK (TERPÉNY A STEROIDY) ŽLČOVÉ KYSELINY Žlčové kyseliny sa zúčastňujú na trávení a vstrebávaní tukov v organizme. Najznámejšia je kyselina cholová STEROIDNÉ HORMÓNY Steroidnú štruktúru majú aj mužské a ženské pohlavné hormóny (testosterón, progesterón, estradiol) a hormóny kôry nadobličiek (kortikoidy). Otázky a úlohy 1. Charakterizujte štruktúru terpénov. 2. Z monoterpénov je najrozšírenejší limonén. Podobnú štruktúru majú mentol a gáfor. ☺ Uveďte, kde sa uvedené terpény vyskytujú. 3. a) Príkladom diterpénov je fytol. ☺ Uveďte v akom prírodnom farbive sa nachádza? b) Patrí sem aj vitamín A. ☺ Uveďte čo spôsobuje jeho nedostatok u človeka? 4. Tetraterpény sa v prírode vyskytujú ako prírodné karotenoidy. Patrí sem : - karotén, lykopén a xantofyl. ☺ Uveďte kde sa nachádzajú uvedené terpény? 5. Medzi polyterpény patrí prírodný kaučuk – latex. ☺ Uveďte z akých tropických rastlín sa získava? 6. Charakterizujte štruktúru steroidov. 7. Ako sa steroidy rozdeľujú? 8. Uveďte rozdelenie sterolov. 9. Čo spôsobuje zvýšený príjem cholesterolu u človeka? 10. Uveďte kde sa nachádza ergosterol. 11. Ako vzniká vitamín D 2 - ergokalciferol z ergosterolu? 12. Akú funkciu majú žlčové kyseliny v organizme človeka? 13. Uveďte príklady steroidných hormónov. CH / III -4 - 3 CHÉMIA PRÍRODNÝCH LÁTOK