chirality chiral Enantiomer achiral p 31 enantiomer diastereomer

  • Slides: 48
Download presentation

鏡像異性体 chirality chiral Enantiomer(対掌体、鏡像異性体) achiral p. 31

鏡像異性体 chirality chiral Enantiomer(対掌体、鏡像異性体) achiral p. 31

エフェドリン enantiomer diastereomer

エフェドリン enantiomer diastereomer

Ethaneの構造 ねじれ型 (staggered conformer) 180˚ 111˚ 1. 11Å 1. 53Å 108˚  0˚ 重なり型 (eclipsed

Ethaneの構造 ねじれ型 (staggered conformer) 180˚ 111˚ 1. 11Å 1. 53Å 108˚  0˚ 重なり型 (eclipsed conformer) 配座 (Conformation),立体配座,回転配座 二面角 (dihedral angle)

Newmanの投影法 H ねじれ型 (staggered conformer) 180˚ H H HH  0˚ 重なり型 (eclipsed conformer) H

Newmanの投影法 H ねじれ型 (staggered conformer) 180˚ H H HH  0˚ 重なり型 (eclipsed conformer) H H P. 37

Ethaneの配座のエネルギー曲面 (Potential Energy Surface) E (eclipsed conformer) HH S (staggered conformer) H H H

Ethaneの配座のエネルギー曲面 (Potential Energy Surface) E (eclipsed conformer) HH S (staggered conformer) H H H ねじれひずみ 4 k. J/mol 3個分 H H E H H H E E H H 反応座標 E 12 k. J/mol S 0 60 S S TS 遷移状態 (transition state) 120 180 240 300 360 二面角q P. 37

Propaneの配座のエネルギー曲面 H H CH 3 ねじれひずみ 4 k. J/mol 2個分 H H H +6

Propaneの配座のエネルギー曲面 H H CH 3 ねじれひずみ 4 k. J/mol 2個分 H H H +6 k. J/mol E E H H CH 3 E E 14 k. J/mol S 0 60 S S 120 180 240 300 360 二面角q TS 遷移状態 (transition state)

Butaneの配座のエネルギー曲面 Eclipsed CH 3 H HH CH 3 H H H 14 k. J/mol

Butaneの配座のエネルギー曲面 Eclipsed CH 3 H HH CH 3 H H H 14 k. J/mol ねじれひずみ 4 k. J/mol 1個分 A CH 3 H H Gauche CH 3 H E H 16 k. J/mol E G H H Anti H H CH 3 E G ねじれひずみ 18. 5 k. J/mol -180 -120 -60  0 60 +5 k. J/mol 2個 二面角q Me-H A 120 180 4 k. J/mol 2個分 +10. 5 k. J/mol Me-Me P. 38

Cis-trans isomerism シストランス異性化、幾何異性化 E体 trans体 Z体 cis体 p. 103

Cis-trans isomerism シストランス異性化、幾何異性化 E体 trans体 Z体 cis体 p. 103

cyclopropane p. 196

cyclopropane p. 196

cyclohexane 1. 536Å 111. 4˚ 1. 121Å 107. 5˚ 平面形 イス形 重なりひずみの解消 H H

cyclohexane 1. 536Å 111. 4˚ 1. 121Å 107. 5˚ 平面形 イス形 重なりひずみの解消 H H H H p. 182

ファンデルワールスひずみ van der Waals strain van der Waals radius 重なりひずみ p. 190

ファンデルワールスひずみ van der Waals strain van der Waals radius 重なりひずみ p. 190

cyclohexane イス形の反転による ax-eq変換 p. 184

cyclohexane イス形の反転による ax-eq変換 p. 184

安定配座 配座解析 イス形の反転による ax-eq変換 R: Me Et isopropyl t-butyl 1, 3 -ジアキシャル相互作用 -DG k. J/mol

安定配座 配座解析 イス形の反転による ax-eq変換 R: Me Et isopropyl t-butyl 1, 3 -ジアキシャル相互作用 -DG k. J/mol K 7. 28 19. 5 7. 49 21. 2 10. 92 86. 0 23. 01 11916 -DG =RTln. K p. 189

methylcyclohexane ax eq pp. 193 -5

methylcyclohexane ax eq pp. 193 -5