CHEMIA ORGANICZNA WYKAD 7 Etery Synteza eterw Synteza
- Slides: 39
CHEMIA ORGANICZNA WYKŁAD 7
Etery
Synteza eterów
Synteza - metoda przemysłowa
ZADANIE DOMOWE Jakie produkty otrzymamy, gdy będziemy ogrzewać mieszaninę alkoholu etylowego i n-propylowego z katalityczną ilością kwasu siarkowego?
Alkoholany
Synteza Williamsona
Planowanie syntezy Williamsona SN E
Planowanie syntezy Williamsona
Związki Grignarda Victor Auguste Grignard 1871 – 1935 Nagroda Nobla z chemii w 1912
Związki Grignarda THF – Tetra. Hydro. Furan Chlorek etylomagnezowy Bromek izopropylomagnezowy Jodek fenylomagnezowy
Związki Grignarda - reakcje
Kwasy karboksylowe Kwas mrówkowy Kwas octowy Kwas propionowy Kwas masłowy R = alkil, aryl Kwas walerianowy
Kwasy karboksylowe Kwas benzoesowy Kwas ftalowy Kwas m-toluilowy Kwas izoftalowy Kwas salicylowy Kwas tereftalowy
Kwasy karboksylowe Wiązania wodorowe
Jonizacja kwasów karboksylowych Tabela. Stałe dysocjacji wybranych kwasów (T = 25 °C) Lp. Wzór Ka p. Ka 1. HClaq. 10 000 -7, 00 2. H 2 SO 4 1 000 -3, 00 3. HCOOH 17, 78 10 -5 3, 75 4. CH 3 COOH 1, 74 10 -5 4, 76 5. CH 3 CH 2 COOH 1, 38 10 -5 4, 86 6. Cl 3 CCOOH 19 952, 62 10 -5 0, 70 Dla kwasu mrówkowego T = 20 °C; dla kwasu siarkowego podana wartość dla pierwszego stopnia dysocjacji
Jonizacja kwasów karboksylowych Każdy czynnik powodujący stabilizację anionu powoduje zwiększenie kwasowości Struktury nierównoważne Struktury równoważne
Jonizacja kwasów karboksylowych 3, 75 4, 76 4, 19
Jonizacja kwasów karboksylowych 3, 14
Jonizacja kwasów karboksylowych 3, 47
Sole kwasów karboksylowych
Sole kwasów karboksylowych 0, 123 nm 0, 136 nm 0, 127 nm
Sole kwasów karboksylowych Octan sodu Palmitynian sodu Benzoesan sodu E 211
Pochodne kwasów karboksylowych
Pochodne kwasów karboksylowych Estry
Pochodne kwasów karboksylowych Substytucja nukleofilowa w grupie acylowej Grupa acylowa Węgiel w grupie acylowej ma hybrydyzację sp 2 Kąty pomiędzy wiązaniami mają 120° Fragment cząsteczki obejmujący bezpośrednie otoczenie węgla grupy acylowej jest płaski Atom tlenu ma skłonność do przyciągania elektronów
Pochodne kwasów karboksylowych Substytucja nukleofilowa w grupie acylowej Atak nukleofila na trygonalny substrat Produkt przejściowy tetraedryczny Ładunek ujemny na atomie tlenu Stan przejściowy częściowy ładunek na atomie tlenu zmiana geometrii cząsteczki Produkt trygonalny
Pochodne kwasów karboksylowych Substytucja nukleofilowa w grupie acylowej Kataliza kwasowa
Pochodne kwasów karboksylowych Substytucja nukleofilowa w grupie acylowej - synteza estrów
Pochodne kwasów karboksylowych Substytucja nukleofilowa w grupie acylowej - hydroliza kwasowa estrów
Pochodne kwasów karboksylowych Substytucja nukleofilowa Estryfikacja – stan równowagi termodynamiczna stała równowagi równanie van’t Hoffa
Pochodne kwasów karboksylowych Substytucja nukleofilowa Estryfikacja – stan równowagi Sposoby przesuwania równowagi w kierunku produktów Zastosowanie nadmiaru jednego z substratów Odbieranie ze środowiska reakcji tworzącego się estru Odbieranie ze środowiska reakcji tworzącej się wody
Pochodne kwasów karboksylowych Substytucja nukleofilowa Estryfikacja – reaktywność > Reaktywność alkoholi Reaktywność kwasów karboksylowych > > 1° > > 2° > > 3°
Pochodne kwasów karboksylowych Substytucja nukleofilowa Inne metody otrzymywania estrów Chlorek kwasowy Inne odczynniki chlorujące
ZADANIE DOMOWE Jakie produkty powstaną w reakcji kwasu benzoesowego z trójchlorkiem fosforu?
Pochodne kwasów karboksylowych Substytucja nukleofilowa Inne metody otrzymywania estrów Często jako zasadę stosuje się pirydynę lub trietyloaminę Reakcję taką nazywa się metodą Schottena-Baumanna
Pochodne kwasów karboksylowych Substytucja nukleofilowa Inne metody otrzymywania estrów Alkoholiza bezwodników kwasów karboksylowych
Pochodne kwasów karboksylowych Substytucja nukleofilowa Inne reakcje w grupie acylowej
KON I EC
- Dehydratacja alkoholi h2so4
- Wzór empiryczny zadania
- Wzory grupowe
- Eterw
- Etery nazewnictwo
- Etery są związkami o wzorze
- Synteza asymetryczna
- Glukoneogeneza
- Benzoinová kondenzace
- Kučerovova syntéza
- Synteza nukleotydów purynowych
- Reakcja trommera
- Syntéza a štiepenie jadier
- Degradace hemu
- Williamsonova syntéza
- Fosfofruktokináza
- Synteza wohlera
- Synteza williamsona
- Otrzymywanie kwasów
- Automatyzacja pracy w dziale konstrukcji
- Dakujem za pozornost chemia
- Benzyna otrzymywanie
- Chemia
- Walidacja metod analitycznych
- Chmia
- Cukry tuky bielkoviny test
- Mechanizm usuwania brudu
- Lipidy chemia
- Budowa atomu
- Sztuczna krew chemia
- Dneperska skola
- Wydajność reakcji zadania
- Logarytm dziesiętny
- Jak rośnie moc kwasów
- Wielcy rewolucjoniści nauki chemia
- Zasady pobierania próbek do badań laboratoryjnych
- Cebula red tide
- Iloczyn jonowy wody
- Dakujem za pozornost chemia
- Suspenzia emulzia